Войти
 | |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Название IUPAC 9H-пурин -6-амин | |||
| Другие названия 6-аминопурин | |||
| Идентификаторы | |||
| Номер CAS | |||
| 3D-модель (JSmol ) | |||
| ChEBI | |||
| ChEMBL |
| ||
| ChemSpider | |||
| DrugBank | |||
| ECHA InfoCard | 100.000.724  | ||
| Номер EC |
| ||
| IUPHAR / BPS | |||
| KEGG | |||
| PubChem CID | |||
| Номер RTECS |
| ||
| UNII | |||
| Панель управления CompTox (EPA ) | |||
InChI
| |||
УЛЫБКИ
| |||
| Свойства | |||
| Химическая формула | C5H5N5 | ||
| Молярная масса | 13 5,13 г / моль | ||
| Внешний вид | от белого до светло-желтого, кристаллический | ||
| Плотность | 1,6 г / см (рассчитано) | ||
| Температура плавления | от 360 до 365 ° C (от 680 до 689 ° F; От 633 до 638 K) разлагается | ||
| Растворимость в воде | 0,103 г / 100 мл | ||
| Растворимость | незначительная в этаноле | ||
| Кислотность (pK a) | 4,15 (вторичный), 9,80 (первичный) | ||
| Термохимия | |||
| Теплоемкость (C) | 147,0 Дж / (К · моль) | ||
| Стандартная энтальпия. образования (ΔfH298) | 96,9 кДж / моль | ||
| Опасности | |||
| Паспорт безопасности | MSDS | ||
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |||
| LD50(средняя доза ) | 227 мг / кг (крыса, перорально) | ||
| За исключением случаев, когда в противном случае данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 Y (что такое ?) | |||
| Ссылки в ink | |||
Аденин (A, Ade ) представляет собой азотистое основание (производное пурина ). Это одно из четырех азотистых оснований в нуклеиновой кислоте в ДНК, которые представлены буквами G – C – A – T. Три других - это гуанин, цитозин и тимин. Его производные играют разнообразную роль в биохимии, включая клеточное дыхание, в форме как богатого энергией аденозинтрифосфата (АТФ), так и кофакторы никотинамидадениндинуклеотид (NAD) и флавинадениндинуклеотид (FAD). Он также выполняет функции в синтезе белка и в качестве химического компонента ДНК и РНК. Форма аденина комплементарна либо тимину в ДНК, либо урацилу в РНК.
На соседнем изображении показан чистый аденин в виде независимой молекулы.. При соединении в ДНК ковалентная связь образуется между дезоксирибозой сахаром и нижним левым азотом (тем самым удаляя существующий атом водорода). Оставшаяся структура называется остатком аденина как часть более крупной молекулы. Аденозин представляет собой аденин, прореагировавший с рибозой, как используется в РНК и АТФ; дезоксиаденозин представляет собой аденин, присоединенный к дезоксирибозе, используемый для образования ДНК.
Структура аденина со стандартной нумерацией позиций красным. Аденин образует несколько таутомеров, соединений, которые могут быстро превращаться друг в друга и часто считаются эквивалентными. Однако в изолированных условиях, то есть в матрице инертного газа и в газовой фазе, в основном обнаруживается таутомер 9H-аденина.
Пуриновый метаболизм включает образование аденина и гуанин. И аденин, и гуанин являются производными нуклеотида инозинмонофосфата (IMP), который, в свою очередь, синтезируется из ранее существовавшего рибозофосфата сложным путем с использованием атомов из аминокислот глицин, глутамин и аспарагиновая кислота, а также кофермент тетрагидрофолат.
Аденин является одним из двух пуриновые нуклеиновые основания (другим является гуанин ), используемые при образовании нуклеотидов из нуклеиновых кислот. В ДНК аденин связывается с тимином через две водородные связи, чтобы способствовать стабилизации структур нуклеиновых кислот. В РНК, которая используется для синтеза белка, аденин связывается с урацилом.
 |  |  |  |
| пара оснований АТ (ДНК) | пара AU-оснований (РНК) | AD-пара оснований (РНК) | A-Ψ-пара оснований (РНК) |
Аденин образует аденозин, нуклеозид, когда он присоединен к рибозе, и дезоксиаденозин когда присоединен к дезоксирибозе. Он образует аденозинтрифосфат (АТФ), нуклеозидтрифосфат, когда к аденозину добавляются три фосфатные группы. Аденозинтрифосфат используется в клеточном метаболизме как один из основных методов передачи химической энергии между химическими реакциями.
 |  |
| Аденозин, A | Дезоксиаденозин, dA |
Аденин на молекулярной модели ДНК Крика и Ватсона, 1953. Картинка показана перевернутой по сравнению с большинством современных рисунков аденина, таких как те, что используются в этой статье. В более ранней литературе аденин иногда назывался витамином B. 4. Поскольку он синтезируется организмом и не является необходимым для получения с пищей, он не соответствует определению витамина и больше не является частью комплекса витамина B. Однако два витамина B, ниацин и рибофлавин, связываются с аденином с образованием основных кофакторов никотинамидадениндинуклеотид (NAD) и флавинадениндинуклеотид (FAD) соответственно. Герман Эмиль Фишер был одним из первых ученых, изучавших аденин.
Он был назван в 1885 году Альбрехтом Косселем в отношении поджелудочной железы (специфическая железа - в греческом, ἀδήν «аден»), из которого был извлечен образец Косселя.
Эксперименты, проведенные в 1961 году Жоаном Оро, показали, что большое количество аденина может быть синтезировано в результате полимеризации аммиак с пятью молекулами цианистого водорода (HCN) в водном растворе; имеет ли это значение для происхождения жизни на Земле - обсуждается.
8 августа 2011 г. был опубликован отчет, основанный на НАСА исследования метеоритов, найденных на Земле, были опубликованы, предполагая, что строительные блоки ДНК и РНК (аденин, гуанин и родственные органические молекулы ) могли быть образованы внеземными источниками в космическом пространстве. В 2011 году физики сообщили, что аденин имеет «неожиданно изменяющийся диапазон энергий ионизации на пути его реакции», из чего следует, что «понимание экспериментальных данных о том, как аденин выживает под воздействием УФ-света, намного сложнее, чем считалось ранее» ; эти результаты имеют значение для спектроскопических измерений гетероциклических соединений, согласно одному отчету.
 | Wikimedia Commons имеет средства массовой информации относится к Аденин. |
