Привет ппуровая кислота

Гиппуровая кислота

Имена
Название ИЮПАК Бензоиламиноэтановая кислота
Другие названия Гиппуриновая кислота N-Бензоилглицин Бензоилгликоколл Бензоиламидоуксусная кислота
Идентификаторы
Номер CAS	495-69-2
3D-модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ChEBI	CHEBI: 18089
ChEMBL	ChEMBL461
ChemSpider	451
ECHA InfoCard	100.007.098
KEGG	C01586
PubChem CID	464
UNII	TE0865N2ET
CompTox Dashboard (EPA )	DTXSID9046073
InChI InChI = 1S / C9H9NO3 / c11-8 (12) 6-10-9 (13) 7-4-2-1-3-5-7 / h1-5H, 6H2, (H, 10,13) (H, 11, 12) Ключ: QIAFMBKCNZACKA-UHFFFAOYSA-N InChI = 1 / C9H9NO3 / c11-8 (12) 6-10-9 (13) 7-4-2-1-3-5 -7 / h1-5H, 6H2, (H, 10,13) (H, 11,12) Ключ: QIAFMBKCNZACKA-UHFFFAOYAD
УЛЫБКА c1ccc (cc1) C (= O) NCC (= O) O
Свойства
Химическая формула	C9H9NO3
Молярная масса	179,175 г · моль
Плотность	1,371 г / см
Температура плавления	187 до 188 ° С (от 369 до 370 ° F; От 460 до 461 K)
Точка кипения	240 ° C (464 ° F; 513 K) (разлагается)
Опасности
Паспорт безопасности	Паспорт безопасности материала
За исключением случаев, когда иное отмечалось, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y (что такое ?)
Ссылки в ink

Гиппуровая кислота (Греч. бегемоты, лошадь, урон, моча) - это карбоновая кислота и органическое соединение. Он обнаружен в моче и образован из комбинации бензойной кислоты и глицина. Уровень гиппуровой кислоты повышается при употреблении фенольных соединений (таких как фруктовый сок, чай и вино ). фенолы сначала превращаются в бензойную кислоту, а затем в гиппуровую кислоту и выводятся с мочой.

Гиппуровая кислота кристаллизуется в ромбических призмах, которые являются легко растворяется в горячей воде, плавится при 187 ° C и разлагается при температуре около 240 ° C. Высокие концентрации гиппуровой кислоты также могут указывать на интоксикацию толуолом ; однако ученые поставили эту корреляцию под сомнение, потому что есть и другие переменные, которые влияют на уровень гиппуровой кислоты. Когда многие ароматические соединения, такие как бензойная кислота и толуол, принимаются внутрь, они превращаются в гиппуровую кислоту в результате реакции с аминокислотой, глицином.

Содержание

• 1 Синтез
• 2 Реакции
• 3 История
• 4 См. Также
• 5 Ссылки

Синтез

Современный синтез гиппуровой кислоты включает ацилирование глицина с помощью бензоилхлорида :

Биохимически гиппуровую кислоту получают из бензойной кислоты прямым ацилированием глицина. Это один из двух конъюгатов бензойной кислоты, образующихся метаболически, а другой - глюкуронид. Оба выводятся из организма с мочой. Бензойная кислота попадает в организм при приеме внутрь (бензоат натрия используется в качестве консерванта ) и при гидролизе фармацевтических агентов, таких как бензилбензоат.

Реакции

Гиппуровая кислота легко гидролизуется горячей щелочью щелочами до бензойной кислоты и глицина. Азотистая кислота превращает его в C 6H5C (= O) OCH 2CO2H. Его этиловый сложный эфир реагирует с гидразином с образованием гиппурилгидразина, C 6H5CONHCH 2 CONHNH 2, который использовался Теодор Куртиус для получения гидразойной кислоты.

История

Юстус фон Либих показал в 1829 году, что гиппуровая кислота отличается от бензойной кислоты, и назвал ее, а в 1834 году определил ее состав., а в 1853 г. французский химик (1800–1885) синтезировал его действием бензоилхлорида на цинковую соль глицина. Он также был образован путем нагревания бензойного ангидрида с глицином и нагревания бензамида с монохлоруксусной кислотой.

См. Также

• аминогиппуровая кислота
• орто-йодогиппуровая кислота
• Метилгиппуровая кислота

Ссылки

1. ^«База данных метаболома человека: метабокард гиппуровой кислоты (HMDB0000714)». www.hmdb.ca. Проверено 21 сентября 2018.
2. ^Перо, RW (2010). «Последствия катаболического синтеза гиппуровой кислоты для здоровья человека». Современная клиническая фармакология. 5 (1): 67–73. doi : 10.2174 / 157488410790410588. PMID 19891605.
3. ^Ingersoll, A.W.; Бэбкок, С. Х. (1932). «Гиппуровая кислота». Органический синтез. 12: 40. doi : 10.15227 / orgsyn.012.0040.; Коллективный объем, 2, стр. 328
4. ^Ноулз, Чарльз О. (1991). «22.4.2 Бензилбензоат». В Hayes, Wayland J.; Законы, Эдвард Р. (ред.). Справочник по токсикологии пестицидов, Том 3: Классы пестицидов. Academic Press. С. 1505–1508. ISBN 9781483288635.
5. ^Либих, Юстус (1829 г.). "Ueber die Säure, welche in dem Harn der grasfressenden vierfüssigen Thiere enthalten ist" [О кислоте, содержащейся в моче четвероногих животных, питающихся травой]. Annalen der Physik und Chemie (на немецком языке). 17 : 389–399. Либих назвал гиппуровую кислоту на стр. 390: «Da ich die Säure aus dem Pferdeharn vorzugsweise untersucht habe, so werde ich sie, in Ermanglung eines passenderen Namens, mit Hippursäure bezeichnen». (Поскольку я специально исследовал кислоту из конской мочи, то, из-за отсутствия более подходящего названия, я буду обозначать ее [названием] «гиппуровая кислота».)
6. ^Либих, Юстус (1834) » Ueber die Zusammensetzung der Hippursäure " (О составе гиппуровой кислоты), Annalen der Physik und Chemie, 32 : 573–574.
7. ^Дессейн В. (1853). "Ueber die Regeneration der Hippursäure" [О регенерации гиппуровой кислоты]. Annalen der Chemie und Pharmacie. 87 (3): 325–327. doi : 10.1002 / jlac.18530870311.См. Также: Dessaignes (1853) «Note sur la régénération de l'acide hipparique», Comptes rendus, 37 : 251–252.
8. ^Куртиус Т. (1884). "Synthese von Hippursäure und Hippursäureäthern" [Синтез гиппуровой кислоты и сложных эфиров гиппуровой кислоты]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 17 (2): 1662–1663. doi : 10.1002 / cber.18840170225.

• В эту статью включен текст из публикации, находящейся сейчас в общественном достоянии : Chisholm, Hugh, ed. (1911). «Гиппуровая кислота ». Encyclopdia Britannica (11-е изд.). Cambridge University Press.