Войти
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название IUPAC (2S, 3S, 4S, 5R, 6S) -3,4,5-Тригидрокси-6 - [[(8R, 9S, 13S, 14S, 17S) -17-гидрокси-13-метил-6,7,8, 9,11,12,14,15,16,17-декагидроциклопента [a] фенантрен-3-ил] окси] оксан-2-карбоновая кислота | |
| Другие названия E2-3G; 17β-эстрадиол-3- (β- D -глюкуронид); 17β-Гидроксиэстра-1,3,5 (10) -триен-3-ил β- D -глюкопиранозидуроновая кислота; | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChEMBL |
|
| ChemSpider | |
| KEGG | |
| PubChem CID | |
| CompTox Dashboard (EPA ) | |
InChI
| |
УЛЫБАЕТСЯ
| |
| Свойства | |
| Химические формула | C24H32O8 |
| Молярная масса | 448,512 г / моль |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
| Ссылки на инфобокс | |
Эстрадиол-3-глюкуронид (E2 -3G ), также известный как 17β-эстрадиол 3- (β- D -глюкуронид), является встречающимся в природе и эндогенным конъюгат эстрогена. Это, в частности, конъюгат C3 глюкуронида с эстрадиолом, основным эстрогеном в организме. Он образуется из эстрадиола в печени с помощью UDP-глюкуронозилтрансферазы посредством присоединения глюкуроновой кислоты и в конечном итоге выводится с мочой и желчь. Подобно эстрогенам сульфатам, таким как сульфат эстрона, глюкурониды эстрогена имеют гораздо более высокую растворимость в воде, чем неконъюгированные эстрогены, такие как эстрадиол.
Глюкурониды эстрогена могут быть деконъюгирован с соответствующими свободными эстрогенами с помощью β-глюкуронидазы в тканях, которые экспрессируют этот фермент, таких как молочная железа. В результате глюкурониды эстрогена обладают эстрогенной активностью за счет преобразования в эстрогены.
Эстрадиол-3-глюкуронид является позиционным изомером эстрадиол-17β-глюкуронидом.
| Эстроген | Другие названия | RBA (%) | REP (%) | |||
|---|---|---|---|---|---|---|
| ER | ERα | ERβ | ||||
| эстрадиол | E2 | 100 | 100 | 100 | ||
| эстрадиол-3-сульфат | E2S; E2-3S | ? | 0,02 | 0,04 | ||
| Эстрадиол-3-глюкуронид | E2-3G | ? | 0,02 | 0,09 | ||
| Эстрадиол 17β-глюкуронид | E2-17G | ? | 0,002 | 0,0002 | ||
| бензоат эстрадиола | EB; Эстрадиол-3-бензоат | 10 | 1,1 | 0,52 | ||
| 17β-ацетат эстрадиола | E2-17A | 31–45 | 24 | ? | ||
| диацетат эстрадиола | EDA; Эстрадиол-3,17β-диацетат | ? | 0,79 | ? | ||
| Пропионат эстрадиола | EP; Эстрадиол 17β-пропионат | 19–26 | 2,6 | ? | ||
| Эстрадиола валерат | EV; Эстрадиола 17β-валерат | 2–11 | 0,04–21 | ? | ||
| Ципионат эстрадиола | EC; Эстрадиол 17β-ципионат | ? | 4,0 | ? | ||
| Пальмитат эстрадиола | Эстрадиол 17β-пальмитат | 0 | ? | ? | ||
| Стеарат эстрадиола | Эстрадиол 17β-стеарат | 0 | ? | ? | ||
| Эстрон | E1; 17-кетоэстрадиол | 11 | 5,3–38 | 14 | ||
| эстрона сульфат | E1S; 3-сульфат эстрона | 2 | 0,004 | 0,002 | ||
| глюкуронид эстрона | E1G; Эстрон-3-глюкуронид | ? | <0.001 | 0,0006 | ||
| Этинилэстрадиол | EE; 17α-Этинилэстрадиол | 100 | 17–150 | 129 | ||
| Местранол | 3-метиловый эфир EE | 1 | 1,3–8,2 | 0,16 | ||
| Quinestrol | EE 3-циклопентиловый эфир | ? | 0,37 | ? | ||
| Сноски: = Относительная аффинность связывания (RBA) определялась с помощью in-vitro вытеснение меченого эстрадиола с рецепторов эстрогена (ER), как правило, грызунов матки цитозоля. Сложные эфиры эстрогенов по-разному гидролизуются в эстрогены в этих системах (более короткая длина сложноэфирной цепи ->большая скорость гидролиза), и ER RBA сложных эфиров сильно уменьшаются, когда гидролиз предотвращается. = Относительная эстрогенная активность (REP) рассчитывалась из полумаксимальных эффективных концентраций (EC 50), которые определялись с помощью β-галактозидазы (β- gal) и зеленый флуоресцентный белок (GFP) продуцирование анализов в дрожжах, экспрессирующих человеческий ERα и человеческий ERβ. И клетки млекопитающих, и дрожжи обладают способностью гидролизовать сложные эфиры эстрогена. = Сродство ципионата эстрадиола к ER аналогично сродству валерата эстрадиола и бензоата эстрадиола (рисунок ). Источники: См. Страницу шаблона. | ||||||
.
