Войти
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC 1,3-оксазолидин | |
| Другие имена Оксазолидин | |
| Идентификаторы | |
| Количество CAS | |
| 3D модель ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100,127,875  |
| MeSH | C064210 |
| PubChem CID | |
| UNII | |
| Панель управления CompTox ( EPA) | |
ИнЧИ
| |
Улыбки
| |
| Характеристики | |
| Химическая формула | C 3 H 7 НЕТ |
| Молярная масса | 73,0938 г / моль |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 N проверить ( что есть ?)  Y N | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Оксазолидин представляет собой пятичленное кольцо соединение, состоящее из трех углеродных атомов, с азотом атома и кислородом атома. Атом О и группа NH находятся в положениях 1 и 3 соответственно. В производных оксазолидина всегда есть атом углерода между атомами O и N (или это был бы изоксазолидин). Все атомы углерода в оксазолидинах восстановлены (по сравнению с оксазолом и оксазолином ). Некоторые из их производных, оксазолидиндионы, используются в качестве противосудорожных средств.
Оксазолидины были впервые синтезированы более 100 лет назад.
Оксазолидины, которые являются предшественниками бисоксазолидинов, на самом деле являются монооксазолидинами. Они также используются в качестве поглотителей влаги в полиуретановых и других системах.
Оксазолидины, в которых углеродные центры в положениях 1 и 3 являются карбонилами, называются диоксооксазолидинами. Некоторые из них являются коммерческими фунгицидами, включая хлозолинат, винклозолин и фамоксадон.
Бисоксазолидины - это химические соединения, содержащие два оксазолидиновых кольца. Они используются в качестве модификаторов характеристик в полиуретановых покрытиях и красках. Кольца гидролизуются в присутствии влаги с образованием аминогруппы и гидроксильных групп, которые затем могут реагировать с диизоцианатами, полиизоцианатами и форполимерами полиуретана с образованием покрытия. Аминные группы будут образовывать мочевинные связи, а гидроксильная группа будет образовывать уретановые связи. Использование бисоксазолидина в полиуретановой системе может предотвратить нежелательную реакцию между изоцианатом и влагой, приводящую к дефектам покрытия в результате выделения диоксида углерода. Этот способ отверждения под действием влаги предпочтительнее отверждения под действием влаги. Поскольку реакция раскрытия кольца катализируется кислотами, обычно в небольшом количестве добавляют органические кислоты или ангидриды карбоновых кислот.
Выбор линкера между двумя оксазолидиновыми кольцами имеет большое влияние на характеристики при использовании для отверждения изоцианатов. Жесткая линкерная группа увеличивает ударную вязкость полиуретана. Гибкая линкерная группа придает гибкость и увеличивает удлинение покрытия. Эти различия являются причиной того, что бисоксазолидины используются для улучшения характеристик полиуретановых систем. Обычно кольца связаны сложными эфирами, уретанами, карбонатами или имеют два конденсированных кольца. Ключевым промежуточным продуктом при производстве бисоксазолидинов является 2- [2- (пропан-2-ил) -1,3-оксазолидин-3-ил] этанол. Гидроксигруппа в молекуле делает возможным дальнейшее взаимодействие, например, с гексаметилендиизоцианатом.
В изоксазолидине азот и кислород занимают соседние позиции (1 и 2) в кольце: это насыщенный аналог изоксазола.
Изоксазолидины могут быть получены по реакции циклоприсоединения нитрон-олефина (3 + 2).
