Ацетофенон

редактировать
Ацетофенон
Имена
Предпочтительное название IUPAC 1-фенилэтан-1-он
Другие названия Ацетофенон. Фенилэтанон. Фенилацетон. Метилфенилкетон.
Идентификаторы
Номер CAS
3D-модель (JSmol )
АббревиатурыACP
ЧЭБИ
ChEMBL
  • ChEMBL274467
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.002.462 Измените это в Викиданных
Номер EC
  • 202 -708-7
KEGG
PubChem CID
номер RTECS
  • AM5250000
UNII
номер ООН 1993
Панель управления CompTox (EPA)
InChI
SMILES
Свойства
Химическая формула C8H8O
Молярная масса 120,151 г · моль
Плотность 1,028 г / см
Температура плавления 19–20 ° C (66–68 ° F; 292–293 K)
Температура кипения 202 ° C (396 ° F; 475 K)
Растворимость в воде 5,5 г / л при 25 ° C. 12,2 г / л при 80 ° C
Магнитная восприимчивость (χ)-72,05 · 10 см / моль
Опасности
Паспорт безопасности MSDS
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHS Предупреждение
Указания об опасности GHS H302, H319
Меры предосторожности GHS P264, P270, P280, P301 + 312, P305 + 351 + 338, P330, P337 + 313, P501
NFPA 704 (огненный алмаз)Код воспламеняемости 2: необходимо умеренно нагревать или подвергать воздействию относительно высокой температуры окружающей среды, прежде чем может произойти возгорание. Температура вспышки от 38 до 93 ° C (от 100 до 200 ° F). Например. дизельное топливо Код здоровья 1: Воздействие вызовет раздражение, но лишь незначительное остаточное повреждение. Например. скипидар Код реактивности 0: Обычно стабильно, даже в условиях воздействия огня, и не вступает в реакцию с водой. Например. жидкий азот Особые опасности (белый): без кода четырехцветный алмаз NFPA 704 2 1 0
Температура вспышки 77 ° C (171 ° F; 350 K)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☑ Y (что такое ?)
Ссылки в Infobox

Ацетофенонявляется органическим соединением с формулой C6H5C (O) CH 3 (также представлен символами псевдоэлементов PhAcили BzMe). Это простейший ароматический кетон. Эта бесцветная вязкая жидкость является предшественником полезных смол и ароматизаторов.

Содержание

  • 1 Производство
  • 2 Использование
    • 2.1 Прекурсор смол
    • 2.2 Использование в нише
    • 2.3 Лабораторный реагент
    • 2.4 Лекарства
  • 3 Естественное происхождение
  • 4 Фармакология
  • 5 Токсичность
  • 6 Ссылки

Производство

Ацетофенон выделяется как побочный продукт окисления из этилбензола в гидропероксид этилбензола. Гидропероксид этилбензола является промежуточным продуктом в промышленном производстве пропиленоксида посредством процесса побочного продукта пропиленоксид - стирол. Гидропероксид этилбензола в основном превращается в 1-фенилэтанол (α-метилбензиловый спирт) в процессе с небольшим количеством побочного продукта ацетофенона. Ацетофенон восстанавливается или гидрируется до 1-фенилэтанола, который затем дегидратируется для получения стирола.

Используется

Прекурсор смол

Производятся коммерчески значимые смолы от обработки ацетофенона формальдегидом и основанием. Получающиеся в результате сополимеры обычно описываются формулой [(C 6H5COCH) x (CH 2)x]n, полученный в результате альдольной конденсации. Эти вещества являются компоненты покрытий и чернил. Модифицированные ацетофенонформальдегидные смолы получают гидрированием вышеупомянутых кетонсодержащих смол. Полученный полиол может быть дополнительно сшит с диизоцианаты. Модифицированные смолы содержатся в покрытиях, чернилах и адгезивах.

Niche использует

Ацетофенон является ингредиентом ароматизаторов, напоминающих миндаль, вишня, жимолость, жасмин и клубника. Используется в жевательной резинке. Он также внесен в список одобренных наполнителей. FDA США.

Лабораторный реагент

В учебных лабораториях ацетофенон превращается в стирол в двухстадийном процессе, который иллюстрирует восстановление карбонилов с использованием гидрид и дегидратация спиртов:

4 C 6H5C (O) CH 3+ NaBH 4 + 4 H 2 O → 4 C6H5CH (OH) CH 3 + NaOH + B (OH) 3 → C 6H5CH = CH 2

Подобный двухстадийный процесс используется в промышленности, но стадия восстановления выполняется посредством гидрирования над медным катализатором.

C6H5C (O) CH 3 + H 2 → C 6H5CH (OH) CH 3

Будучи прохиральным, ацетофенон также является популярным тестовым субстратом для экспериментов по асимметричному гидрированию.

Лекарства

Ацетофенон используется для синтеза многих фармацевтических препаратов.

A Реакция Манниха с диметиламином и формальдегидом дает β-диметиламинопропиофенон. Использование вместо этого диэтиламина дает аналог диэтиламино.

Естественное происхождение

Ацетофенон естественным образом встречается во многих пищевых продуктах, включая яблоко, сыр, абрикос, банан, говядина и цветная капуста. Он также является компонентом кастореума, экссудата из клещевидных мешочков зрелого бобра.

Фармакология

В конце 19-го и начале 20-го веков использовался ацетофенон. в медицине. Он продавался как снотворное и противосудорожное под торговой маркой Hypnone. Типичная дозировка составляла от 0,12 до 0,3 миллилитра. Считалось, что он обладает более сильным седативным действием, чем паральдегид и хлоралгидрат. У людей ацетофенон метаболизируется до бензойной кислоты, угольной кислоты и ацетона. Гиппуровая кислота встречается как непрямой метаболит и ее количество в моче может использоваться для подтверждения воздействия ацетофенона, хотя другие вещества, такие как толуол, также индуцируют гиппуровую кислоту в моче.

Токсичность

LD50 составляет 815 мг / кг (перорально, крысы ). Ацетофенон в настоящее время внесен в список канцерогенов группы D , что указывает на то, что он не оказывает канцерогенного действия на человека.

Ссылки

Последняя правка сделана 2021-06-08 21:09:02
Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: support@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте