Фенилпропаноид

редактировать

фенилпропаноиды - это разнообразное семейство органических соединений, которые синтезируются растениями из аминокислот фенилаланин и тирозин. Их название происходит от шестиуглеродной ароматической фенильной группы и трехуглеродного пропенового хвоста кумаровой кислоты, которая является центральным промежуточным соединением в биосинтезе фенилпропаноидов. Из 4-кумароил-КоА происходит биосинтез множества природных продуктов, включая лигнолы (предшественники лигнина и лигноцеллюлозы ), флавоноиды, изофлавоноиды, кумарины, ауроны, стильбены, катехин и фенилпропаноиды. Кумароильный компонент образуется из коричной кислоты.

4-кумароил-КоА является центральным биосинтетическим предшественником фенилпропаноидов (показан в протонированном состоянии).

Фенилпропаноиды встречаются повсюду в царстве растений, где они служат в качестве основных компонентов ряда структурных полимеров, обеспечивают защиту от ультрафиолета, защищают от травоядных и патогенов и опосредуют растение- опылитель взаимодействуют как цветочные пигменты и ароматические соединения.

Фенилаланин Тирозин

Содержание

  • 1 Гидроксикоричные кислоты
  • 2 Коричные альдегиды и монолигнолы
  • 3 Кумарины и флавоноиды
  • 4 Стилбеноиды
  • 5 Спорополленин
  • 6 См. Также 180>7 См. Также
  • 8 Ссылки

Гидроксикоричные кислоты

Коричная кислота

Фенилаланин сначала превращается в коричную кислоту под действием фермента фенилаланинаммиаклиаза (PAL). Некоторые растения, в основном однодольные, используют тирозин для синтеза п-кумаровой кислоты под действием бифункционального фермента фенилаланин / тирозинаммиаклиаза (PTAL). Серия ферментативных гидроксилирований и метилирований приводит к кумаровой кислоте, кофейной кислоте, феруловой кислоте, 5-гидроксиферуловая кислота и синаповая кислота. Превращение этих кислот в их соответствующие сложные эфиры дает некоторые из летучих компонентов ароматизаторов трав и цветов , которые выполняют множество функций, таких как привлечение опылителей. Этилциннамат является типичным примером.

Коричные альдегиды и монолигнолы

Конифериловый спирт

Восстановление функциональных групп карбоновой кислоты в коричных кислотах дает соответствующие альдегиды, такие как коричный альдегид. Дальнейшее восстановление дает монолигнолы, включая кумариловый спирт, конифериловый спирт и синапиловый спирт, которые различаются только степенью метоксилирования.. Монолигнолы представляют собой мономеры, которые полимеризуются с образованием различных форм лигнина и суберина, которые используются в качестве структурного компонента стенок растительных клеток.

Сафрол

фенилпропены, включая эвгенол, чавикол, сафрол и эстрагол, являются также происходит из монолигнолов. Эти соединения являются основными составляющими различных эфирных масел.

кумаринов и флавоноидов

умбеллиферона

Гидроксилирование коричной кислоты в положении 4 с помощью транс-циннамата 4- монооксигеназа приводит к п-кумаровой кислоте, которая может быть дополнительно модифицирована в гидроксилированные производные, такие как умбеллиферон. Еще одно применение п-кумаровой кислоты через ее тиоэфир с коферментом A, т.е. 4-кумароил-CoA, - это производство халконов. Это достигается добавлением молекул 3 малонил-CoA и их циклизацией во вторую фенильную группу. Халконы являются предшественниками всех флавоноидов, разнообразного класса фитохимических веществ.

Стилбеноидов

транс-ресвератрола

Стилбеноидов, например ресвератрол, представляют собой гидроксилированные производные стильбена. Они образуются посредством альтернативной циклизации циннамоил-КоА или 4-кумароил-КоА.

спорополленин

Фенилпропаноиды и другие фенольные соединения, входящие в состав химический состав спорополленина. Это связано с кутином и суберином. Это плохо определенное вещество, обнаруженное в пыльце, необычайно устойчиво к разложению. Анализы выявили смесь биополимеров, содержащих в основном гидроксилированные жирные кислоты, фенилпропаноиды, фенольные соединения и следы каротиноидов. Трассирующие эксперименты показали, что фенилаланин является основным предшественником, но другие источники углерода также вносят свой вклад. Вероятно, что спорополленин является производным нескольких предшественников, которые химически сшиты, образуя жесткую структуру.

См. Также

См. Также

Ссылки

  • К. Халброк, Д. Шил (1989). «Физиология и молекулярная биология метаболизма фенилпропаноидов». Ежегодный обзор физиологии растений и молекулярной биологии растений. 40 : 347–69. doi :10.1146/annurev.pp.40.060189.002023.
Последняя правка сделана 2021-06-01 12:03:40
Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: support@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте