Войти
Два энантиомера общей аминокислоты, которая хиральна Хиральность - свойство асимметрии, важное в нескольких областях науки. Слово хиральность происходит от греческого χειρ (kheir), «рука», знакомый хиральный объект.
Объект или система являются хиральными, если они отличимы от их зеркального отображения ; то есть на него нельзя наложить. И наоборот, зеркальное отображение ахирального объекта, такого как сфера, нельзя отличить от объекта. Хиральный объект и его зеркальное отображение называются энантиоморфами (греч. «Противоположные формы») или, когда речь идет о молекулах, энантиомерами. Некиральный объект называется ахиральным (иногда также амфихиральным) и может накладываться на его зеркальное отображение.
Этот термин впервые был использован лордом Кельвином в 1893 году во второй лекции Роберта Бойля в Молодежном научном клубе Оксфордского университета, которая была опубликована в 1894 г.:
Я называю любую геометрическую фигуру или группу точек «хиральными» и говорю, что они обладают хиральностью, если их изображение в плоском зеркале, идеально реализованное, не может совпадать с самим собой.
Человек руки, пожалуй, самый общепризнанный пример хиральности. Левая рука - неперекрывающееся зеркальное отображение правой руки; независимо от того, как ориентированы две руки, невозможно, чтобы все основные черты обеих рук совпадали по всем осям. Это различие в симметрии становится очевидным, если кто-то попытается потрясти правую руку человека левой рукой или если левую перчатку надеть на правую руку. В математике хиральность - это свойство фигуры, не совпадающей с ее зеркальным отображением. Молекула называется хиральной, если вся ее валентность занята другим атомом или группой атомов.
Ахиральный трехмерный объект без центральной симметрии или плоскости симметрии 
Таблица всех простых узлов с семью пересечениями или меньше (не включая зеркальные изображения). В математике фигура является хиральной (и считается, что она имеет хиральность), если ее нельзя сопоставить с ее зеркальным отображением с помощью поворотов и переводы одни. Например, правая обувь отличается от левой, а по часовой стрелке отличается от против часовой стрелки. См. Полное математическое определение.
Хиральный объект и его зеркальное отображение называются энантиоморфами. Слово энантиоморф происходит от греческого ἐναντίος (enantios) «противоположность» + μορφή (morphe) «форма». Некиральная фигура называется ахиральной или амфихиральной.
спираль (и, соответственно, спиральная нить, винт, пропеллер и т. Д.) И лента Мёбиуса представляют собой хиральные двухмерные объекты в трехмерном пространстве. окружающее пространство. J, L, S и Z-образные тетромино популярной видеоигры Tetris также демонстрируют хиральность, но только в двухмерном пространстве.
Многие другие знакомые объекты демонстрируют ту же хиральную симметрию человеческого тела, как перчатки, очки (где две линзы различаются по назначению) и обувь. Подобное понятие хиральности рассматривается в теории узлов, как объясняется ниже.
Некоторым хиральным трехмерным объектам, таким как спираль, можно назначить правосторонность или леворукость в соответствии с правилом правой руки.
В geometry фигура является ахиральной тогда и только тогда, когда ее группа симметрии содержит по крайней мере одну изометрию с обращением ориентации. В двух измерениях каждая фигура, имеющая ось симметрии , является ахиральной, и можно показать, что каждая ограниченная ахиральная фигура должна иметь ось симметрии. В трех измерениях каждая фигура, имеющая плоскость симметрии или центр симметрии, является ахиральной. Однако есть ахиральные фигуры, у которых отсутствует как плоскость, так и центр симметрии. Что касается точечных групп, у всех хиральных фигур отсутствует неправильная ось вращения (S n). Это означает, что они не могут содержать центр инверсии (i) или зеркальную плоскость (σ). Хиральными могут быть только фигуры с обозначением группы точек C 1, C n, D n, T, O или I.
A узел называется ахиральным, если он может непрерывно деформироваться до зеркального отображения, в противном случае он называется хиральным. Например, узел и узел восьмерка являются ахиральными, тогда как узел-трилистник - хиральными.
Анимация правостороннего (по часовой стрелке) циркулярно поляризованного света, как определено с точки зрения приемника в соответствии с оптикой условные обозначения.В физике хиральность может быть обнаружена в спине частицы, где хиральность объекта определяется направлением, в котором вращается частица. Не путать с спиральностью, которая представляет собой проекцию спина на линейный импульс субатомной частицы, хиральность - это внутреннее квантово-механическое свойство, такое как спин. Хотя и хиральность, и спиральность могут иметь левосторонние или правосторонние свойства, только в безмассовом случае они идентичны. В частности, для безмассовой частицы спиральность такая же, как и киральность, а для античастицы они имеют противоположный знак.
Хиральность и спиральность связаны с вращением частицы, когда она движется линейно по отношению к человеческим рукам. Большой палец руки указывает в направлении линейного движения, в то время как пальцы сгибаются в ладонь, представляя направление вращения частицы (то есть по часовой стрелке и против часовой стрелки). В зависимости от линейного и вращательного движения частица может быть либо левосторонней, либо правосторонней. Преобразование симметрии между ними называется четностью. Инвариантность относительно четности фермионом Дирака называется киральной симметрией.
Электромагнитные волны могут иметь ручность, связанную с их поляризацией. Поляризация электромагнитной волны - это свойство, которое описывает ориентацию, то есть изменяющееся во времени направление и амплитуду, электрическое поле вектор. Например, векторы электрического поля левосторонних или правосторонних волн с круговой поляризацией образуют спирали противоположной направленности в пространстве.
Циркулярно поляризованные волны противоположной направленности распространяются через хиральную среду с разными скоростями (круговое двулучепреломление ) и с разными потерями (круговой дихроизм ). Оба явления известны как оптическая активность. Круговое двойное лучепреломление вызывает вращение состояния поляризации электромагнитных волн в хиральных средах и может вызывать отрицательный показатель преломления для одноручных волн, когда эффект достаточно велик.
При наличии оптической активности в структурах, которые являются хиральными в трех измерениях (например, спирали), концепция хиральности также может применяться в двух измерениях. 2D-хиральные узоры, такие как плоские спирали, не могут быть наложены на их зеркальное отображение путем перемещения или вращения в двухмерном пространстве (плоскости). 2D хиральность связана с направленной асимметричной передачей (отражением и поглощением) циркулярно поляризованных волн. 2D-хиральные материалы, которые также являются анизотропными и имеют потери, демонстрируют разные уровни полного пропускания (отражения и поглощения) для одной и той же волны с круговой поляризацией, падающей на их переднюю и заднюю части. Явление асимметричной передачи возникает из-за разных, например Эффективность преобразования круговой поляризации слева направо для противоположных направлений распространения падающей волны, поэтому этот эффект называется дихроизмом кругового преобразования. Подобно тому, как поворот 2d-кирального узора кажется обратным для противоположных направлений наблюдения, 2d-киральные материалы имеют взаимозаменяемые свойства для левосторонних и правосторонних волн с круговой поляризацией, которые падают на их переднюю и заднюю стороны. В частности, левосторонние и правосторонние волны с круговой поляризацией испытывают противоположные асимметрии передачи (отражения и поглощения).
Хотя оптическая активность связана с трехмерной хиральностью, а круговое преобразование связано с двумерной хиральностью, оба эффекта также имеют наблюдались в структурах, которые сами по себе не являются хиральными. Для наблюдения этих киральных электромагнитных эффектов хиральность не должна быть внутренним свойством материала, который взаимодействует с электромагнитной волной. Вместо этого оба эффекта могут также возникать, когда направление распространения электромагнитной волны вместе со структурой (ахирального) материала образуют хиральную экспериментальную схему. Этот случай, когда взаимное расположение ахиральных компонентов образует хиральное (экспериментальное) расположение, известен как внешняя хиральность.
Хиральные зеркала - это класс метаматериалов, которые отражают циркулярно-поляризованный свет определенной спиральности в форме направленности. сохраняя манеру, поглощая при этом круговую поляризацию противоположной направленности. Однако большинство поглощающих киральных зеркал работают только в узкой полосе частот, что ограничивается принципом причинности. Используя другую методологию проектирования, которая позволяет нежелательным волнам проходить сквозь них вместо поглощения нежелательной формы волны, киральные зеркала могут показать хорошие широкополосные характеристики.
(S) -аланин (слева) и (R) -аланин (справа) в цвиттер-ионной форме при нейтральном pH Хиральная молекула представляет собой тип молекулы, которая имеет не совмещаемое зеркальное отображение. Признак, который чаще всего является причиной хиральности в молекулах, - это наличие асимметричного атома углерода.
Термин «хиральный» в целом используется для описания объекта, который не накладывается на свое зеркальное изображение.
В химии хиральность обычно относится к молекулам. Два зеркальных изображения хиральной молекулы называются энантиомерами или оптическими изомерами. Пары энантиомеров часто обозначают как «правый- », «левосторонний» или, если они не имеют смещения, «ахиральный». Когда поляризованный свет проходит через хиральную молекулу, плоскость поляризации, если смотреть вдоль оси по направлению к источнику, будет вращаться по часовой стрелке (вправо) или против часовой стрелки (влево). Правое вращение - правовращающее (d); что слева - левовращающий (л). D- и l-изомеры представляют собой одно и то же соединение, но называются энантиомерами. Эквимолярная смесь двух оптических изомеров не будет производить чистого вращения поляризованного света при его прохождении. Левосторонние молекулы имеют приставку l- к своим именам; d- перед правосторонними молекулами.
Молекулярная хиральность представляет интерес в связи с ее применением к стереохимии в неорганической химии, органической химии, физической химии, биохимия и супрамолекулярная химия.
Более поздние разработки в хиральной химии включают разработку хиральных неорганических наночастиц, которые могут иметь тетраэдрическую геометрию, аналогичную хиральным центрам, связанным с атомами углерода sp3, традиционно связанными с хиральными соединения, но в большем масштабе. Также были получены спиральные и другие симметрии хиральных наноматериалов.
Все известные формы жизни демонстрируют определенные хиральные свойства в химических структурах, а также макроскопическую анатомию, развитие и поведение. В любом конкретном организме или его эволюционно родственном наборе отдельные соединения, органы или поведение обнаруживаются в одной и той же единственной энантиоморфной форме. Отклонение (имеющее противоположную форму) может быть обнаружено в небольшом количестве химических соединений или в определенном органе или поведении, но это изменение строго зависит от генетической структуры организма. На химическом уровне (молекулярный масштаб) биологические системы демонстрируют крайнюю стереоспецифичность в синтезе, захвате, восприятии и метаболической обработке. Живая система обычно имеет дело с двумя энантиомерами одного и того же соединения совершенно разными способами.
В биологии гомохиральность является общим свойством аминокислот и углеводов. Хиральные белковые аминокислоты, которые транслируются через рибосому из генетического кодирования, встречаются в форме L. Однако D -аминокислоты также встречаются в природе. Моносахариды (углеводные единицы) обычно находятся в D -конфигурации. Двойная спираль ДНК является хиральной (поскольку любой вид спирали является хиральной), а B-форма ДНК имеет правый поворот.
R - (+) - Лимонен, содержащийся в апельсине 
S - (-) - Лимонен, обнаруженный в лимоне Иногда, когда два энантиомера соединения обнаруживаются в организмах, они значительно отличаются по своему вкусу, запаху и другие биологические действия. Например, (+) - лимонен, содержащийся в апельсине (вызывающий его запах), и (-) - лимонен, обнаруженный в лимонах (вызывающий его запах), имеют разные запахи из-за различных биохимических взаимодействий в человеческом носу. (+) - Карвон отвечает за запах масла тмина, а (-) - карвон отвечает за запах масла мяты.
(S) - (+) - Карвон содержится в масле семян тмина, а (R) - (-) - карвон содержится в мяте кудрявой 
Декстропропоксифен или Дарвон, болеутоляющее 
Левопропоксифен или Новрад, средство от кашля Кроме того, для искусственных соединений, включая лекарства, в случае хиральных лекарств, два энантиомера иногда демонстрируют заметное различие в эффекте их биологического действия. Дарвон (декстропропоксифен ) является болеутоляющим, а его энантиомер, Новрад (левопропоксифен ), является средством от кашля. В случае пеницилламина (S-изомер используется для лечения первичного хронического артрита, тогда как (R) -изомер не имеет терапевтического эффекта, а также является высокотоксичным. В некоторых случаях менее терапевтически активный энантиомер может вызывать побочные эффекты. Например, (S-напроксен является анальгетиком, но (R-изомер вызывает проблемы с почками. Естественная растительная форма альфа-токоферола (витамин E ) - RRR- α-токоферол, тогда как синтетическая форма (полностью рацемический витамин E или dl-токоферол) представляет собой равные части стереоизомеров RRR, RRS, RSS, SSS, RSR, SRS, SRR и SSR с постепенно уменьшающейся биологической эквивалентностью, так что 1,36 мг dl-токоферола считается эквивалентом 1,0 мг d-токоферола.
Естественная левая спираль, образованная усиком определенного вьющегося растения.Макроскопические примеры хиральности можно найти в царстве растений, животный мир и все другие группы организмов. Простым примером является направление свивки любого вьющегося растения, которое ich может расти, образуя левую или правую спираль.
Раковины двух разных видов морских улиток: слева - обычно левосторонняя (левосторонняя) раковина Neptunea angulata, справа - обычно правосторонняя (правосторонняя) раковина Neptunea despecta В анатомии хиральность обнаруживается в несовершенной симметрии зеркального отображения многих видов тел животных. Организмы, такие как брюхоногие моллюски, проявляют хиральность в своих спиральных панцирях, что приводит к асимметричному виду. Более 90% видов брюхоногих моллюсков имеют правые (правые) раковины в изгибе, но небольшое меньшинство видов и родов практически всегда левостороннее (левостороннее). Очень немногие виды (например, Amphidromus perversus ) демонстрируют равное сочетание правосторонних и левосторонних особей.
У людей хиральность (также называемая ручностью или латеральностью) - это свойство людей, определяемое неравномерным распределением мелкой моторики между левой и правой руками. Человека, который более ловко владеет правой рукой, называют правшей, а того, кто лучше владеет левой рукой, называют левшой. Хиральность также видна при исследовании асимметрии лица.
. В случае состояния здоровья situs inversus totalis, при котором все внутренние органы переворачиваются горизонтально (т.е. сердце помещено немного вправо вместо левого), хиральность создает некоторые проблемы, если пациенту требуется трансплантация печени или сердца, поскольку эти органы являются хиральными, а это означает, что кровеносные сосуды, снабжающие эти органы, должны быть перестроены в случае необходимости требуется нормальный, non situs inversus (situs solitus ) орган.
У камбалы летняя камбала или двуустка левоглазая, а палтус - правосторонняя.
 | Найдите хиральность в Викисловаре, бесплатном словаре. |
