Войти
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название IUPAC (1R, 2S, 3r, 4R, 5S, 6s) -циклогексан-1,2,3,4,5,6-гексол | |
| Другие названия цис-1,2,3,5-транс-4,6-циклогексангексол. циклогексанегексол. фактор антиалопеции мыши. нуцит. фазеоманнит. фазеоманнит. фактор глаза крысы, не покрытый очками. сциллит (для структурного изомера сцилло-инозитола). витамин B 8 | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChEMBL |
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.027.295  |
| IUPHAR / BPS | |
| KEGG | |
| PubChem CID | |
| UNII | |
| Панель управления CompTox (EPA ) | |
InChI
| |
SMILES
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C6H12O6 |
| Молярная масса | 180,16 г / моль |
| Плотность | 1,752 г / см |
| Температура плавления | от 225 до 227 ° C (от 437 до 441 ° F; От 498 до 500 K) |
| Фармакология | |
| Код ATC | A11HA07 (ВОЗ ) |
| Опасности | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) |  0 1 0 |
| Температура вспышки | 143 ° C (289 ° F; 416 K) |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа | |
 Y (что такое ?) | |
| Ссылки в ink | |
Инозитол, или, точнее, мио-инозит, является карбоциклическим сахар, который присутствует в большом количестве в мозге и других тканях млекопитающих, опосредует передачу клеточного сигнала в ответ на различные гормоны, нейротрансмиттеры и факторы роста, а также участвует в осморегуляция. Это сахарный спирт с половиной сладости сахарозы (столовый сахар). Естественным образом он производится людьми из глюкоза. Человеческая почка производит около двух граммов в день. Другие ткани тоже синтезируют ее, и самая высокая концентрация находится в головном мозге, где она играет важную роль, делая другие нейротрансмиттеры и некоторые стероидные гормоны связываются со своими рецепторами. Инозитол продвигается как пищевая добавка при лечении синдрома поликистозных яичников (СПКЯ ). Однако есть только доказательства очень низкого качества в отношении его эффективности в повышении фертильности у женщин с СПКЯ.
мио-инозитол играет важную роль в качестве структурной основы для ряда вторичных мессенджеров в эукариотических клетках, различные инозитолфосфаты. Кроме того, инозитол служит важным компонентом структурных липидов фосфатидилинозит (PI) и его различных фосфатов, липидов фосфатидилинозитолфосфат (PIP).
Инозитол или его фосфаты и связанные липиды обнаруживаются во многих пищевых продуктах, в частности во фруктах, особенно в дыне и апельсинах. В растениях гексафосфат инозита, фитиновая кислота или ее соли, фитаты, служат запасами фосфата в семенах, например, в орехах и бобах. Фитиновая кислота также содержится в злаках с высоким содержанием отрубей. Однако фитат не является напрямую биодоступным для людей с пищей, так как он не усваивается. Некоторые методы приготовления пищи частично разрушают фитаты, чтобы изменить это. Однако инозитол в форме глицерофосфолипидов, который содержится в некоторых веществах растительного происхождения, таких как лецитины, хорошо абсорбируется и относительно биодоступен.
мио-инозит (не содержащий фосфатов) когда-то считался членом комплекса витамина B, в данном контексте называемого витамином B 8. Однако, поскольку он вырабатывается человеческим организмом из глюкозы, он не является важным питательным веществом.
Изомер мио-инозитол является мезосоединение, и, следовательно, оптически неактивное, поскольку оно имеет плоскость симметрии . По этой причине мезо-инозитол - устаревшее название этого соединения. Помимо мио-инозита, другими встречающимися в природе стереоизомерами являются сцилло -, muco -, D-хиро - и нео-инозит, хотя в природе они встречаются в минимальных количествах. Другими возможными изомерами являются L-хиро -, алло -, epi - и цис-инозит. Как следует из их названий, L - и D -хиро-инозитол представляют собой единственную пару инозитол энантиомеров, но они являются энантиомерами друг друга, а не мио- инозитол.
 |  |  |  |
| мио- | сцилло- | слизисто- | хиро- |
 |  |  |  |
| нео- | алло- | epi- | цис- |
В своей наиболее стабильной конформации изомер мио-инозитола принимает конформацию кресло, которая перемещает максимальное количество гидроксилов в экваториальное положение, при котором они находятся дальше всего друг от друга. В этой конформации природный миоизомер имеет структуру, в которой пять из шести гидроксилов (первый, третий, четвертый, пятый и шестой) являются экваториальными, тогда как второй гидроксил группа аксиальная.
мио-инозитол синтезируется из глюкозо-6-фосфата (G6P) в два этапа. Сначала G6P изомеризуется с помощью фермента инозитол-3-фосфатсинтазы (например,) до мио-инозитол-1-фосфата, который затем дефосфорилируется инозитолмонофосфатазой. фермент (например, IMPA1 ) для получения свободного мио-инозита. У человека большая часть инозита синтезируется в почках, а затем в яичках, как правило, в количестве нескольких граммов в день. на периферическом уровне мио-инозитол превращается в D-хиро-инозитол с помощью специфической эпимеразы. Активность этой эпимеразы зависит от инсулина. Следует отметить, что только небольшое количество мио-инозитола превращается в D-хиро-инозит, и это превращение необратимо.
Инозит, фосфатидилинозитол и некоторые из их моно- и полифосфатов действуют как вторичные мессенджеры в ряде путей внутриклеточной передачи сигнала. Они участвуют в ряде биологических процессов, включая:
В одном важном семействе путей фосфатидилинозитол-4,5-бисфосфат (PIP 2) хранится в клеточных мембранах до тех пор, пока он не будет высвобожден любым из ряда сигнальных белков и не превратится в различные вторичные посредники, например диацилглицерин и инозитолтрифосфат.
Инозитолгексафосфат или фитиновая кислота. Гексафосфат инозита, также называемый фитиновой кислотой или IP6, является основной формой хранения фосфора во многих растениях тканях, особенно отрубях и семенах. Фосфор и инозит в форме фитата обычно не биодоступны не жвачным животным, поскольку у этих животных отсутствует пищеварительный фермент фитаза, необходимый для удаления фосфатных групп. Жвачные животные легко переваривают фитат благодаря фитазе, продуцируемой микроорганизмами rumen . Более того, фитиновая кислота также хелатирует важные минералы, такие как кальций, магний, железо и цинк, делая их неабсорбируемыми и способствуя дефицит минералов у людей, чей рацион в значительной степени зависит от потребления минералов отрубей и семян, например, в развивающихся странах.
Инозитол пента- (IP5), тетра- (IP4) и трифосфат (IP3) также называют «фитаты».
На собрании Американского химического общества в 1936 году профессор Эдвард Бартоу из Университета Айовы представили коммерчески жизнеспособные способы извлечения больших количеств инозита из фитиновой кислоты, естественным образом присутствующей в отходах кукурузы. В качестве возможного применения этого химического вещества он предложил «нитрат инозита» в качестве более стабильной альтернативы нитроглицерину. Сегодня нитрат инозита используется для желатинизации нитроцеллюлозы, поэтому его можно найти во многих современных взрывчатых веществах и твердом ракетном топливе.
Когда растения подвергаются воздействию с увеличением концентрации дорожной соли растительные клетки становятся дисфункциональными и подвергаются апоптозу, что приводит к подавлению роста. Предварительная обработка инозитом может обратить эти эффекты вспять.
Большие дозы инозита были изучены для лечения депрессии, но необходимы дальнейшие исследования, чтобы определить, действительно ли это является эффективным лечением.
Было обнаружено, что инозитол оказывает умеренное воздействие на пациентов с паническим расстройством или обсессивно-компульсивным расстройством.
Инозитол не следует регулярно применять для лечения недоношенных детей, которые имеют или находятся в группе риска респираторного дистресс-синдрома (RDS). Следует отметить, что мио-инозитол помогает предотвратить дефекты нервной трубки с особой эффективностью в сочетании с фолиевой кислотой.
. Инозитол считается безопасным и эффективным средством лечения синдрома поликистозных яичников (СПКЯ). Он работает за счет повышения чувствительности к инсулину, что помогает улучшить функцию яичников и снизить гиперандрогенизм. Также показано, что он снижает риск метаболического заболевания у людей с СПКЯ. Кроме того, благодаря своей роли второго посредника ФСГ, мио-инозитол эффективен в восстановлении соотношения ФСГ / ЛГ и регуляризации менструального цикла. Роль мио-инозита в качестве вторичного посредника ФСГ приводит к правильному созреванию фолликула яичника и, следовательно, к более высокому качеству ооцитов. Мио-инозитол, улучшающий качество ооцитов как у женщин с СПКЯ, так и без него, может рассматриваться как один из возможных подходов к увеличению шансов на успех во вспомогательных репродуктивных технологиях. Напротив, D-хиро-инозитол может ухудшать качество ооцитов дозозависимым образом. Высокий уровень DCI, по-видимому, связан с повышенным уровнем инсулина, полученным примерно у 70% женщин с СПКЯ. В связи с этим инсулин стимулирует необратимое превращение мио-инозитола в D-хиро-инозит, вызывая резкое сокращение мио-инозитола. Истощение мио-инозитола особенно вредно для фолликулов яичников, поскольку он участвует в передаче сигналов ФСГ, которая нарушается из-за истощения мио-инозитола. Недавние данные свидетельствуют о более быстром улучшении метаболических и гормональных параметров, когда эти два изомера вводятся в их физиологическом соотношении. Плазматическое соотношение мио-инозитола и D-хиро-инозита у здоровых субъектов составляет 40: 1 мио- и D-хиро-инозитола соответственно. Использование соотношения 40: 1 показывает ту же эффективность, что и только мио-инозит, но за более короткое время. Кроме того, физиологическое соотношение не влияет на качество ооцитов.
Использование инозитов при СПКЯ приобретает все большее значение, и сообщается об эффективности выше 70% с сильным профилем безопасности. С другой стороны, около 30% пациентов могут проявлять резистентность к инозиту. Новые данные об этиопатогенезе СПКЯ описывают изменение вида и количества каждого штамма, характеризующего нормальную флору желудочно-кишечного тракта. Это изменение может привести к хроническому слабому воспалению и мальабсорбции. Возможное решение может быть представлено комбинацией мио-инозита и α-лактальбумина. Эта комбинация показывает синергетический эффект в увеличении абсорбции мио-инозита. Недавнее исследование показало, что комбинация мио-инозита и α-лактальбумина способна увеличивать содержание мио-инозитола в плазме у инозитол-резистентных пациентов с относительным улучшением гормональных и метаболических параметров.
Инозитол использовался в качестве примеси или режущего агента для многих запрещенных наркотиков, таких как кокаин, метамфетамин и иногда героин., вероятно, из-за его растворимости, порошкообразной текстуры или пониженной сладости (50%) по сравнению с более распространенными сахарами.
Инозитол также используется как заменитель пленки для кокаина в кинопроизводстве.
мио-инозит естественно присутствует в различных пищевых продуктах, хотя в таблицах состава пищевых продуктов не всегда проводится различие между лецитином, относительно биодоступной липидной формой и биодоступной фитатно-фосфатной формой. Продукты, содержащие самые высокие концентрации мио-инозита и его соединений, включают фрукты, бобы, зерна и орехи. В частности, фрукты, особенно апельсины и дыня, содержат наибольшее количество мио-инозита. Он также присутствует в бобах, орехах и зернах, однако они содержат большое количество мио-инозита в форме фитата, который не является биодоступным.
У людей мио-инозитол естественным образом образуется из глюкозы посредством ферментативного дефосфорилирования.
 | На Викискладе есть материалы, относящиеся к Инозитол. |
