Войти
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК соланид-5-ен-3β-ил α- L -рамнопиранозил- (1 → 2) - [β- D -глюкопиранозил- (1 → 3)] - β - D -галактопиранозид | |
| Систематическое название IUPAC (2S, 3R, 4S, 5S, 6R) -2 - (((2R, 3S, 4S, 5R, 6R) -3-гидрокси -2- (гидроксиметил) -5 - (((2R, 3R, 4R, 5R, 6S) -3,4,5-тригидрокси-6-метилтетрагидро-2H-пиран-2-ил) окси) -6 - (( (4S, 6aR, 6bS, 8aS, 8bR, 9S, 9aR, 14aS, 15aS, 15bS) -6a, 8a, 9-триметил-3,4,5,6,6a, 6b, 7,8,8a, 8b, 9,9a, 10,11,12,13,14a, 15,15a, 15b-икозагидро-1H-нафто [2 ', 1': 4,5] индено [1,2-b] индолизин-4-ил) окси) тетрагидро-2H-пиран-4-ил) окси) -6- (гидроксиметил) тетрагидро-2H-пиран-3,4,5-триол | |
| Другие названия α-соланин; Соланин; Солатунин | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.039.875  |
| PubChem CID | |
| UNII | |
| CompTox Dashboard (EPA ) | |
InChI
| |
УЛЫБКА
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C45H73NO15 |
| Молярная масса | 868,06 |
| Внешний вид | белое кристаллическое твердое вещество |
| Точка плавления | от 271 до 273 ° C (520 до 523 ° F; От 544 до 546 K) |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 N (что такое ?) | |
| Ссылки на информационные панели | |
Соланин - это гликоалкалоид яд, обнаруженный у видов семейства пасленовых в пределах род Solanum, например картофель (Solanum tuberosum), помидор (Solanum lycopersicum) и баклажан (Solanum melongena). В природе он может встречаться в любой части растения, включая листья, плоды и клубни. Соланин обладает пестицидными свойствами и является одним из естественных защитных средств растений. Впервые соланин был выделен в 1820 году из ягод европейского паслена черного (Solanum nigrum ), в честь чего и был назван. Он принадлежит к химическому семейству сапонинов.
Отравление соланином в первую очередь проявляется желудочно-кишечными и неврологическими расстройствами. Симптомы включают тошноту, диарею, рвоту, спазмы желудка, жжение в горле, сердечную аритмию, кошмары, головную боль, головокружение, зуд, экзему, проблемы с щитовидной железой, и воспаление и боль в суставах. В более тяжелых случаях: галлюцинации, потеря чувствительности, паралич, жар, желтуха, расширение зрачков, переохлаждение и смерть.
Проглатывание соланина в умеренных количествах может вызвать смерть. Одно исследование показывает, что дозы от 2 до 5 мг / кг массы тела могут вызывать токсические симптомы, а дозы от 3 до 6 мг / кг массы тела могут быть фатальными.
Симптомы обычно возникают через 8–12 часов после проглатывание, но может произойти через 10 минут после употребления в пищу продуктов с высоким содержанием соланина.
Некоторые исследования показывают корреляцию между потреблением картофеля, страдающего фитофторозом (который увеличивает уровень соланина и других гликоалкалоидов ) и частота встречаемости врожденных spina bifida у людей. Однако другие исследования не показали корреляции между потреблением картофеля и частотой врожденных дефектов.
Существует несколько предложенных механизмов того, как соланин вызывает токсичность у людей, но истинный механизм действия не совсем понятны. Солан гликоалкалоиды ингибируют холинэстеразу, разрушают клеточные мембраны и вызывают врожденные дефекты. Одно исследование предполагает, что токсический механизм соланина вызван взаимодействием химического вещества с митохондриальными мембранами. Эксперименты показывают, что воздействие соланина открывает калиевые каналы митохондрий, увеличивая их мембранный потенциал. Это, в свою очередь, приводит к транспортировке Са из митохондрий в цитоплазму, и эта повышенная концентрация Са в цитоплазме вызывает повреждение клеток и апоптоз. Гликоалкалоиды картофеля, томатов и баклажанов, такие как соланин, также влияют на активный транспорт натрия через клеточные мембраны. Это разрушение клеточной мембраны, вероятно, является причиной многих симптомов токсичности соланина, включая жжение во рту, тошноту, рвоту, спазмы в животе, диарею, внутреннее кровотечение и желудочные поражения.
Биосинтез соланина из холестерина Соланин - это гликоалкалоид яд, создаваемый различными растениями рода Solanum, такими как растение картофеля. Когда стебель, клубни или листья растения подвергаются воздействию солнечного света, оно стимулирует биосинтез соланина и других гликоалкалоидов в качестве защитного механизма, поэтому растение не употребляется в пищу. Поэтому он считается природным пестицидом.
. Хотя структуры промежуточных продуктов в этом пути биосинтеза показаны, многие из конкретных ферментов, участвующих в этих химических процессах, неизвестны. Однако известно, что при биосинтезе соланина холестерин сначала превращается в стероидный алкалоид соланидин. Это достигается посредством серии гидроксилирования, трансаминирования, окисления, циклизации, дегидратации и редукционные реакции. Затем соланидин превращается в соланин посредством серии реакций гликозилирования, катализируемых специфическими гликозилтрансферазами.
. Такие растения, как картофель и томаты, постоянно синтезируют низкие уровни гликоалкалоидов, таких как соланин. Однако в условиях стресса, такого как присутствие вредителей или травоядных, они усиливают синтез соединений, подобных соланину, в качестве естественной химической защиты. Такое быстрое увеличение концентрации гликоалкалоидов придает картофелю горький вкус, а стрессовые стимулы, такие как свет, также стимулируют фотосинтез и накопление хлорофилла. В результате картофель становится зеленым и становится непривлекательным для вредителей. К другим факторам стресса, которые могут стимулировать повышенный биосинтез соланина, относятся механические повреждения, неправильные условия хранения, неправильная обработка пищи и прорастание. Самая большая концентрация соланина в ответ на стресс находится на поверхности кожуры, что делает ее еще более эффективным механизмом защиты от вредителей, пытающихся ее съесть.
Токсичность обычно возникает, когда люди употребляют в пищу картофель, содержащий высокий уровень соланина. Среднее потребление картофеля в США составляет около 167 г картофеля в день на человека. Уровни гликоалкалоидов в разных типах картофеля сильно различаются, но фермеры, выращивающие картофель, стремятся поддерживать уровень соланина ниже 0,2 мг / г. Признаки отравления соланином были связаны с употреблением в пищу картофеля с концентрацией соланина от 0,1 до 0,4 мг на грамм картофеля. В среднем картофель содержит 0,075 мг соланина / г картофеля, что составляет примерно 0,18 мг / кг, исходя из среднесуточного потребления картофеля.
Расчеты показали, что от 2 до 5 мг / кг массы тела, вероятно, являются токсичными. доза гликоалкалоидов, таких как соланин, для человека, от 3 до 6 мг / кг, составляющая смертельную дозу. Другие исследования показали, что симптомы токсичности наблюдались даже при потреблении 1 мг / кг.
Различные условия хранения могут влиять на уровень соланина в картофеле. Уровни гликоалкалоидов повышаются, когда картофель подвергается воздействию света, потому что свет увеличивает синтез гликоалкалоидов, таких как соланин. Поэтому картофель следует хранить в темном месте, чтобы избежать повышенного синтеза соланина. Картофель, который стал зеленым из-за повышенного хлорофилла и фотосинтеза, указывает на повышенное воздействие света и, следовательно, связан с высоким уровнем соланина. Синтез соланина также стимулируется механическими повреждениями, поскольку гликоалкалоиды синтезируются на срезанных поверхностях картофеля. Хранение картофеля в течение длительного периода времени также было связано с повышенным содержанием соланина.
Было продемонстрировано большинство домашних методов обработки, таких как варка, приготовление и жарка картофеля. иметь минимальное влияние на уровень соланина. Варка картофеля снижает уровень соланина всего на 1,2%, что делает его неэффективным способом снижения концентрации гликоалкалоидов в картофеле. Жарка во фритюре при 150 ° C (302 ° F) также не вызывает никаких измеримых изменений. Алкалоиды, такие как соланин, начинают разлагаться и разлагаться примерно при 170 ° C (338 ° F), а жарка картофеля во фритюре при 210 ° C (410 ° F) в течение 10 минут приводит к потере ∼ 40% соланина. Однако обработка картофеля в микроволновой печи снижает содержание алкалоида только на 15%. сублимационная сушка и обезвоживание картофеля оказывает минимальное влияние на содержание соланина.
Большая часть (30-80%) соланина в картофеле содержится во внешних слой картофеля. Следовательно, очистка картофеля перед приготовлением снижает потребление гликоалкалоидов при употреблении картофеля. Было показано, что в жареной картофельной кожуре содержится 1,4–1,5 мг соланина / г, что в семь раз превышает рекомендуемый верхний предел безопасности 0,2 мг / г. Жевание небольшого кусочка кожуры сырого картофеля перед приготовлением может помочь определить уровень соланина, содержащегося в картофеле; горечь указывает на высокое содержание гликоалкалоидов. Если в картофеле содержится более 0,2 мг / г соланина, во рту сразу же возникнет ощущение жжения.
Хотя смертельные случаи от отравления соланином редко, было несколько заметных случаев отравления соланином человека. В период с 1865 по 1983 год было зарегистрировано около 2000 случаев отравления соланином среди людей, большинство из которых полностью выздоровели и 30 человек погибли. Поскольку симптомы аналогичны симптомам пищевого отравления, возможно, что существует много недиагностированных случаев соланина отравления.
. В 1899 году 56 немецких солдат заболели из-за отравления соланином после употребления приготовленного картофель, содержащий 0,24 мг соланина на грамм картофеля. Погибших не было, но несколько солдат остались частично парализованными и с желтухой. В 1918 году был зарегистрирован 41 случай отравления соланином у людей, которые съели плохой урожай картофеля с 0,43 мг соланина / г картофеля, без зарегистрированного смертельного исхода.
В Шотландии в 1918 году был 61 случай отравления соланином. после употребления картофеля, содержащего 0,41 мг соланина на грамм картофеля, что привело к смерти пятилетнего ребенка.
A отчет за 1925 год сообщил, что 7 членов семьи, которые ели зеленый картофель, заболели от отравления соланином 2 дней спустя, в результате погибли 45-летняя мать и 16-летняя дочь. Остальные члены семьи полностью выздоровели. В другом сообщении от 1959 года, у четырех членов британской семьи проявились симптомы отравления соланином после употребления картофеля в мундире, содержащего 0,5 мг соланина на грамм картофеля.
В 1979 году в Великобритании произошел массовый инцидент с отравлением соланином, когда у 78 мальчиков-подростков в школе-интернате проявились симптомы после употребления в пищу картофеля, который летом хранился неправильно. Семнадцать из них попали в больницу, но все выздоровели. Было установлено, что картофель содержит от 0,25 до 0,3 мг соланина на грамм картофеля.
Еще одно массовое отравление было зарегистрировано в Канаде в 1984 году, после того как 61 школьник и учителя проявили симптомы отравления соланином после употребления печеного картофеля с 0,5 мг соланина на грамм картофеля.
Зеленый картофель обычно имеет повышенный уровень соланина, и его не следует есть. Картофель естественным образом вырабатывает соланин и чаконин, родственный гликоалкалоид, как защитный механизм от насекомых, болезнь и травоядные. Картофель листья, стебли и побеги от природы содержат много гликоалкалоидов.
Когда картофель клубни подвергаются воздействию света, они становятся зелеными и увеличивают выработку гликоалкалоидов. Это естественная защита, помогающая предотвратить поедание непокрытого клубня. Зеленый цвет от хлорофилла и сам по себе безвреден. Однако это показатель того, что может присутствовать повышенный уровень соланина и чаконина. В клубнях картофеля 30–80% соланина вырабатывается в кожуре и вблизи нее, а некоторые сорта картофеля имеют высокий уровень соланина.
Некоторые болезни картофеля, такие как фитофтороз, могут резко повышать уровни гликоалкалоидов, присутствующих в картофеле. Клубни, поврежденные при уборке и / или транспортировке, также производят повышенный уровень гликоалкалоидов; Считается, что это естественная реакция растения на болезнь и повреждение.
Кроме того, некоторые химические удобрения могут повлиять на гликоалкалоиды клубней (например, соланин). Например, в различных исследованиях сообщалось, что содержание гликоалкалоидов увеличивается за счет увеличения концентрации азотных удобрений.
Зеленая окраска под кожицей убедительно свидетельствует о накоплении соланина в картофеле, хотя каждый процесс может происходить без другого. горький привкус в картофеле - еще один потенциально более надежный индикатор токсичности. Из-за горького вкуса и внешнего вида такого картофеля отравление соланином встречается редко, если не считать недостатка пищи. Симптомами в основном являются рвота и диарея, и состояние может быть ошибочно диагностировано как гастроэнтерит. Большинство жертв картофельного отравления полностью выздоравливают, хотя известны смертельные случаи, особенно когда жертвы недоедают или не получают надлежащего лечения.
Национальный институт здравоохранения США в информации о соланине настоятельно рекомендует против употребления в пищу картофеля с зеленым цветом под кожицей.
Домашние методы обработки (варка, приготовление, жарка) оказывают небольшое и переменное воздействие на гликоалкалоиды. Например, кипячение картофеля снижает уровни α-чаконина и α-соланина всего на 3,5% и 1,2% соответственно, хотя микроволновая печь вызывает снижение на 15%. Фритюр при 150 ° C (302 ° F) не приводит к заметным изменениям, хотя значительная деградация гликоалкалоидов начинается при ∼170 ° C (338 ° F), а жарка во фритюре - при 210 ° C (410 ° F) в течение 10 минут вызывает потерю ∼40%. сублимационная сушка или обезвоживание имеет незначительный эффект.
Известны также смертельные исходы от отравления соланином других растений семейства пасленовых, таких как ягоды Solanum dulcamara (древесный паслен).
Некоторые, например, Калифорния Poison Control System заявила, что помидоры и листья томатов содержат соланин. Однако Мендель Фридман из Министерства сельского хозяйства США опровергает это утверждение, заявляя, что томатин, относительно доброкачественный алкалоид, является алкалоидом томатов, в то время как соланин содержится в картофеле. Писатель в области пищевых продуктов Гарольд МакГи обнаружил скудные доказательства токсичности томатов в медицинской и ветеринарной литературе.
