Войти
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название IUPAC Пропа-1,2-диен-1, 3-dione | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| MeSH | Углерод + субоксид |
| PubChem CID | |
| UNII | |
| Панель управления CompTox (EPA ) | |
InChI
| |
SMILES
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C3O2 |
| Молярная масса | 68,031 г · моль |
| Внешний вид | бесцветный газ |
| Запах | сильный, резкий запах |
| Плотность | 3,0 кг / м, газ 1,114 г / см, жидкость |
| Точка плавления | -111,3 ° C (-168,3 ° F; 161,8 K) |
| Точка кипения | 6,8 ° C (44,2 ° F; 279,9 K) |
| Растворимость в воде | реагирует |
| Растворимость | растворим в 1,4-диоксане, эфир, ксилол, CS2, тетрагидрофуран |
| Показатель преломления (nD) | 1,4538 (6 ° C) |
| Дипольный момент | 0 D |
| Структура | |
| Кристаллическая структура | ромбическая |
| Молекулярная форма | квазилинейная (фазозависимая) |
| Термохимия | |
| Теплоемкость (C) | 66,99 Дж / моль K |
| Стандартная молярная. энтропия ( S 298) | 276,1 Дж / моль K |
| Стандартная энтальпия. образования (ΔfH298) | -93,6 кДж / моль |
| Родственные соединения | |
| Родственные оксиды | диоксид углерода. монооксид углерода. моноксид дикарбона |
| Родственные соединения | субсульфид углерода. субнитрид углерода |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 Y (что такое ?) | |
| Ссылки в ink | |
Недооксид углерода или диоксид трикарбоната, представляет собой оксид из углерода с химической формулой C. 3O. 2 или O = C = C = C = O. Его четыре кумулятивных двойных связи делают его кумуленом. Он является одним из стабильных членов ряда линейных оксоуглеродов O = C n = O, который также включает диоксид углерода (CO 2) и диоксид пентакарбоната (C. 5O. 2). Хотя при тщательной очистке он может существовать при комнатной температуре в темноте, не разлагаясь, при определенных условиях он полимеризуется.
Вещество было открыто в 1873 году Бенджамином Броди, подвергнув угарный газ электрическому току. Он утверждал, что продукт является частью серии «оксикарбонов» с формулами C x + 1 Ox, а именно C 2 O, C. 30. 2, C 4O3, C. 50. 4,..., и установить последние два; однако известен только C. 30. 2. В 1891 г. Марселлен Бертело заметил, что нагревание чистого монооксида углерода при температуре около 550 ° C приводит к образованию небольшого количества диоксида углерода, но без следов углерода, и предположил, что вместо этого был создан богатый углеродом оксид, который он назвал «суб. -окись". Он предположил, что это был тот же продукт, полученный с помощью электрического разряда, и предложил формулу C. 2O. Отто Дильс позже заявил, что более органические названия дикарбонилметан и диоксаллен также верны.
Обычно его называют маслянистой жидкостью или газом при комнатной температуре с очень неприятным запахом.
Он синтезируется путем нагревания сухой смеси пятиокиси фосфора (P. 4O. 10) и малоновая кислота или ее сложные эфиры. Следовательно, его также можно рассматривать как ангидрид малонового ангидрида, то есть «второй ангидрид» малоновой кислоты.
Некоторые другие способы синтеза и реакций недооксида углерода можно найти в обзор Рейерсона 1930 года.
Недокись углерода самопроизвольно полимеризуется с образованием красного, желтого или черного твердого вещества. Постулируется, что структура представляет собой поли (α-пирон), подобную структуре в 2-пироне (α-пирон). Количество мономеров в полимерах варьируется (см. Оксоуглерод # Полимерные оксиды углерода ). В 1969 году была выдвинута гипотеза, что цвет марсианской поверхности был вызван этим соединением; это было опровергнуто с помощью зондов Viking Mars (красный цвет вместо этого связан с оксидом железа ).
Недокись углерода используется при получении малонатов ; и как вспомогательное средство для улучшения сродства меха к окрашиванию.
Это 6- или 8-кольцевые макроциклические полимеры недооксида углерода, которые были обнаружены в живых организмах. Они действуют как эндогенный дигоксин-подобный Na + / K + -АТФ-азы и Са-зависимые ингибиторы АТФ-азы, эндогенные натрийуретики, антиоксиданты и гипотензивные средства Субоксид углерода, C 3O2, может производиться в небольших количествах в любом биохимическом процессе, производит монооксид углерода, CO, например, при окислении гема гемоксигеназой-1. Он также может быть образован из малоновой кислоты. Было показано, что недоокись углерода в организме может быстро полимеризоваться в макроциклические поликарбонатные структуры с общей формулой (C. 3O. 2)n(в основном (C. 3O. 2). 6 и (C. 3O. 2). 8)), и что эти макроциклические соединения являются сильными ингибиторами биторы Na / K-АТФ-азы и Са-зависимой АТФ-азы и обладают физиологическими свойствами, подобными дигоксину, а также натрийуретическим и антигипертензивным действием. Эти макроциклические полимерные соединения на основе субоксида углерода считаются эндогенными дигоксин-подобными регуляторами Na / K-АТФ-аз и Са-зависимых АТФ-аз, а также эндогенными натрийуретиками и гипотензивными средствами. Помимо этого, некоторые авторы также считают, что эти макроциклические соединения субоксида углерода, возможно, могут уменьшать образование свободных радикалов и окислительный стресс и играть роль в эндогенных противораковых защитных механизмах, например, в сетчатке.
Структура недооксида углерода является предметом экспериментов и расчетов с 1970-х годов. Центральный вопрос заключается в том, является ли молекула линейной или изогнутой (т. Е. 
A Гетерокумуленовая резонансная форма недооксида углерода, основанная на минимизации формальных зарядов, не может легко объяснить нежесткость молекулы и отклонение от линейности. Чтобы объяснить квазилинейную структуру субоксида углерода, Френкинг предложил рассматривать субоксид углерода как «координационный комплекс» углерода (0), несущий два карбонильных лиганда и две неподеленные пары: 
