Войти
 | |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC Этан-1,2-диамин | |||
| Системное название IUPAC Этан-1,2-диамин | |||
| Другие названия Эдамин 1,2-Диаминоэтан, «en» в случае лиганда | |||
| Идентификаторы | |||
| Номер CAS | |||
| 3D-модель (JSmol ) | |||
| Сокращения | en | ||
| Ссылка Beilstein | 605263 | ||
| ChEBI | |||
| ChEMBL |
| ||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.003.154  | ||
| Номер EC |
| ||
| Ссылка Gmelin | 1098 | ||
| KEGG | |||
| MeSH | этилендиамин | ||
| PubChem CID | |||
| номер RTECS |
| ||
| UNII | |||
| номер ООН | 1604 | ||
| Панель управления CompTox (EPA ) | |||
InChI
| |||
УЛЫБКИ
| |||
| Свойства | |||
| Химическая формула | C2H8N2 | ||
| Молярная масса | 60,100 г · моль | ||
| Внешний вид | Бесцветная жидкость | ||
| Запах | Аммиак | ||
| Плотность | 0,90 г / см | ||
| Температура плавления | 8 ° C (46 ° F; 281 K) | ||
| Точка кипения | 116 ° C (241 ° F; 389 K) | ||
| Растворимость в воде | смешиваемый | ||
| log P | -2,057 | ||
| Давление пара | 1,3 кПа (при 20 ° C) | ||
| закон Генри. постоянная (kH) | 5,8 моль Па кг | ||
| Магнитная восприимчивость (χ) |
| ||
| Показатель преломления (nD) | 1,4565 | ||
| Термохимия | |||
| Теплоемкость (C) | 172,59 Дж · К · моль | ||
| Станд. Молярный. энтропия (S 298) | 202,42 ДжК моль | ||
| Стандартная энтальпия образования. (ΔfH298) | −63,55–−62,47 кДж моль | ||
| Стандартная энтальпия горения. (ΔcH298) | -1,8678– -1,8668 МДж моль | ||
| Опасности | |||
| Пиктограммы GHS |     | ||
| Сигнальное слово GHS | Опасно | ||
| Краткая характеристика опасности GHS | H226, H302, H312, H314, H317, H334 | ||
| Меры предосторожности GHS | P261, P280, P305 + 351 + 338, P310 | ||
| NFPA 704 (огненный алмаз) |  3 3 0 | ||
| Температура вспышки | 34 ° C (93 ° F; 307 K) | ||
| Температура самовоспламенения. | 385 ° C (725 ° F, 658 K) | ||
| Пределы взрываемости | 2,7–16% | ||
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |||
| LD50(средняя доза ) | 500 мг / кг (перорально, крыса). 470 мг / кг (перорально, морская свинка). 1160 мг / кг (перорально, крыса) | ||
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |||
| PEL (допустимый) | TWA 10 ppm ( 25 мг / м) | ||
| REL (рекомендуется) | TWA 10 ppm (25 мг / м) | ||
| IDLH (непосредственная опасность) | 1000 ppm | ||
| Родственные соединения | |||
| Родственные алканамины | 1,2-диаминопропан, 1,3-диаминопропан | ||
| Родственные соединения | Этиламин, Этилендинитрамин | ||
| Если не указано иное, данные представлены дано для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 Y (что такое ?) | |||
| Ссылки на ink | |||
Этилендиамин (сокращенно en, когда лиганд ) представляет собой органическое соединение с формулой C2H4(NH 2)2. Эта бесцветная жидкость с запахом, подобным аммиаку, представляет собой сильно основной амин. Это широко используемый строительный блок в химическом синтезе, в 1998 году было произведено около 500 000 тонн. Этилендиамин легко вступает в реакцию с влагой влажного воздуха, образуя коррозионный, токсичный и раздражающий туман, который даже при непродолжительном воздействии может вызвать серьезный ущерб здоровью (см. безопасность). Этилендиамин - первый представитель так называемых полиэтиленаминов.
Этилендиамин получают промышленным путем путем обработки 1,2-дихлорэтана с аммиаком под давлением при 180 ° C в водной среде:
В этой реакции водород образуется хлорид, который образует соль с амином. Амин высвобождается путем добавления гидроксида натрия, а затем его можно выделить с помощью [de ]. Диэтилентриамин (DETA) и триэтилентетрамин (TETA) образуются как побочные продукты.
Другой промышленный способ получения этилендиамина включает реакцию этаноламина и аммиака:
Этот процесс включает пропускание газообразных реагентов над слоем никелевых гетерогенных катализаторов.
Этилендиамин может быть очищенным путем обработки гидроксидом натрия для удаления воды с последующей дистилляцией.
Этилендиамин используется в больших количествах для производства многих промышленных химикатов. Он образует производные с карбоновыми кислотами (включая жирные кислоты ), нитрилами, спиртами (при повышенных температурах), алкилирующими агентами, сероуглерод и альдегиды и кетоны. Из-за своей бифункциональной природы, содержащей два амина, он легко образует гетероциклы, такие как имидазолидины.
Наиболее известным производным этилендиамина является хелатирующий агент ЭДТА, который получают из этилендиамина посредством синтеза Стрекера с участием цианида и формальдегида. Гидроксиэтилэтилендиамин - еще один коммерчески значимый хелатирующий агент. Многочисленные биоактивные соединения и лекарственные средства содержат связь N-CH 2 -CH 2 -N, включая некоторые антигистаминные препараты. Соли этиленбисдитиокарбамата являются коммерчески значимыми фунгицидами под торговыми марками Манеб, Манкозеб, Зинеб и Метирам. Некоторые имидазолин -содержащие фунгициды являются производными этилендиамина.
Этилендиамин является ингредиентом обычного бронходилататора лекарственное средство аминофиллин, где оно служит для растворения активного ингредиента теофиллина. Этилендиамин также использовался в дерматологических препаратах, но был удален из некоторых из-за того, что он вызывает контактный дерматит. При использовании в качестве фармацевтического наполнителя после перорального введения его биодоступность составляет около 0,34 из-за существенного эффекта первого прохождения. Менее 20% выводится с помощью почечной экскреции.
Этилендиаминовые антигистаминные препараты являются самыми старыми из пяти классов, начиная с пипероксана он же бенодаин, открытый в 1933 году в Институте Пастера во Франции, а также включает мепирамин, трипеленнамин и антазолин. К другим классам относятся производные этаноламина, алкиламина, пиперазина и других (в первую очередь трициклические и тетрациклические соединения, относящиеся к фенотиазинам, трициклическим антидепрессантам, а также семейство ципрогептадин - фениндамин )
Этилендиамин, поскольку он содержит две аминогруппы, является широко используемым предшественник различных полимеров. Конденсаты, полученные из формальдегида, являются пластификаторами. Он широко используется при производстве полиуретановых волокон. Класс PAMAM дендримеров происходит из этилендиамина.
активатор отбеливания тетраацетилэтилендиамин получают из этилендиамина. Производное N, N-этиленбис (стеарамид) (EBS) представляет собой коммерчески значимое средство для формования - разделительный агент и поверхностно-активное вещество в бензине и моторном масле.
Этилендиамин - это хорошо известный хелатирующий лиганд для координационных соединений, где два атома азота отдают свои неподеленные пары электронов, когда этилендиамин действует как лиганд. В неорганической химии его часто называют аббревиатурой «en». Комплекс [Co (этилендиамин) 3] представляет собой архетипический хиральный трис-хелатный комплекс. лиганды салена, некоторые из которых используются в катализе, получают в результате конденсации салицилальдегидов и этилендиамина.
Родственные производные этилендиамина включают этилендиаминтетрауксусную кислоту (ЭДТА), тетраметилэтилендиамин (TMEDA) и (TEEDA). Хиральные аналоги этилендиамина включают 1,2-диаминопропан и транс-диаминоциклогексан.
этилендиамин, например аммиак и другие низкомолекулярные амины, раздражает кожу и органы дыхания. Жидкий этилендиамин, если его не хранить плотно, выделяет токсичные и раздражающие пары в окружающую среду, особенно при нагревании. Пары реагируют с влагой во влажном воздухе, образуя характерный белый туман, который чрезвычайно раздражает кожу, глаза, легкие и слизистые оболочки.
СМИ, связанные с этилендиамином на Wikimedia Commons
