Войти
| |||
 Слегка загрязненный образец моногидрата | |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC 4-метилбензол-1-сульфоновая кислота | |||
| Другие имена 4-метилбензолсульфоновая кислота Тозиловая кислота Тозиновая кислота PTSA | |||
| Идентификаторы | |||
| Количество CAS | |||
| 3D модель ( JSmol ) | |||
| ЧЭБИ | |||
| ЧЭМБЛ | |||
| ChemSpider | |||
| DrugBank | |||
| ECHA InfoCard | 100,002,891  | ||
| КЕГГ | |||
| PubChem CID | |||
| UNII | |||
| Панель управления CompTox ( EPA) | |||
ИнЧИ
| |||
Улыбки
| |||
| Характеристики | |||
| Химическая формула | C 7 H 8 O 3 S | ||
| Молярная масса | 172,20 г / моль (безводный) 190,22 г / моль (моногидрат) | ||
| Появление | бесцветное (белое) твердое вещество | ||
| Плотность | 1,24 г / см 3 | ||
| Температура плавления | От 105 до 107 ° C (от 221 до 225 ° F, от 378 до 380 K) (моногидрат) 38 ° C (100 ° F, 311 K) (безводный) | ||
| Точка кипения | 140 ° С (284 ° F, 413 К) при 20 мм рт. | ||
| Растворимость в воде | 67 г / 100 мл | ||
| Кислотность (p K a) | -2,8 (вода) эталон для бензолсульфоновой кислоты, 8,5 ( ацетонитрил ) | ||
| Структура | |||
| Молекулярная форма | четырехгранник в S | ||
| Опасности | |||
| Основные опасности | раздражитель кожи | ||
| Паспорт безопасности | Внешний паспорт безопасности материала | ||
| R-фразы (устаревшие) | R36 / 37/38 | ||
| S-фразы (устаревшие) | S26 | ||
| Родственные соединения | |||
| Родственные сульфоновые кислоты | Бензолсульфоновая кислота Сульфаниловая кислота | ||
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 N проверить ( что есть ?)  Y N | |||
| Ссылки на инфобоксы | |||
р - толуолсульфоновой кислоты ( PTSA, или р - TsOH) или tosylic кислота ( TsOH) представляет собой органическое соединение, с формулой СН 3 С 6 Н 4 SO 3 Н. Это белое твердое вещество, растворимое в воде, спиртах и других полярных органических растворителях. Группа CH 3 C 6 H 4 SO 2 известна как тозильная группа и часто обозначается аббревиатурой Ts или Tos. Чаще всего ЦОН относится к моногидрату ЦОН.H 2 O.
Как и другие сульфоновые кислоты, TsOH - сильная органическая кислота. Он примерно в миллион раз сильнее бензойной кислоты. Это одна из немногих сильных кислот, которая является твердой и, следовательно, удобной для взвешивания.
TsOH получают в промышленном масштабе с помощью сульфирования из толуола. Он гигроскопичен и легко гидратируется. Обычные примеси включают бензолсульфоновую кислоту и серную кислоту. Моногидрат TsOH содержит кристаллическую воду, а также воду в качестве примеси. Для оценки общего содержания влаги в виде примесей используется метод Карла Фишера. Примеси можно удалить перекристаллизацией из концентрированного водного раствора с последующей азеотропной сушкой с толуолом.
ЦОН находит применение в органическом синтезе в качестве «органически растворимого» кислотного катализатора. Примеры использования включают:
Алкилтозилаты являются алкилирующими агентами, потому что тозилат отводит электроны, а также является хорошей уходящей группой. Тозилат - это псевдогалогенид. Сложные эфиры толуолсульфоновой кислоты подвергаются нуклеофильной атаке или элиминированию. Восстановление эфиров тозилата дает углеводород. Таким образом, тозилирование с последующим восстановлением позволяет деоксигенировать спирты.
Структуры 7-норборненильного катиона со стабилизацией p-орбитали. В известном и наглядном примере использования тозилата 2-норборнильный катион был замещен 7-норборненилтозилатом. Устранение происходит 10 11 раз быстрее, чем сольволиз анти -7-норборнильной р - толуолсульфонат.
Тозилаты также являются защитной группой для спиртов. Их получают путем объединения спирта с 4-толуолсульфонилхлоридом, обычно в апротонном растворителе, часто пиридине.
Эта реакция является общей для арилсульфоновых кислот.
