Войти
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Торговые наименования | Континуин, Демулен, Фемулен, Лютеонорм, Луто-Метродиол, Метродиол, Овулен и др. |
| Другое наименования | Этинодиол диацетат; Диацетат норэтиндрола; 3β-гидроксиноэтистерон, 3β, 17β-диацетат; 17α-этинилэстр-4-ен-3β, 17β-диилдиацетат; CB-8080; SC-11800 |
| Пути введения. | Внутрь |
| Класс препарата | Прогестаген ; Прогестин ; Эфир прогестагена |
| код АТС | |
| Юридическим статусом | |
| Юридическим статусом |
|
| Идентификаторы | |
Название ИЮПАК
| |
| Номер CAS |
|
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| CompTox Dashboard (EPA ) | |
| ECHA InfoCard | 100.005.496  |
| Химические и физические данные | |
| Формула | C24H32O4 |
| Молярная масса | 384,516 г · моль |
| 3D-модель (JSmol ) | |
УЛЫБКИ
| |
InChI
| |
Диацетат этинодиола или диацетат этинодиола, продается под торговые марки Demulen и Femulen среди прочих, представляют собой препарат прогестина, который используется в противозачаточных таблетках. Препарат доступен только в сочетании с эстрогеном. Он принимается внутрь.
Этинодиол диацетат является прогестином или синтетическим гестагеном и, следовательно, является агонистом рецептор прогестерона, биологическая мишень прогестагенов, таких как прогестерон. Он обладает слабой андрогенной и эстрогенной активностью и не имеет другой важной гормональной активности. Лекарство представляет собой пролекарство норэтистерона в организме, при этом этинодиол встречается в качестве промежуточного соединения.
Этинодиол, родственное соединение, было обнаружено в 1954 г., а в 1965 г. для медицинского применения был введен диацетат этинодиола. На сегодняшний день лекарство доступно только в США, Канаде и некоторых других странах.
Этинодиол диацетат используется в сочетании с эстрогеном, например, этинилэстрадиолом или местранолом в комбинированных пероральных контрацептивах для женщин.
Норэтистерон (3-кетоэтинодиол), активный метаболит этинодиолдиацетата. Этинодиолдиацетат практически неактивен с точки зрения сродства к рецепторы прогестерона и андрогенов и действует как быстро превращающееся пролекарство норэтистерона, при этом этинодиол встречается в виде средний. При пероральном введении и во время метаболизма первого прохождения в печени этинодиолдиацетат быстро превращается эстеразами в этинодиол, за чем следует посредством оксигенации гидроксильной группы C3 с образованием норэтистерона. Помимо прогестагенной активности, этинодиолдиацетат обладает слабой андрогенной активностью и, в отличие от большинства прогестинов, но аналогично норэтистерону и норэтинодрелу, также обладает некоторой эстрогенной активностью.
Была рассмотрена фармакокинетика этинодиолдиацетата.
| Соединение | Тип | PR | AR | ER | GR | MR | SHBG | CBG |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Норэтистерон | – | 67–75 | 15 | 0 | 0–1 | 0–3 | 16 | 0 |
| 5α-Дигидронорэтистерон | Метаболит | 25 | 27 | 0 | 0 | ? | ? | ? |
| 3α, 5α-Тетрагидронорэтистерон | Метаболит | 1 | 0 | 0–1 | 0 | ? | ? | ? |
| 3α, 5β-Тетрагидроноретистерон | Метаболит | ? | 0 | 0 | ? | ? | ? | ? |
| 3β, 5α-Тетрагидроноретистерон | Метаболит | 1 | 0 | 0–8 | 0 | ? | ? | ? |
| Этинилэстрадиол | Метаболит | 15–25 | 1–3 | 112 | 1–3 | 0 | 0,18 | 0 |
| Норэтистерона ацетат | Пролекарство | 20 | 5 | 1 | 0 | 0 | ? | ? |
| Норэтистерона энантат | Пролекарство | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
| Норетинодрел | Пролекарство | 6 | 0 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Этинодиол | Пролекарство | 1 | 0 | 11–18 | 0 | ? | ? | ? |
| Этинодиол диацетат | Пролекарство | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | ? | ? |
| Линестренол | Пролекарство | 1 | 1 | 3 | 0 | 0 | ? | ? |
| Примечания: Значения даны в процентах (%). Ссылочные лиганды (100%) были промегестон для PR, метриболона для AR, эстрадиола для ER, дексаметазона для GR, альдостерон для MR, дигидротестостерона для SHBG и кортизол для CBG. Сноски : = Активный или неактивный метаболит, пролекарство или ни один из норэтистерона. Источники: См. Шаблон. | ||||||||
Этинодиолдиацетат, также известный как 3β-гидрокси-17α-этинил-19-нортестостерон 3β, 17β-диацетат, 3β-гидроксиноретистерон 3β, 17β-диацетат или 17α-этинилэстр-4-ен -3β, 17β-диол 3β, 17β-диацетат, представляет собой синтетический эстран стероид и производное тестостерона. Это, в частности, производное 19-нортестостерона и 17α-этинилтестостерона или норэтистерона (17α-этинил-19-нортестостерон), в котором C3 кетон группа была дегидрирована до C3β гидроксильной группы и ацетатная сложные эфиры были прикреплены в положениях C3β и C17β. Этинодиол диацетат представляет собой 3β, 17β- диацетат сложный эфир этинодиола (17α-этинилэстр-4-ен-3β, 17β-диол).
Синтез этинодиолдиацетата: FB Colton, США. Патент 2 843 609 (1958 по Сёрл ). Получение 3-ацетата, 17-ацетата и диацетата: P. D. Klimstra, U.S. Патент 31760134 (Searle, 1965); см. также: Химический синтез диацетата этинодиола был опубликован.
Восстановление норэтистерона (1) дает 3,17-диол. 3 -гидроксисоединение является желаемым продуктом; поскольку реакции на C3 не демонстрируют почти стереоселективности, чем реакции на C17, из-за относительного отсутствия стереонаправляющих ближайших заместителей, образование желаемого изомера вызывается использованием объемного восстановителя, лития. три-трет-бутоксиалюминийгидрид. Ацетилирование 3β, 17β-диола дает этинодиолдиацетат (3).
Этинодиол был впервые синтезирован в 1954 году посредством восстановления норэтистерона, а диацетат этинодиола был введен для использования в медицине в 1965 году.
Этинодиолдиацетат - это родовое название лекарственное средство (INN его свободной спиртовой формы представляет собой этинодиол), а диацетат этинодиола - его США, БАН и JAN. Он также известен под его прежними кодовыми названиями CB-8080 и SC-11800.
Этинодиол диацетат является или имеет продается под торговыми марками, включая Conova, Continuin, Demulen, Femulen, Kelnor, Luteonorm, Luto-Metrodiol, Metrodiol, Ovulen, Soluna, Zovia и др.
Диацетат этинодиола остается на рынке только в нескольких странах, включая США, Канада, Аргентина и Оман.
.
