Войти
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название IUPAC 3-фенилпроп-2-енилацетат | |
| Другие названия Циннамилацетат; 3-фенилпроп-2-ен-1-илацетат; 3-фенилаллилацетат; 1-Ацетокси-3-фенил-2-пропен | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS |
|
| 3D-модель (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.002.838  |
| Номер EC |
|
| KEGG | |
| PubChem CID | |
| номер RTECS |
|
| UNII | |
| CompTox Dashboard (EPA ) | |
InChI
| |
УЛЫБКИ
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C11H12O2 |
| Молярная масса | 176,215 г · моль |
| Внешний вид | Бесцветная жидкость |
| Запах | Сладкий, цветочный, бальзамический запах |
| Плотность | 1,057 г / мл |
| Точка кипения | 265 ° C (509 ° F, 538 K) |
| Растворимость в воде | 212,3 мг / л |
| log P | 2,85 |
| Давление пара | 0,008 мм рт. Ст. (20 ° C) |
| Преломляющее индекс (nD) | 1,539 - 1,543 |
| Опасности | |
| Основные опасности | Вызывает раздражение глаз, может вызвать аллергическую кожную реакцию |
| Пиктограммы GHS |  |
| Сигнальное слово GHS | Предупреждение |
| Предупреждения об опасности GHS | H317, H319 |
| Меры предосторожности GHS | P261, P264, P272, P280, P302 + 352, P305 + 351 + 338, P321, P333 + 313, P337 + 313, P363, P501 |
| NFPA 704 (огненный алмаз) |  1 2 0 |
| Температура вспышки | 103–113 ° C (217–235 ° F; 376–386 K) |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 Y (что такое ?) | |
| Ссылки в ink | |
Циннамилацетат (3-фенилпроп-2-енилацетат) представляет собой химическое соединение семейства коричных сложных эфиров, в котором переменная группа R замещена метильная группа. В результате неароматической двойной связи углерод-углерод циннамилацетат может существовать в конфигурации Z и в конфигурации E :
Циннамиловый эфир. 
(E) и (Z) изомеры циннамилацетата. Циннамилацетат естественным образом содержится в свежей коре корицы (Cinnamomum zeylanicum Blume и другие виды корицы) с концентрациями 2800–51000 частей на миллион.
Циннамилацетат используется в качестве сложного эфира ароматизатора в например хлеб и корм для животных, и имеет сладкий цветочно-фруктовый аромат. Кроме того, он используется в некоторых косметических средствах, некоторых туалетных принадлежностях, а также в некосметических продуктах, например, в моющих средствах.
.
Циннамилацетат, используемый в ароматизаторах и в качестве ароматизатора, обсуждался несколькими учреждениями. В 1965 году ассоциация производителей ароматизаторов и экстрактов (FEMA ) пометила это соединение как «В целом признано безопасным в качестве ароматизирующего ингредиента». Ассоциация определила средние максимальные уровни использования в нескольких рассматриваемых продуктах. в целях безопасности:
| Напитки | Мороженое, лед и т. д. | Конфеты | Выпечка | Жевательная резинка |
|---|---|---|---|---|
| 2,7 промилле | 6,5 частей на миллион | 16 частей на миллион | 11 частей на миллион | 8,7 частей на миллион |
Европейский парламент зарегистрировал циннамилацетат как ароматизатор вещество и косметическое соединение в 1996 году. Объединенный (FAO / WHO ) комитет экспертов по пищевым добавкам (JECFA ) описал в 2000 году, что «вещество не представляют собой проблему безопасности при нынешних уровнях потребления при использовании в качестве ароматизатора ». В 2009 году группа EFSA по материалам, контактирующим с пищевыми продуктами, ферментам, ароматизаторам и вспомогательным средствам обработки (CEF) пришла к выводу, что циннамилацетат не дает вызывают опасения по поводу безопасности при использовании в качестве ароматизатора твой ингредиент в пище. Циннамилацетат также разрешен США. Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов для использования в качестве ароматизатора в пищевых продуктах, если используется минимальное количество, необходимое для его действия.
Оценки среднего годового производства и суточного потребления циннамилацетат в качестве ароматизатора сообщается ВОЗ. Согласно этому отчету, годовой объем производства в Европе составляет 1498 кг, а в США - 2255 кг. Суточная доза на человека в Европе оценивается в 210 мкг, а в США - 300 мкг. По оценкам, суточная доза на кг массы тела для европейцев составляет 4 мкг / кг, а для американцев - 5 мкг / кг.
Поскольку циннамилацетат естественным образом встречается в растениях, он можно экстрагировать и очищать с получением соединения. Однако это имеет низкий выход и, следовательно, высокие производственные затраты. Использование химических методов может предложить более эффективные стратегии для производства циннамилацетата.
Существует несколько способов синтеза циннамилацетата 2 . Одним из способов является синтез из коричного спирта 1и винилацетата. Эта реакция катализируется ферментом гидролазой сложного эфира триацилглицерина, которая является липазой, которая очень специфична по отношению к сложноэфирной связи. Побочным продуктом этой реакции является ацетальдегид. Уравнение реакции для этой реакции:
Поскольку ацетальдегид оказывает неблагоприятное дезактивирующее действие на липазу, используемую в синтезе, этилацетат может использоваться в качестве реагента вместо винилацетата. В этой реакции переэтерификации циннамиловый спирт 1 взаимодействует с этилацетатом с образованием циннамилацетата 2 и этанола. Этот синтез требует липазы Novozym 435 и проводится в системе без растворителей. Реакция протекает следующим образом:
Циннамилацетат 2 также можно синтезировать неферментативной реакцией. Примером такой реакции является реакция с использованием бромида циннамил 3 и ацетата натрия в качестве реагентов. Поскольку эти соединения являются несмешивающимися субстратами, можно использовать катализ переход твердой фазы в жидкую (ПТК) с использованием бромида четвертичного аммония в качестве катализатора перехода фазы . Это показано в следующей реакции:
Помимо этих трех примеров, существует еще много способов синтеза циннамилацетата.
Реакция присоединения триоксида диазота к циннамилацетату дает промежуточный продукт в синтезе хлорамфеникола.
циннамилацетат относится к группе производных циннамила. Как правило, эти производные циннамила всасываются из кишечника очень быстро, после чего они метаболизируются и выводятся в виде полярных метаболитов с мочой или калом в течение 24 часов.
Среди производных корицы ацетат циннамила относится к группе циннамиловых эфиров. После абсорбции из кишечника эта группа соединений сначала гидролизуется до циннамилового спирта с помощью карбоксилэстераз. Карбоксилэстеразы - это группа ферментов. Наиболее важными ферментами в этой группе являются A-эстеразы. Они присутствуют в большинстве тканей организма, но преобладают в гепатоцитах. Впоследствии коричный спирт подвергается окислению, что приводит к образованию коричного альдегида. Эта реакция катализируется человеческой НАД -зависимой алкогольдегидрогеназой. Теперь существует два пути дальнейшей биотрансформации коричного альдегида. Второстепенный путь биотрансформации - это S-глутатионилирование. Однако основным путем является превращение коричного альдегида в коричную кислоту под действием фермента альдегиддегидрогеназы. Затем коричная кислота превращается в циннамоил-КоА, который снова превращается либо в циннамоилглицин с помощью N-ацилтрансферазы, либо в бензоил-КоА в результате β-окисления, последний является основным маршрутом. Промежуточные метаболиты в пути β-окисления могут превращаться в 3-гидрокси-3-фенилпропионовую кислоту и ацетофенон, которые могут выводиться с мочой. Однако превращение этих промежуточных метаболитов осуществляется второстепенными путями. Наконец, бензоил-КоА конъюгируется с глицином с образованием гиппуровой кислоты или гидролизуется с образованием свободной бензойной кислоты. Он может выводиться с мочой сразу или после глюкуронизации. Гиппуровая кислота, являющаяся основным метаболитом, также выводится с мочой.
Биотрансформация сложных эфиров корицы.Поскольку циннамилацетат используется как ароматизатор и ароматизатор пищевых продуктов, кожное и оральное воздействие считаются основными путями всасывания. Систематическое воздействие на кожу циннамилацетата через косметические продукты оценивается в 0,0115 мг / кг веса тела / день.
В прошлом было проведено несколько экспериментов с использованием животных для оценки токсичности циннамилацетата. В одном эксперименте пероральная токсичность была проверена на крысах. Крысы получали пероральные дозы циннамилацетата, и было обнаружено, что LD50 составлял 3,3 г / кг. В ходе эксперимента при высоких дозах наблюдались такие симптомы, как замедленное дыхание и грубый тремор. Другие эксперименты показали значения LD 50 4,750 г / кг для перорального введения мышам и морским свинкам. Кроме того, было исследовано значение LD 50 для внутрибрюшинного введения, которое оказалось равным 1.200 г / кг.
Кроме того, были проведены исследования кожной токсичности. Эксперименты на кроликах привели к LD 50 более 5,0 г / кг, но не наблюдали никаких клинических эффектов. Кроме того, уровень раздражения кожи у свиней проверяли с помощью 48-часового пластыря. В этом исследовании применяли 0,05 г циннамилацетата, и раздражения не наблюдалось. В двух других экспериментах изучали раздражение кожи, вызванное 0,1 мл циннамилацетата на морских свинках и кроликах, путем прямого нанесения на кожу (открытое нанесение). В этих экспериментах наблюдалось раздражение от слабого до умеренного.
A NOAEL для перорального приема 275 мг / кг массы тела / день был определен на основании токсикологических данных группой EFSA по добавкам, продуктам или веществам используется в кормах для животных (FEEDAP).
Помимо этих экспериментов на животных, были выполнены некоторые исследования на людях. 48-часовой закрытый пластырь-тест на пяти здоровых добровольцах мужского пола был проведен с использованием 5% циннамилацетата в петролатуме. В этом исследовании раздражения не наблюдалось. Слабое раздражение наблюдалось в другом 48-часовом тесте на 50 добровольцев мужского пола с использованием 32% циннамилацетата в ацетоне. Наконец, исследование сенсибилизации кожи на людях было выполнено на 25 здоровых добровольцах-мужчинах. В этом эксперименте тест максимизации (48-часовой пластырь) проводился с использованием 5% циннамилацетата в петролатуме. Реакции сенсибилизации кожи не наблюдалось.
Более того, стандартные тесты Дрейза использовались для оценки кожной токсичности у людей, морских свинок и кроликов. Это приводило к легкому раздражению кожи при дозах 16 мг за 48 часов для людей и при дозах 100 мг за 24 часа для морских свинок. У кроликов, подвергшихся воздействию доз 100 мг в 24 часа, наблюдалось умеренное раздражение кожи.
Наконец, способность циннамилацетата вызывать обмен сестринских хроматид была протестирована с использованием яичника китайского хомячка. Ячейки. Это было сделано потому, что было обнаружено, что другой компонент растительной эссенции и производного циннамила, коричный альдегид, увеличивал частоту обменов сестринских хроматид, индуцированных митомицином C. Однако результат этого теста доказал, что циннамилацетат не вызывает обмен сестринских хроматид из-за отсутствия альфа-бета-ненасыщенной карбонильной группы.
Циннамилацетат обнаружен в масло из листьев дерева Cinnamomum osmophloeum, которое растет в центральном и северном Тайване. Было обнаружено, что эти масла обладают антибактериальным, противоминным, антитермитным, антимитным, противогрибковым и противовоспалительным действием. Кроме того, масла проявляют ларвицидную активность против комаров против личинок Aedes aegypti и Aedes albopictus. Однако циннамилацетат играет лишь второстепенную роль в этих действиях.
Более того, циннамилацетат имеет репеллентный эффект на Anopheles gambiae и поэтому полезен для защиты от этих насекомых.
