Войти
 | ||
| Имена | ||
|---|---|---|
| ИЮПАК имя (8R, 9S, 13S, 14S) -2,3-дигидрокси-13-метил-7,8,9,11,12,14,15,16-октагидро-6H-циклопента [a ] фенантрен-17-он | ||
| Другие названия 2-OHE1; 2,3-дигидроксиэстра-1,3,5 (10) -триен-17-он; Эстра-1,3,5 (10) -триен-2,3-диол-17-он | ||
| Идентификаторы | ||
| Номер CAS | ||
| 3D-модель (JSmol ) | ||
| ChEBI | ||
| ChEMBL |
| |
| ChemSpider | ||
| ECHA InfoCard | 100.164.607  | |
| KEGG | ||
| UNII | ||
| CompTox Dashboard (EPA ) | ||
InChI
| ||
УЛЫБКИ
| ||
| Свойства | ||
| Химическая формула | C18H22O3 | |
| Молярная масса | 286,371 г / моль | |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | ||
| Ссылки в ink | ||
2-Гидроксиэстрон (2-OHE1 ), также известный как эстра-1,3,5 (10) -триен-2,3-диол-17-он, является эндогенным, встречающийся в природе катехол-эстроген и основной метаболит эстрона и эстрадиола. Он образуется необратимо из эстрона в печени и в меньшей степени в других тканях посредством 2- гидроксилирования, опосредованного ферменты цитохрома P450 , в основном подсемейства CYP3A и CYP1A. 2-OHE1 является наиболее распространенным катехол-эстрогеном в организме.
2-Гидроксиэстрон не является значительным утеротрофным в биопробах, тогда как другие гидроксилированные метаболиты эстрогена, включая 2-гидроксиэстрадиол, 16α-гидроксиэстрон, эстриол (16α-гидроксиэстрадиол), 4-гидроксиэстрадиол и 4-гидроксиэстрон все. Кроме того, хотя 2-гидроксиэстрон не антиэстроген в матке, он проявляет антиэстрогенное действие на уровни лютеинизирующего гормона и пролактина. Отсутствие эстрогенной или антиэстрогенной активности 2-гидроксиэстрона в матке может быть связано с чрезвычайно высокой скоростью метаболического клиренса. При инкубации в очень высоких концентрациях или в сочетании с ингибитором катехол-O-метилтрансферазы (COMT) для предотвращения его метаболизма 2-гидроксиэстрон проявляет антиэстрогенные эффекты в рецепторе эстрогена -положительные человеческие клетки рака груди .
2-Гидроксиэстрон диссоциирует от рецепторов эстрогена намного быстрее, чем эстрадиол.
| Эстроген | ER RBA (%) | Масса матки (%) | Утеротрофия | LH уровни (%) | SHBG RBA (%) |
|---|---|---|---|---|---|
| Контроль | – | 100 | – | 100 | – |
| Эстрадиол | 100 | 506 ± 20 | +++ | 12–19 | 100 |
| Эстрон | 11 ± 8 | 490 ± 22 | +++ | ? | 20 |
| Эстриол | 10 ± 4 | 468 ± 30 | +++ | 8–18 | 3 |
| Эстетрол | 0,5 ± 0,2 | ? | Неактивный | ? | 1 |
| 17α-эстрадиол | 4,2 ± 0,8 | ? | ? | ? | ? |
| 2-гидроксиэстрадиол | 24 ± 7 | 285 ± 8 | + | 31–61 | 28 |
| 2-метоксиэстрадиол | 0,05 ± 0,04 | 101 | Неактивно | ? | 130 |
| 4-гидроксиэстрадиол | 45 ± 12 | ? | ? | ? | ? |
| 4-метоксиэстрадиол | 1,3 ± 0,2 | 260 | ++ | ? | 9 |
| 4-фторэстрадиол | 180 ± 43 | ? | +++ | ? | ? |
| 2-гидроксиэстрон | 1,9 ± 0,8 | 130 ± 9 | Неактивный | 110–142 | 8 |
| 2-метоксиэстрон | 0,01 ± 0,00 | 103 ± 7 | Неактивный | 95–100 | 120 |
| 4-гидроксиэстрон | 11 ± 4 | 351 | ++ | 21–50 | 35 |
| 4-метоксиэстрон | 0,13 ± 0,04 | 338 | ++ | 65–92 | 12 |
| 16α-гидроксиэстрон | 2,8 ± 1,0 | 552 ± 42 | +++ | 7–24 | <0.5 |
| 2-гидроксиэстриол | 0,9 ± 0,3 | 302 | + | ? | ? |
| 2-метоксиэстриол | 0,01 ± 0,00 | ? | Неактивный | ? | 4 |
| Примечания: Значения являются средними ± стандартное отклонение или диапазон. ERRBA = Относительная аффинность связывания с рецепторами эстрогена крысы матки цитозоля. Масса матки = процентное изменение влажной массы матки крыс с удаленными яичниками через 72 часа при непрерывном введении 1 мкг / час через подкожно имплантированные уровни осмотических насосов. LH= Уровни лютеинизирующего гормона относительно исходного уровня у овариэктомированных крыс после 24-72 часов непрерывного введения через подкожный имплантат. Сноски: = Синтетический (т. Е. Не эндогенный ). = Атипичный утеротрофический эффект, достигающий плато в течение 48 часов (утеротрофия эстрадиола линейно продолжается до 72 часов). Источники: См. Шаблон. | |||||
