Войти
 | |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Название IUPAC 2-амино-9H-пурин-6 (1H) -он | |||
| Другие названия 1,9-дигидро-6H- пурин-6-он,. 2-амино-6-гидроксипурин,. 2-аминогипоксантин,. Гуанин | |||
| Идентификаторы | |||
| Номер CAS | |||
| 3D-модель (JSmol ) |
| ||
| Ссылка Beilstein | 147911 | ||
| ChEBI | |||
| ChEMBL |
| ||
| ChemSpider | |||
| DrugBank | |||
| ECHA InfoCard | 100.000.727  | ||
| Номер ЕС |
| ||
| Справочник по Гмелину | 431879 | ||
| IUPHAR/BPS | |||
| KEGG | |||
| PubChem CID | |||
| номер RTECS |
| ||
| UNII | |||
| CompTox Панель управления (EPA ) | |||
InChI
| |||
УЛЫБКА
| |||
| Свойства | |||
| Химическая формула | C5H5N5O | ||
| Молярная масса | 151,13 г / моль | ||
| Внешний вид | Белое аморфное твердое вещество. | ||
| Плотность | 2.200 г / см (рассчитано) | ||
| Точка плавления | 360 ° C (680 ° F; 633 K) разлагается | ||
| Точка кипения | Сублимации | ||
| Растворимость в воде | Нерастворим. | ||
| Кислотность (pK a) | 3,3 (амид), 9,2 (вторичный), 12,3 (первичный) | ||
| Опасности | |||
| Основные опасности | Раздражающий | ||
| NFPA 704 (огненный алмаз) |  1 1 | ||
| Температура вспышки | Невоспламеняющийся | ||
| Родственные соединения | |||
| Родственные соединения | Цитозин ; Аденин ; Тимин ; Урацил | ||
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 Y (что такое ?) | |||
| Ссылки на инфобоксы | |||
Гуанин (; или G, Gua ) является одним из четырех основных азотистых оснований, обнаруженных в нуклеиновых кислотах ДНК и РНК, другими являются аденин, цитозин и тимин (урацил в РНК). В ДНК гуанин соединен с цитозином. Нуклеозид гуанина называется гуанозин.
С формулой C 5H5N5O гуанин является производным пурина, состоящим из конденсированной пиримидин - имидазольной кольцевой системы м с сопряженными двойными связями. Такое ненасыщенное расположение означает, что бициклическая молекула плоская.
Гуанин, наряду с аденином и цитозином, присутствует как в ДНК, так и в РНК, тогда как тимин обычно присутствует только в ДНК, а урацил только в РНК. Гуанин имеет две таутомерные формы, основную кето-форму (см. Рисунки) и редкую енольную форму.
. Он связывается с цитозином посредством трех водородных связей. В цитозине аминогруппа действует как донор водородной связи, а карбонил C-2 и амин N-3 - как акцепторы водородной связи. Гуанин имеет карбонильную группу C-6, которая действует как акцептор водородной связи, в то время как группа в N-1 и аминогруппа в C-2 действуют как доноры водородной связи.
Цитозин 
Гуанин Цитозин и гуанин с указанным направлением водородных связей (стрелка указывает положительный заряд на отрицательный) Гуанин может быть гидролизован сильной кислотой до глицина, аммиак, диоксид углерода и оксид углерода. Сначала гуанин дезаминируется, превращаясь в ксантин. Гуанин окисляется быстрее, чем аденин, другое производное пурина в ДНК. Его высокая температура плавления 350 ° C отражает межмолекулярные водородные связи между оксо- и аминогруппами в молекулах в кристалле. Из-за этой межмолекулярной связи гуанин относительно нерастворим в воде, но растворим в разбавленных кислотах и основаниях.
О первом выделении гуанина сообщил в 1844 году немецкий химик [де ] (1819–1885), который получил его в виде минерала, образованного из экскременты морских птиц, известные как гуано, которые использовались в качестве удобрений; гуанин был назван в 1846 году. Между 1882 и 1906 годами Фишер определил структуру, а также показал, что мочевая кислота может быть преобразована в гуанин.
Следовые количества гуанина образуются посредством полимеризации цианида аммония (NH. 4CN). Два эксперимента, проведенные Levy et al. показали, что нагревание 10 моль · л NH. 4CN при 80 ° C в течение 24 часов дает выход 0,0007%, в то время как использование 0,1 моль · л NH. 4CN, замороженного при -20 ° C в течение 25 лет, дает 0,0035% Уступать. Эти результаты показывают, что гуанин мог образоваться в замерзших регионах примитивной земли. В 1984 году Yuasa сообщил о выходе гуанина 0,00017% после электрического разряда NH. 3, CH. 4, C. 2H. 6и 50 мл воды с последующим кислотным гидролизом. Однако неизвестно, не было ли присутствие гуанина просто загрязнителем, образующимся в результате реакции.
A синтез Фишера-Тропша также может быть использован для образования гуанина вместе с аденином, урацилом и тимин. Нагревание эквимолярной газовой смеси CO, H 2 и NH 3 до 700 ° C в течение 15-24 минут с последующим быстрым охлаждением и затем продолжительным повторным нагревом до 100-200 ° C в течение 16-44 часов с катализатором на основе оксида алюминия, получили гуанин и урацил:
Другой возможный абиотический путь был исследован путем гашения высокотемпературной плазмы газовой смеси 90% N 2 –10% CO – H 2 O.
Синтез Траубе включает нагревание 2,4,5-триамино-1,6-дигидро-6-оксипиримидина (в виде сульфата) с муравьиной кислотой в течение нескольких часов. 
Гуанин не синтезируется de novo, вместо этого он отделяется от более сложной молекулы, гуанозина, ферментом гуанозинфосфорилазой :
гуанин + альфа-D-рибозо-1-фосфатСлово гуанин происходит от испанского заимствованное слово гуано ("помет птиц / летучих мышей"), которое само происходит от кечуа слова вану, означающего "навоз". Как отмечается в Оксфордском словаре английского языка, гуанин - это «белое аморфное вещество, обильно получаемое из гуано, которое является составной частью экскрементов птиц».
В 1656 году в Париже некий мистер Жакин извлекается из чешуи рыбы Alburnus alburnus, так называемая «жемчужная эссенция», представляющая собой кристаллический гуанин. В косметической промышленности кристаллический гуанин используется в качестве добавки к различным продуктам (например, шампуням), где он обеспечивает перламутровый переливающийся эффект. Он также используется в металлических красках, искусственном жемчуге и пластике. Придает сияющий блеск теням для век и лаку для ногтей. Процедуры для лица с использованием помета или гуано японских соловьев использовались в Японии и в других местах, как сообщается, потому что гуанин в помете дает чистый, «яркий» оттенок кожи, который желают пользователи. Кристаллы гуанина представляют собой ромбические пластинки, состоящие из нескольких прозрачных слоев, но они имеют высокий показатель преломления, который частично отражает и передает свет от слоя к слою, создавая таким образом жемчужный блеск. Его можно наносить распылением, краской или окунанием. Это может вызвать раздражение глаз. Его альтернативами являются частицы слюды, искусственного жемчуга (из измельченных раковин) и алюминия и бронзы.
Гуанин имеет очень широкий спектр биологических применений, которые включают ряд функций, варьирующихся как по сложности, так и по универсальности. К ним, среди прочего, относятся маскировка, демонстрация и зрение.
Пауки, скорпионы и некоторые земноводные превращают аммиак как продукт метаболизма белков в клетках в гуанин, так как он может выводиться из организма с минимальной потерей воды.
Гуанин также содержится в специализированных клетках кожи рыб, называемых иридоцитами (например, осетр ), а также присутствует в отражающих отложениях в глазах. глубоководных рыб и некоторых рептилий, таких как крокодилы.
8 августа 2011 г. был опубликован отчет, основанный на исследованиях НАСА с найденных на Земле метеоритов было опубликовано, что предполагает, что строительные блоки ДНК и РНК (гуанин, аденин и родственные органические молекулы ) могли образоваться внеземным путем в космическом пространстве..
 | На Викискладе есть медиафайлы, связанные с Гуанином. |
