Войти
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название IUPAC 2- (3,4-дигидроксифенил) -3, 7-дигидроксихромен-4-он | |
| Другие названия Котинин (не путать с Котинин ). 5-Дезоксикверцетин. Суперфустел. Фисетхольц. Фиетин. Fustel. Fustet. Viset. Junger fustik | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ChEMBL |
|
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard | 100.007.669  |
| IUPHAR / BPS | |
| KEGG | |
| PubChem CID | |
| UNII | |
| CompTox Dashboard (EPA ) | |
InChI
| |
УЛЫБКИ
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C15H10O6 |
| Молярная масса | 286,2363 г / моль |
| Плотность | 1,688 г / мл |
| Температура плавления | 330 ° C (626 ° F; 603 K) |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 Y (what это ?) | |
| Ссылки на информационные панели | |
Фисетин (7,3 ′, 4′- флавон-3-ол ) - это растение флавонол из группа флавоноидов из полифенолов. Его можно найти во многих растениях, где он служит красителем. Он также содержится во многих фруктах и овощах, таких как клубника, яблоки, хурма, лук и огурцы. Его химическая формула была впервые описана австрийским химиком Йозефом Херцигом в 1891 году.
биологическая активность физетина была изучена во многих лабораторных исследованиях; как и другие полифенолы, он выполняет множество функций.
Физетин можно найти в самых разных растениях. Он встречается в Eudicotyledons, например, в деревьях и кустарниках семейства Fabaceae, таких как акации Acacia greggii и Acacia berlandieri, дерево попугая (Butea frondosa ), медовая саранча (), члены семейства Anacardiaceae, такие как Quebracho colorado, и виды рода Rhus, в котором содержатся сумахи. Наряду с мирицетином, физетин обеспечивает цвет традиционного желтого красителя молодой фустик, который был извлечен из евразийского дымчатого дерева (Rhus cotinus). Многие фрукты и овощи также содержат физетин, в том числе клубника, яблоки и виноград. Физетин может быть извлечен из фруктов и трав в соках, винах и таких настоях, как чаи. Он также встречается в однодольных, таких как лук. Он также присутствует у видов Pinophyta, таких как желтый кипарис (Callitropsis nootkatensis).
| Растительный источник | Количество физетина. (мкг / г) |
|---|---|
| Клубника | 160 |
| Яблоко | 26 |
| Хурма | 10,6 |
| Лук | 4,8 |
| Корень лотоса | 5,8 |
| Виноград | 3,9 |
| Киви | 2,0 |
| Персик | 0,6 |
| Огурец | 0,1 |
| Помидор | 0,1 |
.
Физетин представляет собой флавоноид, который является подгруппой полифенолов. Синтез флавоноидов начинается с фенилпропаноидного пути, в котором фенилаланин, аминокислота, превращается в 4-кумароил-КоА. Это соединение, которое вступает в путь биосинтеза флавоноидов. Халконсинтаза, первый фермент этого пути, продуцирует халкон из 4-кумароил-КоА. Все флавоноиды происходят из этой основной цепи халкона (это семейство так называемых хальконоидов ). Активность различных ферментов, включая изомеразы и гидроксилазы, изменяет основную цепь в зависимости от подкласса производимого флавоноида. Трансферазы помогают контролировать изменения растворимости и реакционной способности флавоноидов, катализируя добавление таких веществ, как метильные группы и сахара. Это позволяет контролировать колебания физиологической активности.
Регуляция гена биосинтеза флавоноидов происходит посредством взаимодействия различных факторов транскрипции. В зависимости от сочетания взаимодействий факторов транскрипции структурные гены, участвующие в биосинтезе флавоноидов, экспрессируются в определенных местах растения и в определенное время. Многие факторы транскрипции миелобластоза (MYB) были идентифицированы в различных фруктах и растениях, включая клубнику, кукурузу и арабидопсис, как важные для регуляции биосинтеза и накопления флавоноидов. Эти факторы транскрипции продолжают изучаться на модельных растительных организмах, таких как кукуруза и арабидопсис.
Также было показано, что окружающая среда растения влияет на путь биосинтеза флавоноидов. Более короткие длины волн света, от синего до ультрафиолетового, позволяют увеличить производство и накопление флавоноидов во фруктах. Эти длины волн активируют ферменты, которые участвуют в путях биосинтеза фенилпропаноидов и флавоноидов, стимулируя выработку флавоноидов. Уровень стимуляции может варьироваться между отдельными фруктами.
Фисетин, как и другие полифенолы, такие как ресвератрол, является соединение, активирующее сиртуин, и в лабораторных исследованиях было показано, что оно продлевает жизнь дрожжей, червей, мух и мышей. Как и другие соединения, он также показал свою реактивность во многих различных анализах биологической активности, что повышает вероятность того, что любое лекарство, полученное из физетина, будет иметь слишком много побочных эффектов, чтобы его можно было использовать.
Фисетин показал анти -активность рака в исследованиях на клетках и модельных животных, проводимых в лабораториях, и, по-видимому, блокирует путь PI3K / AKT / mTOR вместе с другими механизмами, вызывающими активацию апоптоза, и предотвращает апоптоз
В лабораторных исследованиях было показано, что он является антипролиферативным агентом, влияющим на клеточный цикл несколькими способами. В лабораторных исследованиях было обнаружено, что физетин, как и некоторые другие флавоноиды, является ингибитором топоизомеразы, который может оказывать канцерогенное или противораковое действие - дальнейшие исследования
Было показано, что физетин является эффективным сенолитическим агентом для мышей дикого типа, с эффектами увеличения продолжительности жизни, уменьшения маркеров старения в тканях и уменьшения возрастных патологий. Исследования клеточных культур стареющих эндотелиальных клеток пупочной вены человека показали, что физетин вызывает апоптоз за счет ингибирования антиапоптотического белка Bcl-xL. Фисетин примерно в два раза выше сенолитической активности, чем кверцетин. По состоянию на октябрь 2018 г. в США проводятся клинические испытания, демонстрирующие эффективность на людях.
В исследованиях, проведенных на клетках в лаборатории, физетин подавляет активность нескольких провоспалительных цитокинов, включая фактор некроза опухоли альфа, интерлейкин 6 и ядерный фактор каппа B (NF-κB). Противовоспалительное действие обусловлено деацилированием провоспалительного фактора транскрипции NF-κB с помощью сиртуина 1.
. Лабораторные исследования также показали, что он повышает регуляцию глутатион, эндогенный антиоксидант. Физетин также обладает прямой активностью как восстанавливающий агент, химически реагируя с активными формами кислорода для их нейтрализации. На основании лабораторных исследований выяснилось, что физетин оседает в клеточных мембранах и предотвращает окислительное повреждение липидов в клеточной мембране. Физетин, как и другие флавоноиды, имеет плоскую структуру с множеством углеродных колец. Физетин способен улавливать свободные радикалы благодаря своей электронодонорной способности, которая обусловлена наличием двух гидроксильных групп в одном кольце и гидроксильной группы в другом кольце.
В скрининг vitro выявил физетин как антимитотическое соединение.
