Войти
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC (2E) -But-2-еновая кислота | |
| Другие названия (E) -Бут-2-еновая кислота. (E) -2-Бутеновая кислота. Кротоновая кислота. транс-2-бутеновая кислота. β-Метилакриловая кислота. 3-Метилакриловая кислота | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChEMBL |
|
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard | 100.003.213  |
| PubChem CID | |
| UNII | |
| CompTox Dashboard (EPA ) | |
InChI
| |
УЛЫБКА
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C4H6O2 |
| Молярная масса | 86,090 г · моль |
| Плотность | 1,02 г / см |
| Температура плавления | от 70 до 73 ° C (от 158 до 163 ° F; От 343 до 346 K) |
| Температура кипения | от 185 до 189 ° C (от 365 до 372 ° F; от 458 до 462 K) |
| Кислотность (pK a) | 4,69 |
| Опасности | |
| Паспорт безопасности | SIRI.org |
| Родственные соединения | |
| Прочие анионы | кротонат |
| Родственные карбоновые кислоты | пропионовая кислота. акриловая кислота. масляная кислота. янтарная кислота. яблочная кислота. винная кислота. фумаровая кислота. пентановая кислота. тетроловая кислота |
| Родственные соединения | бутанол. бутиральдегид. кротоновый альдегид. 2-бутанон |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 N (what ?) | |
| Ссылки в ink | |
Кротоновая кислота ((2E) -бут-2-еновая кислота ) представляет собой короткоцепочечную ненасыщенную карбоновая кислота, описываемая формулой CH 3 CH = CHCO 2 H. Она называется кротоновой кислотой, поскольку ошибочно считалась омылением продукт кротонового масла. Он кристаллизуется в виде цветного без игл от горячей воды. цис-изомер кротоновой кислоты называется изокротоновой кислотой. Кротоновая кислота растворима в воде и многих органических растворителях. Его запах похож на масляную кислоту.
Кротоновая кислота может быть получена несколькими способами:
Кротоновая кислота кристаллизуется в моноклинной кристаллической системе в пространственная группа P21 / a (пространственная группа 14, позиция 3) с параметрами решетки a = 971 pm, b = 690 pm, c = 775 pm и β = 104,0 °. Элементарная ячейка содержит четыре формульные единицы.
Кротоновая кислота превращается в масляную кислоту посредством гидрирования или восстановления с помощью цинка и серная кислота.
При обработке хлором или бромом кротоновая кислота превращается в 2,3-дигалогенмасляные кислоты:
кротоновая кислота добавляет бромистый водород к образуют 3-броммасляную кислоту.
Реакция со щелочным раствором перманганата калия дает.
При нагревании с уксусным ангидридом кротоновая кислота превращается в ангидрид кислоты :
Этерификация кротоновой кислоты с использованием серной кислоты в качестве катализатора дает соответствующие сложные эфиры кротоната :
кротоновая кислота реагирует с хлорноватистой кислотой с образованием 2-хлор-3-гидроксимасляной кислоты. кислота. Он может быть восстановлен с помощью амальгамы натрия до масляной кислоты, может образовываться с серной кислотой, реагировать с хлористым водородом до 2,3-дихлорбутеновой кислоты или с этоксидом калия в 3-метилоксиран-2-карбоновую кислоту.
Кротоновая кислота реагирует с аммиаком в альфа-положении в присутствии ацетата ртути (II). Эта реакция дает DL-треонин.
Кротоновую кислоту в основном используют в качестве сомономера с винилацетатом. Полученные сополимеры используются в красках и адгезивах.
Кротонилхлорид реагирует с N-этил-2-метиланилином (N-этил-о-толуидином) с образованием кротамитона, который используется в качестве средство против чесотки.
Его LD50 составляет 1 г / кг (перорально, крысы). Он раздражает глаза, кожу и дыхательную систему.
