Пропионат тестостерона

Пропионат тестостерона

Клинические данные
Торговые наименования	Тестовирон, другие
Другое имена	ТП; Пропаноат тестостерона; 17β-пропаноат тестостерона; Пропионилтестостерон; NSC-9166
Пути. введения	Внутримышечная инъекция, буккально
Класс препаратов	Андроген ; анаболический стероид ; Андрогенный эфир
Правовой статус
Правовой статус	CA: Список IV US:Список III
Фармакокинетические данные данные
Биодоступность	При пероральном приеме : очень низкая. Внутримышечно : очень высокий
Метаболизм	Печень
Период полувыведения	Внутримышечно : 0,8 дня (~ 20 часов)
Выведение	Моча
Идентификаторы
Название ИЮПАК [(8R, 9S, 10R, 13S, 14S, 17S) -10,13-диметил-3-оксо-1,2,6,7,8,9,11,12, 14,15,16,17-додекагидроциклопента [a] фенантрен-17-ил] пропаноат
Номер CAS	57-85-2
PubChem CID	5995
DrugBank	DB01420
ChemSpider	5774
UNII	WI93Z9138A
KEGG	D00959
ChEBI	CHEBI: 9466
ChEMBL	<360 ChEMBL11>CompTox Dashboard (EPA )	DTXSID9036515
ECHA InfoCard	100.000.319
Химические и физические данные
Формула	C22H32O3
Молярная масса	344,495 г · моль
3D-модель (JSmol )	Интерактивное изображение
УЛЫБКИ CCC (= O) O [C @ H] 1CC [C @@ H] 2 ​​[C @@] 1 (CC [C @H] 3 [C @ H] 2CCC4 = CC (= O) CC [C @] 34C) C
InChI InChI = 1S / C 22H32O3 / c1-4-20 (24) 25-19-8-7-17-16-6-5-14-13-15 (23) 9-11-21 (14,2) 18 (16) 10- 12-22 (17,19) 3 / h13,16-19H, 4-12H2,1-3H3 / t16-, 17-, 18-, 19-, 21-, 22- / m0 / s1 Обозначения: PDMMFKSKQVNJMI-BLQWBTBKSA-N

Пропионат тестостерона, продаваемый, среди прочего, под торговой маркой Testoviron, является андрогеном и анаболическим стероидом (AAS) лекарство, которое используется в основном для лечения низкого уровня тестостерона у мужчин. Он также использовался для лечения рака груди у женщин. Его вводят путем инъекции в мышцу обычно один раз в два-три дня.

Побочные эффекты пропионата тестостерона включают симптомы маскулинизации как угри, усиление роста волос, изменение голоса и усиление сексуального влечения. Препарат представляет собой синтетический андроген и анаболический стероид и, следовательно, является агонистом рецептора андрогена (AR), биологической мишени андрогены, такие как тестостерон и дигидротестостерон (DHT). Он обладает сильными андрогенными эффектами и умеренными анаболическими эффектами, которые делают его полезным для маскулинизации и пригодным для заместительной терапии андрогенами. Пропионат тестостерона представляет собой сложный эфир тестостерона и пролекарство с относительно коротким действием тестостерона в организме. Из-за этого он считается естественной и биоидентичной формой тестостерона.

Пропионат тестостерона был открыт в 1936 году и был введен для использования в медицине в 1937 году. Это был первый сложный эфир тестостерона, который поступил на рынок и был основная форма тестостерона, используемая в медицине примерно до 1960 года. Введение сложных эфиров тестостерона длительного действия, таких как энантат тестостерона, ципионат тестостерона и ундеканоат тестостерона, началось в 1950-е привели к вытеснению пропионата тестостерона. Таким образом, сегодня он используется редко. В дополнение к своему медицинскому применению пропионат тестостерона используется для улучшения телосложения и работоспособности. Препарат является контролируемым веществом во многих странах, поэтому немедицинское использование, как правило, запрещено.

• 1 Использование в медицинских целях
  • 1.1 Доступные формы
• 2 Побочные эффекты
• 3 Фармакология
  • 3.1 Фармакодинамика
  • 3.2 Фармакокинетика
• 4 Химия
• 5 История
• 6 Общество и культура
  • 6.1 Родовые названия
  • 6.2 Торговые наименования
  • 6.3 Доступность
  • 6.4 Правовой статус
• 7 Ссылки

Пропионат тестостерона используется в основном в заместительной терапии андрогенов. Он специально одобрен для лечения гипогонадизма у мужчин, рака груди, низкого сексуального влечения, задержки полового созревания у мальчиков и менопаузальные симптомы.

Доступные формы

Пропионат тестостерона обычно предоставляется в виде масляного раствора для внутримышечной инъекции. Ранее он также был доступен в виде 30 мг или 50 мг водной суспензии. Буккальные таблетки пропионата тестостерона также были доступны ранее.

Побочные эффекты пропионата тестостерона включают, среди прочего, вирилизацию.

Пропионат тестостерона часто представляет собой болезненную инъекцию, что связано с его короткой сложноэфирной цепью.

Фармакодинамика

Пропионат тестостерона - это пролекарство тестостерона, андроген и анаболический андрогенный стероид (AAS). То есть он является агонистом рецептора андрогена (AR).

Фармакокинетика

Пропионат тестостерона вводят в масле посредством внутримышечной инъекции. Он имеет относительно короткий период полувыведения и среднее время пребывания, составляющее 2 дня и 4 дня соответственно. Таким образом, он имеет короткую продолжительность действия и должен вводиться два-три раза в неделю.

Внутримышечная инъекция пропионата тестостерона в виде масляного раствора, водная суспензия и эмульсия.

Пропионат тестостерона или 17β-пропаноат тестостерона - это синтетический андростан стероид и производное тестостерона. Это сложный эфир андрогена ; в частности, это C17β пропионат (пропаноат) сложный эфир тестостерона.

• v
• t

Структурные свойства основных сложных эфиров тестостерона

Андроген	Структура	Сложный эфир				Относительный. мол. вес	Относительное. Tсодержимое	Продолжительность
		Позиция	Компонент	Тип	Длина			Ранг	Группа
Тестостерон		–	–	–	–	1.00	1.00	11	Короткий
Тестостерон пропионат		C17β	Пропановая кислота	Прямая жирная кислота	3	1,19	0,84	10	Короткий
Изобутират тестостерона		C17β	Изомасляная кислота	Ароматическая жирная кислота	- (~ 3)	1,24	0,80	9	Умеренный
Ципионат тестостерона		C17β	Циклопентилпропановая кислота	Ароматическая жирная кислота	- (~ 6)	1,43	0,70	8	Умеренный
Фенилпропионат тестостерона		C17β	Фенилпропановая кислота	Ароматическая жирная кислота	- (~ 6)	1,46	0,69	7	Умеренный
Изокапроат тестостерона		C17β	Изогексановая кислота	Жирная кислота с разветвленной цепью	- (~ 5)	1,34	0,75	6	Умеренное
Капроат тестостерона		C17β	Гексановая кислота	Жирная кислота с прямой цепью	6	1,35	0,75	5	Умеренная
Тестостеронэнантат		C17β	Гептановая кислота	Прямоцепочечная жирная кислота	7	1,39	0,72	4	Умеренная
Деканоат тестостерона		C17β	Декановая кислота	Прямоцепочечная жирная кислота	10	1,53	0,65	3	Длинная
Ундеканоат тестостерона		C17β	Ундекановая кислота	Прямаяцепочечная жирная кислота	11	1,58	0,63	2	Лонг
буциклат тестостерона		C17β	буциклическая кислота	ароматическая карбоновая кислота	- (~ 9)	1,58	0,63	1	Длинный
Сноски: = Длина сложного эфира в углеродных атомах для жирных кислот с прямой цепью кислоты или приблизительная длина сложного эфира в атомах углерода для ароматических жирных кислот. = Относительное содержание тестостерона по массе (т. Е. Относительная андрогенная /анаболическая активность ). = Продолжительность путем внутримышечной или подкожной инъекции в масляном растворе (кроме TiB и TB, которые находятся в водной суспензии ). = Никогда не продавался. = Буциклическая кислота = транс-4-бутилциклогексан-1-карбоновая кислота. Источники: См. Отдельные статьи.

Сложные эфиры тестостерона были впервые синтезированы в 1936 году, и было обнаружено, что их эффективность значительно выше по сравнению с тестостероном. Среди синтезированных сложных эфиров пропионат тестостерона был самым сильнодействующим, и по этой причине был выбран для дальнейшей разработки и впоследствии поступил на рынок. Пропионат тестостерона был представлен в 1937 году компанией Schering AG в Германии под торговой маркой Testoviron. Это была первая коммерчески доступная форма тестостерона и первый введенный эфир тестостерона. Лекарство было основной формой тестостерона, использовавшейся в медицине до 1960 года. Буккальный пропионат тестостерона таблетки были введены для медицинского применения в середине-конце 1940-х годов под торговой маркой Oreton Buccal Tablets. водная суспензия пропионата тестостерона была продана Ciba к 1950 году. В 1950-х годах были представлены сложные эфиры тестостерона длительного действия, такие как энантат тестостерона и ципионат тестостерона, которые заменили пропионат тестостерона. Несмотря на то, что в настоящее время пропионат тестостерона редко используется из-за его непродолжительного действия, он остается доступным с медицинской точки зрения.

Общие названия

Тестостерон пропионат - это общее название препарата и его США и БАН. Его также называют пропаноатом тестостерона или пропионилтестостероном.

Торговые марки

Пропионат тестостерона продается или продавался под различными торговыми марками, в том числе, среди множества других:

• Агровирин
• Андронат
• Андрусол-П
• Анертан
• Масенат
• Нео-Гомбреол
• Оретон
• Перандрен
• Синандрол
• Тестовирон

Доступность

Пропионат тестостерона больше не продается на коммерческой основе в США, кроме как в аптеке, производящей рецептуры..

Правовой статус

Тестостерон пропионат, наряду с другими ААС, входит в список III контролируемое вещество в США в соответствии с Законом о контролируемых веществах и списком IV контролируемых веществ в Канаде в соответствии с Законом о контролируемых наркотиках и веществах.