Войти
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC 2-метилпропановая кислота | |||
| Другие имена Изомасляная кислота 2-Метилпропионовая кислота Изобутановая кислота | |||
| Идентификаторы | |||
| Количество CAS | |||
| 3D модель ( JSmol ) | |||
| 3DMet | |||
| ЧЭБИ | |||
| ЧЭМБЛ | |||
| ChemSpider | |||
| DrugBank | |||
| ECHA InfoCard | 100.001.087  | ||
| Номер ЕС | |||
| IUPHAR / BPS | |||
| КЕГГ | |||
| PubChem CID | |||
| Номер RTECS | |||
| UNII | |||
| Номер ООН | 2529 | ||
| Панель управления CompTox ( EPA) | |||
ИнЧИ
| |||
Улыбки
| |||
| Характеристики | |||
| Химическая формула | С 4 Н 8 О 2 | ||
| Молярная масса | 88,11 г / моль | ||
| Плотность | 0,9697 г / см 3 (0 ° С) | ||
| Температура плавления | -47 ° С (-53 ° F, 226 К) | ||
| Точка кипения | 155 ° С (311 ° F, 428 К) | ||
| Кислотность (p K a ) | 4.86 | ||
| Магнитная восприимчивость (χ) | -56.06x10 −6 см 3 / моль | ||
| Опасности | |||
| Пиктограммы GHS |    | ||
| Сигнальное слово GHS | Опасность | ||
| Положения об опасности GHS | H226, H302, H311, H314 P210 - P280 - P301 + P312 + P330 - P303 + P361 + P353 - P305 + P351 + P338 + P310 | ||
| Меры предосторожности GHS | P210, P280, P301 + 312 + 330, P303 + 361 + 353, P305 + 351 + 338 + 310 | ||
| NFPA 704 (огненный алмаз) |  2 3 0 | ||
| точка возгорания | 55 ° С (131 ° F, 328 К) | ||
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
| Ссылки на инфобоксы | |||
Изомасляная кислота, также известная как 2-метилпропановая кислота или изобутановая кислота, представляет собой карбоновую кислоту со структурной формулой ( CH 3 ) 2 CH COOH. Это изомер из п - масл ной кислоты. Он классифицируется как жирная кислота с короткой цепью. Депротонирование или этерификация дает производные, называемые изобутиратами.
Изомасляная кислота - бесцветная жидкость с неприятным запахом. Растворим в воде и органических растворителях. Он естественным образом содержится в рожковых деревьях ( Ceratonia siliqua ), в ванили и в корне Arnica dulcis, а также в виде этилового эфира в кротоновом масле.
Изомасляная кислота производится путем окисления изомасляного, который является побочным продуктом гидроформилировани из пропилена.
Он также может быть получен с помощью высокого давления hydrocarboxylation ( реакции Коха ) из пропилена:
Изомасляная кислота также может быть произведена в промышленных масштабах с использованием модифицированных бактерий с сахарным сырьем.
Многие маршруты известны в том числе гидролиза из изобутиронитрил с щелочами и окисления в изобутаноле с дихроматом калия в присутствии серной кислоты. В присутствии доноров протонов действие амальгамы натрия на метакриловую кислоту также дает изомасляную кислоту.
Кислота реагирует как типичная карбоновая кислота: она может образовывать амидные, сложноэфирные, ангидридные и хлоридные производные. Его хлорангидрид обычно используется в качестве промежуточного продукта для получения других. При нагревании с раствором хромовой кислоты окисляется до ацетона. Щелочной перманганат калия окисляет его до α- гидроксиизомасляной кислоты, (CH 3 ) 2 C (OH) -CO 2 H.
Изомасляная кислота и ее летучие эфиры естественным образом присутствуют в самых разных пищевых продуктах и в различных концентрациях могут придавать различные ароматы. Безопасность соединения в качестве пищевой добавки была рассмотрена группой экспертов ФАО и ВОЗ, которая пришла к выводу, что не было никаких опасений относительно вероятных уровней потребления.
У людей изомасляная кислота является второстепенным продуктом микробиома кишечника и также может вырабатываться путем метаболизма ее сложных эфиров, содержащихся в пище. Он имеет характерный запах прогорклого масла (корень 4-углеродных органических соединений - бутил, который, в свою очередь, происходит от масляного, в свою очередь, от латинского слова, обозначающего масло, и греческого слова βούτυρον), но аносмия для него была обнаружена в около 2,5% человек.
Метаболизм изомасл кислоты в растениях изучена.
Изомасляная кислота, наряду с несколькими другими короткоцепочечными жирными кислотами, известными под общим названием «копулины», в большом количестве обнаруживается в вагинальных выделениях человека. Уровни изомасляной кислоты колеблются на протяжении менструального цикла, и предполагается, что она действует как индикатор овуляторного статуса. Подобные циклы наблюдаются у шимпанзе.
Y Ключ: KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N