2,3-бутандиол - 2,3-Butanediol

2,3-бутандиол

Имена
Название IUPAC Бутан-2, 3-диол
Другие названия 2,3-Бутиленгликоль. Диметиленгликоль. 2,3-Дигидроксибутан. Бутан-2,3-диол. Диэтанол и бис-этанол
Идентификаторы
Номер CAS	513-85-9 19132-06-0 (2S, 3S) - (+) 24347-58-8 (2R, 3R) - (-) 5341-95-7 (2R, 3S)
3D-модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ChEBI	CHEBI: 62064
ChEMBL	ChEMBL2312529
ChemSpider	257
ECHA InfoCard	100.007.431
Номер EC	208-173-6
PubChem CID	262
UNII	45427ZB5IJ 7E9UXG71S1 (2S, 3S) - (+) OR02B2286A (2R, 3R) - (-) F5IA8X9O8M (2R, 3S)
Панель управления CompTox (EPA )	DTXSID8041321
InChI InChI = 1S / C4H10O2 / c1-3 (5) 4 (2) 6 / h3-6H, 1 -2H3 Обозначение: OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N
SMILES CC (C (C) O) O
Свойства
Химическая формула	C4H10O2
Молярная масса	90,122 г · Моль
Внешний вид	Бесцветная жидкость
Запах	без запаха
Плотность	0,987 г / мл
Температура плавления	19 ° C (66 ° F; 292 K)
Температура кипения	177 ° C (351 ° F; 450 K)
Растворимость в воде	Смешивается
Растворимость в других растворителях	Растворим в спирт, кетоны, эфир
log P	-0,92
Давление пара	0,23 гПа (20 ° C)
Кислотность (pK a)	14,9
Показатель преломления (nD)	1,4366
Термохимия
Теплоемкость (C)	213,0 Дж / К моль
Стандартная энтальпия образования. (ΔfH298)	-544,8 кДж / моль
Опасности
NFPA 704 (огненный алмаз)	1 1 0
Температура вспышки	85 ° C (185 ° F; 358 K)
самовоспламенение. температура	402 ° C (756 ° F; 675 K)
летальная доза или концентрация (LD, LC):
LD50(средняя доза )	5462 мг / кг (крыса, перорально)
Родственные соединения
Родственные бутандиолы	1,4-бутандиол. 1,3-бутандиол
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандарте состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N (что такое ?)
Ссылки в ink

2,3-бутандиол это органический ком фунт по формуле (CH 3 CHOH) 2. Классифицируется как викдиол (гликоль ). Он существует в виде трех стереоизомеров, хиральной пары и мезо-изомера. Все бесцветные жидкости. Применения включают прекурсоры различных пластмасс и пестицидов.

• 1 Изомерия
• 2 Промышленное производство и использование
• 3 Биологическое производство
• 4 Реакции
• 5 Ссылки

Из трех стереоизомеров два являются энантиомеры (лево- и декстро-2,3-бутандиол), и один из них представляет собой мезосоединение. Энантиомерная пара имеет конфигурации (2R, 3R) и (2S, 3S) при атомах углерода 2 и 3, в то время как мезосоединение имеет конфигурацию (2R, 3S) или, что эквивалентно, (2S, 3R).

2,3-бутандиол получают гидролизом 2,3-эпоксибутана :

(CH 3 CH) 2 O + H 2 O → CH 3 (CHOH) 2CH3

Распределение изомеров зависит от стереохимии эпоксида.

Мезо-изомер используется в сочетании с нафталин-1,5-диизоцианатом. Полученный полиуретан называется «вулколлан».

(2R, 3R) - стереоизомер 2,3-бутандиола представляет собой продуцируется множеством микроорганизмов в процессе, известном как бутандиоловая ферментация. В природе он содержится в какао-масле, в корнях Ruta graveolens, сладкой кукурузе и в гнилых мидиях. Он используется для разделения карбонильных соединений в газовой хроматографии.

Во время Второй мировой войны проводились исследования по производству 2,3-бутандиола путем ферментации с целью получения 1,3-бутадиен, мономер из полибутадиена, используемого в ведущем типе синтетического каучука. Он может быть получен в результате ферментации патоки сахарного тростника.

Ферментативное производство 2,3-бутандиола из углеводов включает в себя сеть биохимических реакций, которыми можно управлять для максимального увеличения производства.

2,3-бутандиол подвергается дегидратации с образованием бутанона (метилэтилкетон):

(CH 3 CHOH) 2 → CH 3 C (O) CH 2CH3+ H 2O

Он также может подвергаться дезоксидегидратации с образованием бутена :

(CH 3 CHOH) 2 + 2 H 2 → C 4H8+ 2 H 2O

1. ^Boutron P (1992). «Криозащита красных кровяных телец с помощью 2,3-бутандиола, содержащего в основном лево- и правовращающие изомеры». Криобиология. 29(3): 347–358. PMID 1499320.
2. ^Ван И, Тао Ф, Сюй П (2014). «Глицериндегидрогеназа играет двойную роль в метаболизме глицерина и образовании 2,3-бутандиола у Klebsiella pneumoniae». Журнал биологической химии. 289 (9): 6080–6090. doi : 10.1074 / jbc.M113.525535. PMC 3937674. PMID 24429283.
3. ^ Хайнц Грефье, Вольфганг Кёрниг, Ханс-Мартин Вайц, Вольфганг Райс, Гвидо Штеффан, Герберт Диль, Хорст Бош, Курт Шнайдер и Хайнц Кечка, Бутанедиол, Бутенедиол, Бутенедиол и Бутенедиол в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, 2000, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002 / 14356007.a04_455
4. ^С. Де Мас; Н. Б. Янсен; Г. Т. Цао (1988). «Производство оптически активного 2,3-бутандиола с помощью Bacillus polymyxa». Biotechnol. Bioeng. 31 (4): 366–377.
5. ^«3,5-динитробензойная кислота». Комбинированный химический словарь. Чепмен и Холл / CRC Press. 2007.
6. ^«Ферментация производного 2,3-бутандиола», Марсио Волох и др. in Comprehensive Biotechnology, Pergamon Press Ltd., England Vol 2, Section 3, p. 933 (1986).
7. ^Дай, Цзянь-Инь; Чжао, Пан; Чэн, Сяо-Лун; Сю, Чжи-Лонг (2015). «Расширенное производство 2,3-бутандиола из мелассы сахарного тростника». Прикладная биохимия и биотехнология. 175 (6): 3014–3024. doi : 10.1007 / s12010-015-1481-x. ISSN 0273-2289. PMID 25586489.
8. ^Jansen, Norman B.; Фликингер, Майкл С.; Цао, Джордж Т. (1984). «Применение биоэнергетики для моделирования микробного превращения D-ксилозы в 2,3-бутандиол». Biotechnol Bioeng. 26 (6): 573–582. doi : 10.1002 / bit.260260603.
9. ^Никитина, Мария А.; Иванова, Ирина Ивановна (23.02.2016). «Конверсия 2,3-бутандиола на фосфатных катализаторах». ChemCatChem. 8 (7): 1346–1353. doi : 10.1002 / cctc.201501399. ISSN 1867–3880.
10. ^Квок, Кельвин Минъяо; Чунг, Кэтрин Кай Шин; Онг, Даниэль Сзе Вэй; Нг, Джой Чун Ци; Гви, Чуандаяни Гунаван; Чен, Лювэй; Боргна, Армандо (07.06.2017). «Безводородная газофазная дезоксидегидратация 2,3-бутандиола до бутена на ванадиевых катализаторах на кремнеземной основе». ChemCatChem. 9 (13): 2443–2447. doi : 10.1002 / cctc.201700301. ISSN 1867-3880.