Клинические данные | |
---|---|
Пути администрирования | Пероральный, интраназальный, ректальный |
Код УВД | |
Легальное положение | |
Легальное положение | |
Фармакокинетические данные | |
Метаболизм | Печень ( CYP2D6 ) |
Ликвидация Период полураспада | 4–14 часов |
Экскреция | Моча |
Идентификаторы | |
Название ИЮПАК
| |
Количество CAS | |
PubChem CID | |
IUPHAR / BPS | |
ChemSpider | |
UNII | |
ЧЭБИ | |
ЧЭМБЛ | |
Панель управления CompTox ( EPA) | |
ECHA InfoCard | 100.026.959 |
Химические и физические данные | |
Формула | C 10 H 13 Cl N 2 |
Молярная масса | 196,68 г моль -1 |
3D модель ( JSmol ) | |
Улыбки
| |
ИнЧИ
| |
NY (что это?) (проверить) |
мета- хлорфенилпиперазин ( mCPP) - психоактивный препарат изкласса фенилпиперазинов. Первоначально он был разработан в конце 1970-х и использовался в научных исследованиях, а затем был продан как дизайнерский препарат в середине 2000-х. Он был обнаружен в таблетках, рекламируемых как легальная альтернатива запрещенным стимуляторам в Новой Зеландии, и таблетках, продаваемых как « экстази » в Европе и США.
Несмотря на то, что mCPP рекламируется как рекреационное вещество, на самом деле обычно считается, что это неприятный опыт, и потребители наркотиков не хотят его. У него отсутствуют какие-либо подкрепляющие эффекты, но он обладает «психостимулирующим, вызывающим тревогу и галлюциногенным действием». Также известно, что он вызывает дисфорический, депрессивный и анксиогенный эффекты у грызунов и людей, а также может вызывать панические атаки у восприимчивых к ним людей. Это также усугубляет обсессивно-компульсивные симптомы у людей с этим расстройством.
Известно, что mCPP вызывает головные боли у людей и использовался для тестирования потенциальных лекарств от мигрени. Он обладает мощным анорексическим действием и стимулировал разработку селективных агонистов рецептора 5-HT 2C для лечения ожирения.
Сайт | K i (нМ) | Разновидность | Ссылки |
---|---|---|---|
SERT | 202–432 | Человек | |
СЕТЬ | 1 940–4 360 | Человек | |
DAT | ND | ND | ND |
5-HT 1A | 44–400 | Человек | |
5-HT 1B | 89–501 | Человек | |
5-HT 1D | 210–1 300 | Человек | |
5-HT 1E | ND | ND | ND |
5-HT 1F | ND | ND | ND |
5-HT 2A | 32–398 | Человек | |
5-HT 2B | 3,2–63 | Человек | |
5-HT 2C | 3,4–251 | Человек | |
5-HT 3 | 427 | Человек | |
5-HT 4 | ND | ND | ND |
5-HT 5A | 1,354 | Человек | |
5-HT 6 | 1,748 | Человек | |
5-HT 7 | 163 | Человек | |
α 1 | 97–2 900 | Человек | |
α 1A | 1,386 | Человек | |
α 1B | 915 | Человек | |
α 1D | ND | ND | ND |
α 2 | 112–570 | Человек | |
α 2A | 145 | Человек | |
α 2B | 106 | Человек | |
α 2C | 124 | Человек | |
β | 2,500 | Человек | |
β 1 | 2359 | Человек | |
β 2 | 3 474 | Человек | |
D 1 | 7 000 | Человек | |
D 2 | gt; 10 000 | Человек | |
D 3 | gt; 10 000 | Крыса | |
D 4 | ND | ND | ND |
D 5 | gt; 10 000 | Человек | |
H 1 | 326 | Человек | |
МАЧР | gt; 10 000 | Человек | |
нАХР | gt; 10 000 | Человек | |
σ 1 | ND | ND | ND |
σ 2 | 8 350 | Крыса | |
Я 1 | 759 | Крыса | |
VDCC | 6 043 | Крыса | |
Значения K i (нМ). Чем меньше значение, тем сильнее лекарство связывается с участком. |
мХФП обладает значительным сродством к 5-HT 1A, 5-HT 1B, 5-HT 1D, 5-HT 2A, 5-HT 2B, 5-HT 2C, 5-НТ 3, и 5-HT 7 рецепторы, а также как SERT. Он также имеет некоторое сродство к α 1 -адренергическим, α 2 -адренергическим, H 1, I 1 и NET. Он действует как агонист большинства рецепторов серотонина. Было показано, что mCPP действует не только как ингибитор обратного захвата серотонина, но также как агент, высвобождающий серотонин.
Наиболее сильное действие mCPP проявляется в рецепторах 5-HT 2B и 5-HT 2C, и его отличительный сигнал опосредуется в основном 5-HT 2C. Его негативные эффекты, такие как беспокойство, головные боли и потеря аппетита, вероятно, опосредованы его действием на рецептор 5-HT 2C. Другие эффекты mCPP включают тошноту, гипоактивность и эрекцию полового члена, последние два являются результатом повышенной активности 5-HT 2C, а первые, вероятно, связаны с стимуляцией 5-HT 3.
В сравнительных исследованиях mCPP имеет примерно 10-кратную селективность в отношении человеческого рецептора 5-HT 2C по сравнению с человеческими рецепторами 5-HT 2A и 5-HT 2B (K i = 3,4 нМ против 32,1 и 28,8 нМ). Он действует как частичный агонист человеческих рецепторов 5-HT 2A и 5-HT 2C, но как антагонист человеческих рецепторов 5-HT 2B.
mCPP метаболизируется через изофермент CYP2D6 путем гидроксилирования до пара- гидрокси-mCPP ( p -OH-mCPP), и это играет важную роль в его метаболизме. Полувыведения из мХФПа составляют от 4 до 14 часов.
mCPP является метаболитом ряда других препаратов пиперазина, включая тразодон, нефазодон, этоперидон, энпипразол, мепипразол, клоперидон, пераклопон и BRL-15 572. Он образуется при деалкилировании через CYP3A4. Следует проявлять осторожность при одновременном назначении ингибиторов CYP2D6 , таких как бупропион, флуоксетин, пароксетин и тиоридазин, с препаратами, продуцирующими mCPP в качестве метаболита, поскольку известно, что эти препараты увеличивают концентрации исходной молекулы (например, тразодона) и mCPP.
К аналогам мХПП относятся:
Некоторые дополнительные аналоги включают хипазин, ORG-12962 и 3C-PEP.
mCPP является незаконным в Бельгии.
mCPP запрещен в Бразилии.
mCPP не является контролируемым препаратом в Канаде.
По состоянию на октябрь 2015 года mCPP является контролируемым веществом в Китае.
mCPP легален в Чешской Республике.
mCPP запрещен в Дании.
mCPP запрещен в Финляндии.
mCPP запрещен в Германии.
mCPP запрещен в Венгрии с 2012 года.
mCPP запрещен в Японии с 2006 года.
mCPP является законным в Нидерландах.
На основании рекомендации EACD правительство Новой Зеландии приняло закон, который поместил BZP вместе с другими производными пиперазина TFMPP, mCPP, pFPP, MeOPP и MBZP в класс C Закона Новой Зеландии о злоупотреблении наркотиками 1975 года. должен был вступить в силу в Новой Зеландии 18 декабря 2007 года, но изменения в законе произошли только в следующем году, и продажа BZP и других перечисленных пиперазинов стала незаконной в Новой Зеландии с 1 апреля 2008 года. амнистия за хранение и употребление этих наркотиков действовала до октября 2008 года, после чего они стали полностью незаконными. Однако важно отметить, что mCPP на законных основаниях используется для научных исследований.
mCPP запрещен в Норвегии.
mCPP запрещен в России.
mCPP запрещен в Швеции.
mCPP запрещен в Польше.
mCPP не зарегистрирован на федеральном уровне в Соединенных Штатах, но вполне возможно, что он может считаться аналогом контролируемого вещества BZP, и в этом случае покупка, продажа или владение могут преследоваться в судебном порядке в соответствии с Федеральным законом об аналогах.
Однако «хлорфенилпиперазин» является контролируемым веществом Списка I в штате Флорида, что делает его незаконным покупать, продавать или владеть в этом штате.
mCPP запрещен в Турции с 20.05.2009.