мета- хлорфенилпиперазин

редактировать
мета- хлорфенилпиперазин
MCPP.svg
MCPP-3D-vdW.png
Клинические данные
Пути администрирования Пероральный, интраназальный, ректальный
Код УВД
Легальное положение
Легальное положение
Фармакокинетические данные
Метаболизм Печень ( CYP2D6 )
Ликвидация Период полураспада 4–14 часов
Экскреция Моча
Идентификаторы
Название ИЮПАК
  • 1- (3-хлорфенил) пиперазин
Количество CAS
PubChem CID
IUPHAR / BPS
ChemSpider
UNII
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
Панель управления CompTox ( EPA)
ECHA InfoCard 100.026.959 Отредактируйте это в Викиданных
Химические и физические данные
Формула C 10 H 13 Cl N 2
Молярная масса 196,68  г моль -1
3D модель ( JSmol )
Улыбки
  • Clc1cc (ccc1) N2CCNCC2
ИнЧИ
  • InChI = 1S / C10H13ClN2 / c11-9-2-1-3-10 (8-9) 13-6-4-12-5-7-13 / h1-3,8,12H, 4-7H2 проверитьY
  • Ключ: VHFVKMTVMIZMIK-UHFFFAOYSA-N проверитьY
 ☒NпроверитьY  (что это?) (проверить)   

мета- хлорфенилпиперазин ( mCPP) - психоактивный препарат изкласса фенилпиперазинов. Первоначально он был разработан в конце 1970-х и использовался в научных исследованиях, а затем был продан как дизайнерский препарат в середине 2000-х. Он был обнаружен в таблетках, рекламируемых как легальная альтернатива запрещенным стимуляторам в Новой Зеландии, и таблетках, продаваемых как « экстази » в Европе и США.

Несмотря на то, что mCPP рекламируется как рекреационное вещество, на самом деле обычно считается, что это неприятный опыт, и потребители наркотиков не хотят его. У него отсутствуют какие-либо подкрепляющие эффекты, но он обладает «психостимулирующим, вызывающим тревогу и галлюциногенным действием». Также известно, что он вызывает дисфорический, депрессивный и анксиогенный эффекты у грызунов и людей, а также может вызывать панические атаки у восприимчивых к ним людей. Это также усугубляет обсессивно-компульсивные симптомы у людей с этим расстройством.

Известно, что mCPP вызывает головные боли у людей и использовался для тестирования потенциальных лекарств от мигрени. Он обладает мощным анорексическим действием и стимулировал разработку селективных агонистов рецептора 5-HT 2C для лечения ожирения.

СОДЕРЖАНИЕ
  • 1 Фармакология
    • 1.1 Фармакодинамика
    • 1.2 Фармакокинетика
  • 2 Химия
    • 2.1 Аналоги
  • 3 Общество и культура
    • 3.1 Правовой статус
      • 3.1.1 Бельгия
      • 3.1.2 Бразилия
      • 3.1.3 Канада
      • 3.1.4 Китай
      • 3.1.5 Чешская Республика
      • 3.1.6 Дания
      • 3.1.7 Финляндия
      • 3.1.8 Германия
      • 3.1.9 Венгрия
      • 3.1.10 Япония
      • 3.1.11 Нидерланды
      • 3.1.12 Новая Зеландия
      • 3.1.13 Норвегия
      • 3.1.14 Россия
      • 3.1.15 Швеция
      • 3.1.16 Польша
      • 3.1.17 США
      • 3.1.18 Турция
  • 4 См. Также
  • 5 ссылки
  • 6 Внешние ссылки
Фармакология

Фармакодинамика

мета- хлорфенилпиперазин
Сайт K i (нМ) Разновидность Ссылки
SERT 202–432 Человек
СЕТЬ 1 940–4 360 Человек
DAT ND ND ND
5-HT 1A 44–400 Человек
5-HT 1B 89–501 Человек
5-HT 1D 210–1 300 Человек
5-HT 1E ND ND ND
5-HT 1F ND ND ND
5-HT 2A 32–398 Человек
5-HT 2B 3,2–63 Человек
5-HT 2C 3,4–251 Человек
5-HT 3 427 Человек
5-HT 4 ND ND ND
5-HT 5A   1,354 Человек
5-HT 6 1,748 Человек
5-HT 7 163 Человек
α 1 97–2 900 Человек
   α 1A 1,386 Человек
   α 1B 915 Человек
   α 1D ND ND ND
α 2 112–570 Человек
   α 2A 145 Человек
   α 2B 106 Человек
   α 2C 124 Человек
β 2,500 Человек
   β 1 2359 Человек
   β 2 3 474 Человек
D 1 7 000 Человек
D 2 gt; 10 000 Человек
D 3 gt; 10 000 Крыса
D 4 ND ND ND
D 5 gt; 10 000 Человек
H 1 326 Человек
МАЧР gt; 10 000 Человек
нАХР gt; 10 000 Человек
σ 1 ND ND ND
σ 2 8 350 Крыса
Я 1 759 Крыса
VDCC 6 043 Крыса
Значения K i (нМ). Чем меньше значение, тем сильнее лекарство связывается с участком.

мХФП обладает значительным сродством к 5-HT 1A, 5-HT 1B, 5-HT 1D, 5-HT 2A, 5-HT 2B, 5-HT 2C, 5-НТ 3, и 5-HT 7 рецепторы, а также как SERT. Он также имеет некоторое сродство к α 1 -адренергическим, α 2 -адренергическим, H 1, I 1 и NET. Он действует как агонист большинства рецепторов серотонина. Было показано, что mCPP действует не только как ингибитор обратного захвата серотонина, но также как агент, высвобождающий серотонин.

Наиболее сильное действие mCPP проявляется в рецепторах 5-HT 2B и 5-HT 2C, и его отличительный сигнал опосредуется в основном 5-HT 2C. Его негативные эффекты, такие как беспокойство, головные боли и потеря аппетита, вероятно, опосредованы его действием на рецептор 5-HT 2C. Другие эффекты mCPP включают тошноту, гипоактивность и эрекцию полового члена, последние два являются результатом повышенной активности 5-HT 2C, а первые, вероятно, связаны с стимуляцией 5-HT 3.

В сравнительных исследованиях mCPP имеет примерно 10-кратную селективность в отношении человеческого рецептора 5-HT 2C по сравнению с человеческими рецепторами 5-HT 2A и 5-HT 2B (K i = 3,4 нМ против 32,1 и 28,8 нМ). Он действует как частичный агонист человеческих рецепторов 5-HT 2A и 5-HT 2C, но как антагонист человеческих рецепторов 5-HT 2B.

Фармакокинетика.

mCPP метаболизируется через изофермент CYP2D6 путем гидроксилирования до пара- гидрокси-mCPP ( p -OH-mCPP), и это играет важную роль в его метаболизме. Полувыведения из мХФПа составляют от 4 до 14 часов.

mCPP является метаболитом ряда других препаратов пиперазина, включая тразодон, нефазодон, этоперидон, энпипразол, мепипразол, клоперидон, пераклопон и BRL-15 572. Он образуется при деалкилировании через CYP3A4. Следует проявлять осторожность при одновременном назначении ингибиторов CYP2D6 , таких как бупропион, флуоксетин, пароксетин и тиоридазин, с препаратами, продуцирующими mCPP в качестве метаболита, поскольку известно, что эти препараты увеличивают концентрации исходной молекулы (например, тразодона) и mCPP.

Химия

Аналоги

К аналогам мХПП относятся:

Некоторые дополнительные аналоги включают хипазин, ORG-12962 и 3C-PEP.

Общество и культура
Таблетки, содержащие mCPP, конфискованы Управлением по борьбе с наркотиками в Вернон-Хиллз, штат Иллинойс. Таблетки, содержащие mCPP, конфискованы Криминальной полицией в Европе в конце 2008 года.

Легальное положение

Бельгия

mCPP является незаконным в Бельгии.

Бразилия

mCPP запрещен в Бразилии.

Канада

mCPP не является контролируемым препаратом в Канаде.

Китай

По состоянию на октябрь 2015 года mCPP является контролируемым веществом в Китае.

Чехия

mCPP легален в Чешской Республике.

Дания

mCPP запрещен в Дании.

Финляндия

mCPP запрещен в Финляндии.

Германия

mCPP запрещен в Германии.

Венгрия

mCPP запрещен в Венгрии с 2012 года.

Япония

mCPP запрещен в Японии с 2006 года.

Нидерланды

mCPP является законным в Нидерландах.

Новая Зеландия

На основании рекомендации EACD правительство Новой Зеландии приняло закон, который поместил BZP вместе с другими производными пиперазина TFMPP, mCPP, pFPP, MeOPP и MBZP в класс C Закона Новой Зеландии о злоупотреблении наркотиками 1975 года. должен был вступить в силу в Новой Зеландии 18 декабря 2007 года, но изменения в законе произошли только в следующем году, и продажа BZP и других перечисленных пиперазинов стала незаконной в Новой Зеландии с 1 апреля 2008 года. амнистия за хранение и употребление этих наркотиков действовала до октября 2008 года, после чего они стали полностью незаконными. Однако важно отметить, что mCPP на законных основаниях используется для научных исследований.

Норвегия

mCPP запрещен в Норвегии.

Россия

mCPP запрещен в России.

Швеция

mCPP запрещен в Швеции.

Польша

mCPP запрещен в Польше.

Соединенные Штаты

mCPP не зарегистрирован на федеральном уровне в Соединенных Штатах, но вполне возможно, что он может считаться аналогом контролируемого вещества BZP, и в этом случае покупка, продажа или владение могут преследоваться в судебном порядке в соответствии с Федеральным законом об аналогах.

Однако «хлорфенилпиперазин» является контролируемым веществом Списка I в штате Флорида, что делает его незаконным покупать, продавать или владеть в этом штате.

Турция

mCPP запрещен в Турции с 20.05.2009.

Смотрите также
использованная литература
внешние ссылки
  • СМИ, связанные с мета-хлорфенилпиперазином на Викискладе?
Последняя правка сделана 2024-01-02 08:21:56
Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: support@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте