Войти
 | ||
 | ||
| Клинические данные | ||
|---|---|---|
| Торговые наименования | Ламизил, другие | |
| AHFS / Drugs.com | Монография | |
| MedlinePlus | a699061 | |
| Данные лицензии |
| |
| Беременность. категория |
| |
| Способы введения. | Перорально, местно | |
| Код ATC | ||
| Правовой статус | ||
| Правовой статус | ||
| Фармакокинетические данные | ||
| Биодоступность | Легко всасывается: 70–90% | |
| Связывание с белками | >99% | |
| Обмен веществ | печень | |
| Период полувыведения | Высокая вариабельность | |
| Идентификаторы | ||
Название IUPAC
| ||
| Номер CAS |
| |
| PubChem CID | ||
| DrugBank | ||
| ChemSpider | ||
| UNII | ||
| KEGG | ||
| ChEBI | ||
| ChEMBL |
| |
| ECHA InfoCard | 100.119.605  | |
| Химические и физические данные | ||
| Формула | C21H25N | |
| Молярная масса | 291,438 г · моль | |
| 3D модель (JSmol ) | ||
УЛЫБКИ
| ||
InChI
| ||
| (что это?) | ||
Тербинафин, продан под торговой маркой Ламизил среди прочего, является противогрибковым препаратом, используемым для лечения разноцветного лишая, f Инфекции ногтевого сустава и стригущий лишай, включая зуд спортсмена и микоз стопы. Его принимают внутрь или наносят на кожу в виде крема или мази. Крем и мазь не эффективны при инфекциях ногтей.
Общие побочные эффекты при приеме внутрь включают тошноту, диарею, головную боль, кашель, сыпь и повышение уровня печеночных ферментов. К серьезным побочным эффектам относятся проблемы с печенью и аллергические реакции. Однако травма печени встречается редко. Использование во время беременности обычно не рекомендуется. Крем и мазь могут вызывать зуд, но обычно хорошо переносятся. Тербинафин относится к группе препаратов аллиламинов. Он работает за счет уменьшения способности грибов производить стеролы. Похоже, что это приводит к гибели грибковых клеток..
Тербинафин был открыт в 1991 году. Он включен в Список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения. В 2017 году это было 307-е место среди наиболее часто назначаемых лекарств в США, было выписано более одного миллиона рецептов.
Тербинафин в основном эффективен дерматофиты группа грибов.
В виде крема или порошка он используется местно при поверхностных кожных инфекциях, таких как зуд спортсмена (tinea cruris), микоз стопы ( tinea pedis) и других типов стригущего лишая (tinea corporis).
Таблетки внутрь часто назначают для лечения онихомикоза, грибковой инфекции ногтей, обычно дерматофитами или видами Candida. Грибковые инфекции ногтей располагаются глубоко под ногтем в кутикуле, на которую местно применяемые средства не могут проникнуть в достаточном количестве. В редких случаях таблетки могут вызывать гепатотоксичность, поэтому пациентов предупреждают об этом, и их можно контролировать с помощью тестов функции печени. Были изучены альтернативы пероральному введению.
Тербинафин может вызывать или усугублять подострую кожную красную волчанку. Лица с красной волчанкой должны сначала обсудить возможные риски со своим врачом до начала терапии.
Многие побочные эффекты и побочные реакции на лекарства сообщалось о пероральном применении тербинафина гидрохлорида, возможно, из-за его обширного биораспределения и часто длительной продолжительности противогрибкового лечения (более двух месяцев). Полный список нежелательных явлений, связанных с применением тербинафина, включает:
В 2015 году врачи сообщили, что у пациента с мутацией фермента MTHFR (в частности, вариант C677T ) развились побочные реакции на ламизил (головная боль, усталость и головокружение Генетическое тестирование выявило мутацию MTHFR C677T. Было отмечено, что Lamisil нарушает цикл метилирования и может вызывать побочные эффекты у людей с мутацией MTHFR C677T.
Универсальные таблетки тербинафина гидрохлорида Как и другие аллиламины, т.е. рибинафин ингибирует синтез эргостерола, ингибируя скваленэпоксидазу, фермент, который катализирует превращение сквалена в ланостерин. У грибов ланостерин затем превращается в эргостерин ; у людей ланостерин становится холестерином. Однако существует достаточное генетическое расхождение между сквален-эпоксидазой грибов и человека, так что тербинафин предпочтительно связывает грибковую сквален-эпоксидазу, что делает его селективным для ингибирования продукции эргостерола грибами без значительного влияния на выработку холестерина у людей. Считается, что это изменяет проницаемость клеточной мембраны, вызывая лизис клеток грибов .
Тербинафин обладает высокой липофильностью и имеет тенденцию накапливаться в волосах, коже, ногтях и жировая ткань.
тербинафина гидрохлорид представляет собой белый мелкокристаллический порошок, свободно растворимый в метаноле и дихлорметане, растворим в этаноле и мало растворим в воде.
Тербинафин получают из метатезиса 1,3-дихлорпропена и неогексена с последующей реакцией с N-метил-1-нафталинметанамином. 8>
Тербинафин впервые стал доступен в Европе в 1991 году и в Соединенных Штатах в 1996 году. Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов одобрило первые генерические версии рецептурного ламизила ( тербинафина гидрохлорид) таблетки. Срок действия оставшегося патента или исключительных прав на Ламизил истек 30 июня 2007 г.
28 сентября 2007 г. FDA заявило, что тербинафин является новым препаратом, одобренным для использования детьми 4 года и старше. Противогрибковые гранулы можно посыпать детским питанием для лечения стригущего лишая кожи головы, tinea capitis.
В США цена в 1999 год - 547 долларов за 12-недельный курс; к 2015 году, после истечения срока действия патента, эта сумма упала до 10 долларов.
