Имена | |||
---|---|---|---|
Предпочтительное название IUPAC 1-фенилэтан-1-он | |||
Другие названия Ацетофенон. Фенилэтанон. Фенилацетон. Метилфенилкетон. | |||
Идентификаторы | |||
Номер CAS | |||
3D-модель (JSmol ) | |||
Аббревиатуры | ACP | ||
ЧЭБИ | |||
ChEMBL |
| ||
ChemSpider | |||
DrugBank | |||
ECHA InfoCard | 100.002.462 | ||
Номер EC |
| ||
KEGG | |||
PubChem CID | |||
номер RTECS |
| ||
UNII | |||
номер ООН | 1993 | ||
Панель управления CompTox (EPA) | |||
InChI
| |||
SMILES
| |||
Свойства | |||
Химическая формула | C8H8O | ||
Молярная масса | 120,151 г · моль | ||
Плотность | 1,028 г / см | ||
Температура плавления | 19–20 ° C (66–68 ° F; 292–293 K) | ||
Температура кипения | 202 ° C (396 ° F; 475 K) | ||
Растворимость в воде | 5,5 г / л при 25 ° C. 12,2 г / л при 80 ° C | ||
Магнитная восприимчивость (χ) | -72,05 · 10 см / моль | ||
Опасности | |||
Паспорт безопасности | MSDS | ||
Пиктограммы GHS | |||
Сигнальное слово GHS | Предупреждение | ||
Указания об опасности GHS | H302, H319 | ||
Меры предосторожности GHS | P264, P270, P280, P301 + 312, P305 + 351 + 338, P330, P337 + 313, P501 | ||
NFPA 704 (огненный алмаз) | 2 1 0 | ||
Температура вспышки | 77 ° C (171 ° F; 350 K) | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
Y (что такое ?) | |||
Ссылки в Infobox | |||
Ацетофенонявляется органическим соединением с формулой C6H5C (O) CH 3 (также представлен символами псевдоэлементов PhAcили BzMe). Это простейший ароматический кетон. Эта бесцветная вязкая жидкость является предшественником полезных смол и ароматизаторов.
Ацетофенон выделяется как побочный продукт окисления из этилбензола в гидропероксид этилбензола. Гидропероксид этилбензола является промежуточным продуктом в промышленном производстве пропиленоксида посредством процесса побочного продукта пропиленоксид - стирол. Гидропероксид этилбензола в основном превращается в 1-фенилэтанол (α-метилбензиловый спирт) в процессе с небольшим количеством побочного продукта ацетофенона. Ацетофенон восстанавливается или гидрируется до 1-фенилэтанола, который затем дегидратируется для получения стирола.
Производятся коммерчески значимые смолы от обработки ацетофенона формальдегидом и основанием. Получающиеся в результате сополимеры обычно описываются формулой [(C 6H5COCH) x (CH 2)x]n, полученный в результате альдольной конденсации. Эти вещества являются компоненты покрытий и чернил. Модифицированные ацетофенонформальдегидные смолы получают гидрированием вышеупомянутых кетонсодержащих смол. Полученный полиол может быть дополнительно сшит с диизоцианаты. Модифицированные смолы содержатся в покрытиях, чернилах и адгезивах.
Ацетофенон является ингредиентом ароматизаторов, напоминающих миндаль, вишня, жимолость, жасмин и клубника. Используется в жевательной резинке. Он также внесен в список одобренных наполнителей. FDA США.
В учебных лабораториях ацетофенон превращается в стирол в двухстадийном процессе, который иллюстрирует восстановление карбонилов с использованием гидрид и дегидратация спиртов:
Подобный двухстадийный процесс используется в промышленности, но стадия восстановления выполняется посредством гидрирования над медным катализатором.
Будучи прохиральным, ацетофенон также является популярным тестовым субстратом для экспериментов по асимметричному гидрированию.
Ацетофенон используется для синтеза многих фармацевтических препаратов.
A Реакция Манниха с диметиламином и формальдегидом дает β-диметиламинопропиофенон. Использование вместо этого диэтиламина дает аналог диэтиламино.
Ацетофенон естественным образом встречается во многих пищевых продуктах, включая яблоко, сыр, абрикос, банан, говядина и цветная капуста. Он также является компонентом кастореума, экссудата из клещевидных мешочков зрелого бобра.
В конце 19-го и начале 20-го веков использовался ацетофенон. в медицине. Он продавался как снотворное и противосудорожное под торговой маркой Hypnone. Типичная дозировка составляла от 0,12 до 0,3 миллилитра. Считалось, что он обладает более сильным седативным действием, чем паральдегид и хлоралгидрат. У людей ацетофенон метаболизируется до бензойной кислоты, угольной кислоты и ацетона. Гиппуровая кислота встречается как непрямой метаболит и ее количество в моче может использоваться для подтверждения воздействия ацетофенона, хотя другие вещества, такие как толуол, также индуцируют гиппуровую кислоту в моче.
LD50 составляет 815 мг / кг (перорально, крысы ). Ацетофенон в настоящее время внесен в список канцерогенов группы D , что указывает на то, что он не оказывает канцерогенного действия на человека.