Войти
В химии, ацилирование(или алканоилирование) - это процесс добавления ацильной группы к соединению. Соединение, обеспечивающее ацильную группу, называется ацилирующим агентом.
, потому что они образуют сильный электрофил при обработке некоторыми металлическими катализаторами, ацилгалогенидами обычно используются в качестве ацилирующих агентов. Например, в ацилировании Фриделя-Крафтса используется ацетилхлорид (этаноилхлорид), CH3COCl в качестве агента и хлорид алюминия (AlCl 3 ) в качестве катализатора для добавления этаноильной (ацетильной ) группы к бензолу :
Механизм этой реакции - электрофильное ароматическое замещение.
ацилгалогениды и ангидриды и карбоновых кислот также обычно используются в качестве ацилирующих агентов. В некоторых случаях активные сложные эфиры проявляют сравнимую реакционную способность. Все реагируют с аминами с образованием амидов и спиртами с образованием сложных эфиров посредством нуклеофильного ацильного замещения.
Может использоваться ацилирование для предотвращения реакций перегруппировки, которые обычно происходят при алкилировании. Для этого проводят реакцию ацилирования, затем карбонил удаляют с помощью восстановления Клемменсена или аналогичного процесса.
Ацилирование белка - это посттрансляционная модификация белков посредством присоединения функциональных групп через ацильные связи. Ацилирование белков наблюдалось как механизм, контролирующий передачу биологических сигналов. Одним из важных типов является ацилирование жирных кислот, добавление жирных кислот к определенным аминокислотам (например, миристоилирование, пальмитоилирование или пальмитолеоилирование ). В глобальном ацилировании белка участвуют различные типы жирных кислот. Пальмитолеоилирование представляет собой тип ацилирования, при котором мононенасыщенная жирная кислота пальмитолеиновая кислота ковалентно присоединена к сериновым или треониновым остаткам белков. Пальмитолеоилирование, по-видимому, играет важную роль в транспортировке, нацеливании и функционировании белков Wnt.
