Тозил

редактировать
Тозильная группа (синяя) с присоединенной общей группой «R» Тозилатная группа с присоединенной общей группой «R»

A толуолсульфонильная (сокращенно тозил, сокращенно Ts или Tos ) группа, H 3CC6H4SO2, представляет собой одновалентную органическую группу, которая состоит из толильная группа, H 3CC6H4, соединенная с сульфонильной группой, SO 2, с открытой валентностью по сере. Эта группа обычно происходит от соединения тозилхлорид, H 3CC6H4SO2Cl (сокращенно TsCl), которое образует сложные эфиры и амиды толуолсульфоновой кислоты, H 3CC6H4SO2OH (сокращенно TsOH). Показанная пара-ориентация (п-толуолсульфонил) является наиболее распространенной, и условно тозил без префикса относится к п-толуолсульфонильной группе.

Группа толуолсульфонат (или тозилат ) относится к группе H. 3CC. 6H. 4SO. 3(TsO) с дополнительным кислородом, присоединенным к сере и открытой валентностью на кислороде.. В химическом названии термин тозилат может относиться к солям, содержащим анион п-толуолсульфоновой кислоты, ЦОМ (М = щелочной металл, NR 4, PR 4 и т. Д.), или он может относиться к сложным эфирам п-толуолсульфоновой кислоты, TsOR (R = органильная группа).

Содержание

  • 1 Области применения
  • 2 Аминная защита - тозил (Ts)
    • 2.1 Наиболее распространенные методы аминовой защиты
    • 2.2 Наиболее распространенные методы удаления аминовой защиты
  • 3 Родственные соединения
  • 4 См. Также
  • 5 Примечания
  • 6 Ссылки

Применения

Для SN2 реакций алкиловые спирты также могут быть превращены в алкилтозилаты, часто путем добавления тозилхлорида. В этой реакции неподеленная пара спиртового кислорода атакует серу тозилхлорида, вытесняя хлорид и образуя тозилат с сохранением стереохимии реагента. Это полезно, потому что спирты являются плохими уходящими группами в реакциях S 51 N 54 2, в отличие от тозилатной группы. Именно превращение алкиловых спиртов в алкилтозилаты позволяет реакции S N 2 происходить в присутствии хорошего нуклеофила.

Тозильная группа может действовать как защитная группа в органическом синтезе. Спирты можно превратить в тозилатные группы, чтобы они не вступали в реакцию. Позднее тозилатная группа может быть снова превращена в спирт. Использование этих функциональных групп проиллюстрировано в органическом синтезе лекарственного средства толтеродин, где на одной из стадий фенольная группа защищена как его тозилат, а первичная спирт в виде его нозилата. Последняя представляет собой уходящую группу для замещения диизопропиламином :

Синтез толтеродина

Тозильная группа также полезна в качестве защитной группы для аминов. Полученная структура сульфонамида является чрезвычайно стабильной. С него можно снять защиту для выявления амина с использованием восстановительных или сильнокислых условий.

Аминная защита - тозил (Ts)

Тозиламид (толуолсульфонамид)

Тозил (Ts ) группа обычно используется в качестве защитной группы для аминов в органическом синтезе.

Наиболее распространенные методы защиты аминов

Наиболее распространенные методы снятия защиты с амина

Родственные соединения

Тесно связаны с тозилаты представляют собой нозилаты и брозилаты, которые представляют собой сокращенные названия о- или п-нитробензолсульфонатов и п-бромбензолсульфонатов соответственно.

См. Также

Примечания

Ссылки

Последняя правка сделана 2021-06-11 08:10:05
Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: support@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте