Флавонолы представляют собой класс флавоноидов, которые имеют основную цепь 3-гидроксифлавона (название IUPAC: 3-гидрокси-2-фенилхромен-4-он). Их разнообразие обусловлено различным положением групп фенольных -ОН. Они отличаются от флаванолов (с буквой «а»), таких как катехин, другой класс флавоноидов.
Флавонолы присутствуют во многих фруктах и овощах. В западных странах расчетное суточное потребление флавонолов находится в диапазоне от 20 до 50 мг в день. Индивидуальное потребление варьируется в зависимости от типа потребляемой диеты.
Явление двойной флуоресценции (из-за внутримолекулярного переноса протонов в возбужденном состоянии или ESIPT) индуцируется таутомерия флавонолов (и глюкозидов) и может способствовать защите растений от ультрафиолета и окраске цветов.
Помимо того, что они являются подклассом флавоноидов, флавонолы предлагаются исследование клюквенного сока, который играет роль вместе с проантоцианидинами в способности сока блокировать бактериальную адгезию, продемонстрированное сжатием фимбрии бактерий E. coli в мочевыводящих путях, так что чтобы значительно снизить способность этих бактерий оставаться на месте и инициировать инфекцию. Агликоны флавонолов в растениях являются мощными антиоксидантами, которые служат для защиты растений от активных форм кислорода (ROS).
Название | Название IUPAC | 5 | 6 | 7 | 8 | 2' | 3' | 4' | 5' | 6 ' |
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
3 -Гидроксифлавон | 3-гидрокси-2-фенилхромен-4-он | H | H | H | H | H | H | H | H | H |
Азалеатин | 2- (3,4-дигидроксифенил) -3,7-дигидрокси-5-метоксихромен-4-он | OCH 3 | H | OH | H | H | H | OH | OH | H |
Физетин | 3,3 ', 4', 7-тетрагидрокси-2-фенилхромен-4-он | H | H | OH | H | H | OH | OH | H | H |
Галангин | 3,5,7-тригидрокси-2-фенилхромен-4- один | OH | H | OH | H | H | H | H | H | H |
Госсипетин | 2- (3,4-дигидроксифенил) -3,5,7,8-тетрагидроксихромен-4-он | OH | H | OH | OH | H | OH | OH | H | H |
Кемпферид | 3,5,7-тригидрокси-2- (4 -метоксифенил) хромен-4-он | OH | H | OH | H | H | H | OCH 3 | H | H |
кемпферол | 3,4 ', 5,7-тетрагидрокси-2-фенилхромен-4-он | OH | H | OH | H | H | H | OH | H | H |
Изорамнетин | 3,5,7- тригидрокси-2- (4-гидрокси-3-метоксифенил) хромен-4-он | OH | H | OH | H | H | OCH 3 | OH | H | H |
Морин | 2- (2,4-дигидроксифенил) -3,5,7-тригидроксихромен-4-он | OH | H | OH | H | OH | H | OH | H | H |
Мири цетин | 3,3 ', 4', 5 ', 5,7-гексагидрокси-2-фенилхромен-4-он | OH | H | OH | H | H | OH | OH | OH | H |
Нацудайдаин | 2- (3,4-диметоксифенил) -3-гидрокси-5, 6,7,8-тетраметоксихромен-4-он | OCH 3 | OCH 3 | OCH 3 | OCH 3 | H | H | OCH 3 | OCH 3 | H |
Пахиподол | 5-гидрокси- 2- (4-гидрокси-3-метоксифенил) -3,7-диметоксихромен-4-он | OH | H | OCH 3 | H | H | OCH 3 | OH | H | H |
Кверцетин | 3,3 ', 4', 5,7-пентагидрокси- 2-фенилхромен-4-он | OH | H | OH | H | H | OH | OH | H | H |
Рамназин | 3,5-дигидрокси-2- (4-гидрокси-3-метоксифенил) -7-метоксихромен-4-он | OH | H | OCH 3 | H | H | OCH 3 | OH | H | H |
Рамнетин | 2- (3,4-дигидроксифенил) -3,5-дигидрокси-7-метоксихромен-4-он | OH | H | OCH 3 | H | H | OH | OH | H | H |
Название | агликон | 3 | 5 | 6 | 7 | 8 | 2' | 3' | 4' | 5' | 6 ' |
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
астрагалин | кемпферол | Glc | |||||||||
азалеин | азалеатин | Rha | |||||||||
гиперозид | кверцетин | гал | |||||||||
изокверцитин | Кверцетин | Glc | |||||||||
Кемпферитрин | Кемпферол | Rha | Rha | ||||||||
Мирицитрин | Мирицетин | Rha | |||||||||
Кверцитрин | Кверцетин | Rha | |||||||||
Робинин | Кемпферол | Робиноза | Ра | ||||||||
Рутин | Кверцетин | Рутиноза | |||||||||
Спиреозид | Кверцетин | Glc | |||||||||
Ксанторхамнин | Рамнетин | трисахарид | |||||||||
Амуренсин | Кемпферол | Glc | терт | ||||||||
Икариин | Кемпферид | Rha | Glc | трет-амил | |||||||
Троксерутин | Кверцетин | Рутиноза | гидроксиэтил | гидроксиэтил | гидроксиэтил |
Флавоноиды влияют на активность CYP (P450 ). Флавонолы являются ингибитором CYP2C9 и CYP3A4, которые являются ферментами, которые метаболизируют большинство лекарств в организме.
Исследование 2013 года показало, что с помощью оптических методов можно количественно определить накопление флавонолов в некоторых фруктах и, таким образом, отсортировать фрукты по качеству и сроку хранения.