Клинические данные | |
---|---|
Торговые наименования | Алкеран, Эвомела, Фелинун и др. |
Другие имена | (2 S ) -2-амино-3- {4- [бис (2-хлорэтил) амино] фенил} пропановая кислота |
AHFS / Drugs.com | Монография |
MedlinePlus | a682220 |
Данные лицензии | |
Пути администрирования | Внутрь ( таблетки ), внутривенно |
Код УВД | |
Легальное положение | |
Легальное положение | |
Фармакокинетические данные | |
Биодоступность | 25–89% (внутрь) |
Метаболизм | Гидролиз до неактивных метаболитов |
Ликвидация Период полураспада | 1,5 ± 0,8 часов |
Экскреция | Почки (IV: 5,8–21,3%) |
Идентификаторы | |
Название ИЮПАК
| |
Количество CAS | |
PubChem CID | |
IUPHAR / BPS | |
DrugBank | |
ChemSpider | |
UNII | |
КЕГГ | |
ЧЭБИ | |
ЧЭМБЛ | |
Панель управления CompTox ( EPA) | |
ECHA InfoCard | 100.005.207 |
Химические и физические данные | |
Формула | C 13 H 18 Cl 2 N 2 O 2 |
Молярная масса | 305,20 г моль -1 |
3D модель ( JSmol ) | |
Улыбки
| |
ИнЧИ
| |
(проверять) |
Мелфалан, продаваемый, среди прочего, под торговым названием Alkeran, представляет собой химиотерапевтический препарат, используемый для лечения множественной миеломы, рака яичников, меланомы и амилоидоза AL. Его принимают в виде таблеток (внутрь) или путем инъекции в вену.
Общие побочные эффекты включают тошноту и подавление костного мозга. Другие серьезные побочные эффекты могут включать анафилаксию и развитие других видов рака. Использование во время беременности может нанести вред ребенку. Мелфалан относится к классу азотистых алкилирующих агентов иприта. Он работает, препятствуя созданию ДНК и РНК.
Мелфалан был одобрен для медицинского применения в Соединенных Штатах в 1964 году. Он включен в Список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения. Он доступен как универсальный препарат.
Он используется для лечения множественной миеломы, рака яичников, амилоидоза AL и иногда злокачественной меланомы.
Агент сначала исследовался как возможное лекарство для использования при меланоме, но не было обнаружено, что он эффективен.
В 2016 году он был одобрен в США для:
Мелфалан в настоящее время используется для лечения ретинобластомы глаза, твердой опухоли у детей. Это достигается с помощью медленной импульсной инфузии через артериальный катетер в глазную артерию.
Общие побочные эффекты включают:
Менее распространенные побочные эффекты включают:
Мелфалан химически изменяет гуанин нуклеотида ДНК посредством алкилирования и вызывает связи между цепями ДНК. Это химическое изменение ингибирует синтез ДНК и синтез РНК, функции, необходимые для клетки, чтобы выжить. Эти изменения вызывают цитотоксичность как делящихся, так и неделящихся опухолевых клеток.
Другой похожий на аминокислоту препарат - это противоопухолевый препарат мелфалан. Опухолевые клетки проводят меньше времени в фазах покоя, чем нормальные клетки, поэтому в любой момент времени они с большей вероятностью будут метаболически активными, чем большинство нормальных клеток-хозяев. Обоснование включения алкилирующей функции в молекулу, напоминающую первичный клеточный метаболит, состояло в том, чтобы получить больший запас безопасности, обманывая опухолевые клетки, заставляя их преимущественно поглощать токсин.
Синтез: Патент США 3032584 ; Патент США 3 032 585 (оба 1962 г., выданные NRDC ).4-Нитро-L- фенилаланин ( 1 ) был преобразован в его фталимид путем нагревания с фталевым ангидридом, и он был преобразован в его этиловый эфир ( 2 ). Каталитическим гидрированием был получен соответствующий анилин. Нагревание в кислоте с оксираном с последующей обработкой оксихлоридом фосфора дает бисхлорид, а удаление защитных групп нагреванием в соляной кислоте дает мелфалан ( 3 ).
17 сентября 2020 года Комитет по лекарственным средствам для человека (CHMP) Европейского агентства по лекарственным средствам (EMA) принял положительное заключение, рекомендовав выдачу разрешения на продажу мелфалана. Заявителем данного лекарственного средства является ADIENNE SrlSU.