Войти
 | |
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное имя IUPAC (2E) -3 -Фенилпроп-2-енал | |
Другие наименования
| |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| 3DMet | |
| Ссылка Beilstein | 1071571 |
| ChEBI | |
| ChEMBL |
|
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard | 100.111.079  |
| Номер EC |
|
| IUPHAR / BPS | |
| KEGG | |
| PubChem CID | |
| номер RTECS |
|
| UNII | |
| Панель управления CompTox (EPA ) | |
InChI
| |
УЛЫБКА
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C9H8O |
| Молярная масса | 132,16 г / моль |
| Внешний вид | Желтое масло |
| Запах | Едкий, корица -подобный |
| Плотность | 1,0497 г / мл |
| Температура плавления | -7,5 ° C (18,5 ° F; 265,6 K) |
| Температура кипения | 248 ° C (478 ° F; 521 K) |
| Растворимость в воде | Слабо растворим |
| Растворимость |
|
| Магнитная восприимчивость (χ) | -7,48 × 10 см / моль |
| Показатель преломления (nD) | 1,6195 |
| Опасности | |
| Пиктограммы GHS |  |
| Сигнальное слово GHS | Предупреждение |
| Предупреждения об опасности GHS | H315, H317, H319, H335 |
| Меры предосторожности GHS | P261, P264, P271, P272, P280, P302 + 352, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P312, P321, P332 + 313, P333 + 313, P337 + 313, P362, P363, P403 + 233, P405, P501 |
| NFPA 704 (огненный алмаз) |  2 2 0 |
| Температура вспышки | 71 ° C (160 ° F; 344 K) |
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |
| LD50(средняя доза ) | 3400 мг / кг (крыса, перорально) |
| Родственные соединения | |
| Родственные соединения | Коричная кислота |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 N (что такое ?) | |
| Ссылки в ink | |
Коричный альдегид представляет собой органическое соединение с формулой C 6H5CH = CHCHO. Встречаясь в природе преимущественно как изомер транс (E), он придает корице свой вкус и запах. Это фенилпропаноид, который синтезируется в естественных условиях с помощью пути шикимата. Эта бледно-желтая вязкая жидкость содержится в коре коричных деревьев и других видов рода Cinnamomum. Эфирное масло коры корицы на 90% состоит из коричного альдегида.
Коричный альдегид был выделен из эфирного масла корицы в 1834 году Жан-Батистом Дюма и Эженом-Мельхиором Пелиго и синтезирован в лаборатории итальянским химиком в 1854 году.
Натуральный продукт - транс -коричный альдегид. Молекула состоит из бензольного кольца, присоединенного к ненасыщенному альдегиду. Таким образом, молекула может рассматриваться как производное акролеина. Его цвет обусловлен переходом π → π *: повышенная конъюгация по сравнению с акролеином смещает эту полосу в сторону видимого.
Путь биосинтеза транс-коричного альдегида. Биосинтез коричный альдегид начинается с дезаминирования L -фенилаланина до коричной кислоты под действием фенилаланинаммиаклиазы (PAL). PAL катализирует эту реакцию неокислительным дезаминированием. Это дезаминирование основано на протезной группе MIO PAL. PAL дает транс-коричную кислоту.
На втором этапе 4-кумарат-КоА-лигаза (4CL) превращает коричную кислоту в циннамоил-КоА посредством лигирования кислота– тиол. 4CL использует АТФ для катализирования образования циннамоил-КоА. 4CL осуществляет эту реакцию в два этапа. 4CL образует ангидрид гидроксициннамат-АМФ с последующей нуклеофильной атакой на карбонил ациладенилата.
Циннамоил-КоА восстанавливается НАДФН, катализируемым CCR (циннамоил-КоА-редуктаза), с образованием коричного альдегида.
Существует несколько методов лабораторного синтеза, но наиболее экономично коричный альдегид получается путем паровой дистилляции масла коры корицы. Соединение может быть получено из родственных соединений, таких как циннамиловый спирт (спиртовая форма коричного альдегида), но первым синтезом из неродственных соединений была альдольная конденсация из бензальдегида и ацетальдегида ; этот процесс был запатентован Генри Ричмондом 7 ноября 1950 года.
Коричный альдегид встречается широко, и близкородственные соединения дают лигнин. Все такие соединения биосинтезируются, начиная с фенилаланина, который претерпевает превращение.
Циннамоил-КоА-редуктаза представляет собой фермент, ответственный за производство циннамоил-КоА из коричного альдегида.
Автоокисление дает коричную кислоту.
Наиболее очевидное применение коричного альдегида - ароматизатор в жевательная резинка, мороженое, конфеты, жидкость и напитки ; уровни использования находятся в диапазоне от 9 до 4900 частей на миллион (ppm ) (то есть менее 0,5%). Он также используется в некоторых парфюмах натуральных, сладких или фруктовых ароматах. Миндаль, абрикос, ириска и другие ароматы могут частично использовать соединение из-за их приятных запахов. Коричный альдегид можно использовать в качестве пищевой добавки ; порошкообразный бичнат шелуха, ароматизированный коричным альдегидом, может продаваться как порошок корицы. Некоторые сухие завтраки содержат до 187 частей на миллион коричного альдегида.
Коричный альдегид был протестирован как безопасный и эффективный инсектицид против комаров личинок. Коричный альдегид в концентрации 29 частей на миллион убивает половину личинок комаров Aedes aegypti за 24 часа. Транс-коричный альдегид действует как мощный фумигант и практичный репеллент для взрослых комаров.
Коричный альдегид также известен как коррозия ингибитор для стали и других черных сплавов в коррозионных средах, таких как соляная кислота. Считается, что это достигается путем полимеризации с образованием защитной пленки на поверхности металла. Его можно использовать в сочетании с дополнительными компонентами, такими как диспергирующие агенты, растворители и другие поверхностно-активные вещества. Коричный альдегид также является мощным индуктором апоптоза за счет перехода митохондриальной проницаемости, опосредованного АФК, в клетках промиелоцитарного лейкоза человека HL-60. Некоторые ранние данные показывают, что коричный альдегид блокирует образование агрегации тау-белка в нейрофибриллярные клубки, что является основной патологией при болезни Альцгеймера. Коричный альдегид также обладает противомикробными свойствами. Считается, что противомикробные свойства проистекают из альдегидной группы коричного альдегида. Коричный альдегид также является активатором TRPA1 и может возбуждать подмножество сенсорных нейронов, которые в основном являются холодочувствительными нейронами, вызывая ноцицептивное поведение у мышей. Было обнаружено, что коричный альдегид улучшает метаболическое здоровье, воздействуя непосредственно на адипоциты и побуждая их начать сжигание энергии посредством процесса, называемого термогенез. Коричный альдегид был изучен как пищевой консервант; Хотя коричный альдегид действительно убивает некоторые бактерии, он менее эффективен, чем другие искусственные консерванты. Ученые ранее наблюдали, что коричный альдегид, по-видимому, защищает мышей от ожирения и гипергликемии, но механизмы, лежащие в основе этих эффектов, не были хорошо изучены. В настоящее время исследователи изучают коричный альдегид как потенциальное лекарство от ожирения. Коричный альдегид, а также другие эфирные масла в настоящее время исследуются на предмет предотвращения COVID-19. Во время пандемии коронавируса FDA выпустило предупреждения для компаний, которые ложно утверждали, что эфирные масла предотвращают или лечат COVID-19; необходимы дальнейшие испытания и проверка, чтобы увидеть, помогает ли коричный альдегид или какое-либо эфирное масло против COVID-19.
Многие производные коричного альдегида являются коммерчески полезными. Дигидроциннамиловый спирт встречается в природе, но его получают двойным гидрированием коричного альдегида. Имеет ароматы гиацинта и сирени. Циннамиловый спирт также встречается в природе и имеет запах сирени, но также может производиться на основе коричного альдегида. Дигидроциннамальдегид получают путем селективного гидрирования алкеновой субъединицы. α-Амилциннамальдегид и α-гексилциннамальдегид являются важными коммерческими ароматизаторами, но их не получают из коричного альдегида. Гидрирование коричного альдегида, если оно направлено на алкен, дает гидрокоричный альдегид.
Коричный альдегид используется в сельском хозяйстве из-за его низкой токсичности, но он раздражает кожу.
