Войти
| |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC Этанамин | |||
| Другие имена Этиламин | |||
| Идентификаторы | |||
| Номер CAS | |||
| 3D модель ( JSmol ) | |||
| 3DMet | |||
| Ссылка Beilstein | 505933 | ||
| ChEBI | |||
| ChEMBL |
| ||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.000.759  | ||
| Номер EC |
| ||
| Справочник Gmelin | 897 | ||
| KEGG | |||
| MeSH | этиламин | ||
| PubChem CID | |||
| номер RTECS |
| ||
| UNII | |||
| номер ООН | 1036 | ||
| приборная панель CompTox (EPA ) | |||
InChI
| |||
SMILES
| |||
| Свойства | |||
| Химическая формула | C2H7N | ||
| Молярная масса | 45,085 г · моль | ||
| Внешний вид | Бесцветный газ | ||
| Запах | рыбный, аммиачный | ||
| Плотность | 688 кг · м (при 15 ° C) | ||
| Температура плавления | от -85 до -79 ° C; От -121 до -110 ° F; От 188 до 194 K | ||
| Температура кипения | от 16 до 20 ° C; От 61 до 68 ° F; От 289 до 293 K | ||
| Растворимость в воде | Смешиваемость | ||
| log P | 0,037 | ||
| Давление пара | 116,5 кПа (при 20 ° C) | ||
| Закон Генри. константа (kH) | 350 мкмоль Па кг | ||
| Кислотность (pK a) | 10,8 (для Конъюгированная кислота ) | ||
| Основность (pK b) | 3,2 | ||
| Термохимия | |||
| Стандартная энтальпия. образование (ΔfH298) | -57,7 кДж моль | ||
| Опасности | |||
| Пиктограммы GHS |   | ||
| Сигнальное слово GHS | Опасность | ||
| Краткая характеристика опасности GHS | H220, H319, H335 | ||
| Меры предосторожности GHS | P210, P261, P305 + 351 + 338, P410 + 403 | ||
| NFPA 704 (огненный алмаз) |  4 3 0 | ||
| Температура вспышки | -37 ° C (-35 ° F; 236 K) | ||
| Самовоспламенение. температура | 383 ° C ( 721 ° F; 656 K) | ||
| Пределы взрываемости | 3,5–14% | ||
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |||
| LD50(средняя доза ) |
| ||
| LC50(средняя концентрация ) | 1230 частей на миллион (млекопитающее) | ||
| LCLo(самая низкая опубликованная ) | 3000 частей на миллион (крыса, 4 часа). 4000 частей на миллион ( крыса, 4 ч) | ||
| NIOSH (U S пределы воздействия на здоровье): | |||
| PEL (допустимо) | TWA 10 ppm (18 мг / м) | ||
| REL (рекомендуется) | TWA 10 ppm (18 мг / м) | ||
| IDLH (Непосредственная опасность) | 600 ppm | ||
| Родственные соединения | |||
| Родственные алканамины | |||
| Родственные соединения | |||
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 Y (что такое ?) | |||
| Ссылки на ink | |||
Этиламин представляет собой органическое соединение с формулой CH3CH2NH2. Этот бесцветный газ имеет сильный аммиачный запах. Он конденсируется при температуре чуть ниже комнатной до жидкости , смешивающейся практически со всеми растворителями. Это нуклеофильное основание, что типично для аминов. Этиламин широко используется в химической промышленности и органическом синтезе.
Этиламин производят в больших количествах двумя способами. Чаще всего этанол и аммиак комбинируют в присутствии оксидного катализатора :
В этой реакции этиламин образуется совместно с диэтиламином и триэтиламином. В совокупности промышленным способом производится около 80 млн килограммов этих трех аминов в год. Его также получают восстановительным аминированием ацетальдегида.
Этиламин можно получить несколькими другими способами, но они не экономичны. Этилен и аммиак объединяются с образованием этиламина в присутствии амида натрия или родственных основных катализаторов.
Гидрирование ацетонитрила, ацетамида и нитроэтана дает этиламин. Эти реакции могут быть осуществлены стехиометрически с использованием алюмогидрида лития. По другому пути этиламин может быть синтезирован посредством нуклеофильного замещения галогенэтана (такого как хлорэтан или бромэтан ) на аммиак, используя сильное основание, такое как гидроксид калия. Этот метод дает значительные количества побочных продуктов, включая диэтиламин и триэтиламин.
Этиламин также производится естественным образом в космосе; это компонент межзвездных газов.
Как и другие простые алифатические амины, этиламин является слабым основанием : pK из [CH 3CH2NH3], как было определено, составляет 10,8
Этиламин претерпевает реакции, ожидаемые для первичного алкиламина, такие как ацилирование и протонирование. Реакция с сульфурилхлоридом с последующим окислением сульфонамида дает диэтил диазол, EtN = NEt. Этиламин может быть окислен с использованием сильного окислителя, такого как перманганат калия, с образованием ацетальдегида.
Этиламин, как и некоторые другие небольшие первичные амины, является хорошим растворителем для металла лития, давая ион [Li (амин) 4 ] и сольватированный электрон. Такие растворы используются для восстановления ненасыщенных органических соединений, таких как нафталины и алкины.
Этиламин является предшественник многих гербицидов, включая атразин и симазин. Он также содержится в резиновых изделиях.
Этиламин используется в качестве химического вещества-предшественника вместе с бензонитрилом (в отличие от и метиламина в синтезе кетамина) в подпольный синтез циклидиновых диссоциативных анестетиков (аналог кетамина, у которого отсутствует 2-хлорная группа на фенильном кольце, и его N-этиловый аналог), тесно связаны с хорошо известным анестетиком кетамином и рекреационным препаратом фенциклидином и были обнаружены на черном рынке, продаваясь для использования в качестве развлекательного галлюциноген и транквилизатор. Это дает циклидин с тем же механизмом действия, что и кетамин (антагонизм рецептора NMDA ), но с гораздо большей эффективностью в сайте связывания PCP, более длительным периодом полужизни и значительно более выраженным парасимпатомиметиком эффектов.
