Эстрадиол 17β-ацетат

редактировать

Эстрадиол 17β-ацетат
Клинические данные

Класс препарата	Эстроген ; Сложный эфир эстрогена
Идентификаторы
Название ИЮПАК [(8R, 9S, 13S, 14S, 17S) -3-гидрокси-13-метил-6,7,8,9,11,12, 14,15,16,17-декагидроциклопента [a] фенантрен-17-ил] ацетат
Номер CAS	1743-60-8
PubChem CID	6852404
ChemSpider	5254726
UNII	2VM9HO33RU
KEGG	C15228
ChEBI	CHEBI: 79735
ChEMBL	ChEMBL1611800
CompTox <приборная панель>EPA )	DTXSID20938492
ECHA InfoCard	100.110.039
Химические и физические данные
Формула	C20H26O3
Молярная масса	314,425 г · моль
3D-модель (JSmol )	Интерактивное изображение
УЛЫБКИ CC (= O) O [C @ H] 1CC [C @@ H] 2 [C @@] 1 (CC [C @ H] 3 [C @ H] 2CCC4 = C3C = CC (= C4) O) C
InChI InChI = 1S / C20H26O3 / c1-12 (21) 23-19-8-7-18-17-5-3-13-11 -14 (22) 4-6-15 (13) 16 (17) 9-10-20 (18,19) 2 / ч 4,6,11,16-19,22H, 3,5,7-10H2,1 -2H3 / t16-, 17-, 18 +, 19 +, 20 + / m1 / s1 Обозначение: QAHOQNJVHDHYRN-SLHNCBLASA-N

Эстрадиол 17β-ацетат представляет собой эстроген и сложный эфир эстрогена, в частности, C17β ацетат сложный эфир эстрадиола - который никогда не продавался. Это позиционный изомер C17β более известного и клинически используемого эфира эстрадиола ацетата эстрадиола (эстрадиол-3-ацетат; Femtrace).

v
t
Сродства и эстрогенная активность сложных и простых эфиров эстрогена на рецепторах эстрогена
Эстроген	Другие названия	RBA (%)	REP (%)
Эстроген	Другие названия	ER	ERα	ERβ
эстрадиол	E2	100	100	100
эстрадиол-3-сульфат	E2S; E2-3S	?	0,02	0,04
Эстрадиол-3-глюкуронид	E2-3G	?	0,02	0,09
Эстрадиол 17β-глюкуронид	E2- 17G	?	0,002	0,0002
бензоат эстрадиола	EB; Эстрадиол-3-бензоат	10	1,1	0,52
17β-ацетат эстрадиола	E2-17A	31–45	24	?
диацетат эстрадиола	EDA; Эстрадиол-3,17β-диацетат	?	0,79	?
Пропионат эстрадиола	EP; Эстрадиол 17β-пропионат	19–26	2,6	?
Валерат эстрадиола	EV; Эстрадиола 17β-валерат	2–11	0,04–21	?
Ципионат эстрадиола	EC; Эстрадиол 17β-ципионат	?	4,0	?
Пальмитат эстрадиола	Эстрадиол 17β-пальмитат	0	?	?
Стеарат эстрадиола	Эстрадиол 17β-стеарат	0	?	?
Эстрон	E1; 17-кетоэстрадиол	11	5,3–38	14
эстрона сульфат	E1S; 3-сульфат эстрона	2	0,004	0,002
глюкуронид эстрона	E1G; Эстрон-3-глюкуронид	?	<0.001	0,0006
Этинилэстрадиол	EE; 17α-Этинилэстрадиол	100	17–150	129
Местранол	ЭЭ 3-метиловый эфир	1	1,3–8,2	0,16
Quinestrol	EE 3-циклопентиловый эфир	?	0,37	?
Сноски: = Относительная аффинность связывания (RBA) определялась с помощью in-vitro вытеснение меченого эстрадиола из рецепторов эстрогена (ERs), как правило, грызунов матки цитозоля. Сложные эфиры эстрогенов по-разному гидролизуются в эстрогены в этих системах (более короткая длина сложноэфирной цепи ->большая скорость гидролиза), и ER RBA сложных эфиров сильно уменьшаются, когда гидролиз предотвращается. = Относительная эстрогенная активность (REP) рассчитывалась из полумаксимальных эффективных концентраций (EC 50), которые определяли с помощью β-галактозидазы (β- gal) и зеленый флуоресцентный белок (GFP) продуцирование анализов в дрожжах, экспрессирующих человеческий ERα и человеческий ERβ. И клетки млекопитающих, и дрожжи обладают способностью гидролизовать сложные эфиры эстрогена. = Сродство ципионата эстрадиола к ER аналогично сродству валерата эстрадиола и бензоата эстрадиола (рисунок ). Источники: См. Страницу шаблона.

См. Также

Список эфиров эстрогена § Эфиры эстрадиола

Ссылки