Оксазол

Оксазол

Имена
Предпочтительное название IUPAC 1,3-оксазол
Идентификаторы
Количество CAS
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard	100.005.474
Номер ЕС
MeSH	D010080
PubChem CID
UNII
Панель управления CompTox ( EPA)
ИнЧИ InChI = 1S / C3H3NO / c1-2-5-3-4-1 / h1-3H N Ключ: ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N N InChI = 1 / C3H3NO / c1-2-5-3-4-1 / h1-3H Ключ: ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYAD
Улыбки C1 = COC = N1
Характеристики
Химическая формула	C 3 H 3 N O
Молярная масса	69,06 г / моль
Плотность	1,050 г / см 3
Точка кипения	От 69 до 70 ° C (от 156 до 158 ° F, от 342 до 343 K)
Кислотность (p K a)	0,8 (конъюгированной кислоты)
Страница дополнительных данных
Структура и свойства	Показатель преломления ( n), диэлектрическая проницаемость (ε r) и т. Д.
Термодинамические данные	Фазовое поведение твердое тело – жидкость – газ
Спектральные данные	УФ, ИК, ЯМР, МС
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N  проверить  ( что есть    ?) YN
Ссылки на инфобоксы

Оксазол является исходным соединением для обширного класса гетероциклических ароматических органических соединений. Это азолы с кислородом и азотом, разделенными одним атомом углерода. Оксазолы являются ароматическими соединениями, но в меньшей степени, чем тиазолы. Оксазол - слабое основание; его конъюгированная кислота имеет p K a 0,8 по сравнению с 7 для имидазола.

• 1 Подготовка
• 2 Биосинтез
• 3 реакции
• 4 См. Также
• 5 ссылки

Классические методы синтеза оксазола в органической химии :

• Робинсона-Габриэля синтез путем дегидратации 2-acylaminoketones
• синтез оксазола по Фишеру из циангидринов и альдегидов
• реакцию Bredereck с альфа- галогенкетонов и формамидом
• реакция Ван Leusen с альдегидами и TosMIC

Другие методы:

• Оксазолины также могут быть получены из cycloisomerization некоторых пропаргили амиду. В одном исследовании оксазолы были получены посредством однореакторного синтеза, состоящего из конденсации пропаргиламина и бензоилхлорида с амидом, с последующим сочетанием Соногашира концевого алкинового конца с другим эквивалентом бензоилхлорида и заключением, катализируемым п- толуолсульфоновой кислотой. циклоизомеризация :

• В одном сообщался оксазол синтеза реагенты представляют собой нитро -замещенного бензоилхлорид и изонитрильные :

В биомолекулах оксазолы образуются в результате циклизации и окисления нерибосомных пептидов серина или треонина :

Где X = H, CH _{3для серина и треонина соответственно B = основание. (1) Ферментативная циклизация. (2) Устранение. (3) [O] = ферментативное окисление.}

Оксазолы не так многочисленны в биомолекулах, как родственные тиазолы, в которых кислород замещен атомом серы.

При pK a 0,8 для конъюгированной кислоты оксазолы намного менее щелочны, чем имидазолы (pK a = 7).

• Депротонирование оксазолов по C2 часто сопровождается раскрытием цикла до изонитрила.
• Электрофильное ароматическое замещение происходит в C5, требуя активирующих групп.
• Нуклеофильное ароматическое замещение происходит с уходящими группами у C2.
• Реакции Дильса – Альдера с оксазолдиенами могут сопровождаться потерей кислорода с образованием пиридинов.
• Корнфорт перегруппировка 4-acyloxazoles является термической реакцией перегруппировки с органическим остатком ацила и C5 заместителем меняющейся позиции.
• Различные реакции окисления. В одном исследовании сообщается об окислении 4,5-дифенилоксазола 3 эквивалентами CAN до соответствующего имида и бензойной кислоты :

В сбалансированной полуреакции три эквивалента воды расходуются на каждый эквивалент оксазолина, генерируя 4 протона и 4 электрона (последний является производным Ce ^IV).

Использование оксазола в синтезе предшественника пиридоксина, который превращается в витамин B6.

• Изоксазол, аналог с атомом азота в положении 2.
• Имидазол, аналог с заменой кислорода на азот.
• Тиазол, аналог кислорода, замененного на серу.
• Бензоксазол, где оксазол конденсирован с другим ароматическим кольцом.
• Пиррол, аналог без атома кислорода.
• Фуран, аналог без атома азота.
• Оксазолин, который имеет одну восстановленную двойную связь.
• Оксазолидин, у которого обе двойные связи восстановлены.
• Оксадиазолы с двумя атомами азота вместо одного (например, фуразан ).
• Оксазолон, аналог с карбонильной группой