Пальмитат эстрадиола

редактировать

Пальмитат эстрадиола
Клинические данные

Торговые наименования	Эсмопал
Другие названия	Монопальмитат эстрадиола; Гексадеканоат эстрадиола; Эстрадиол 17β-гексадеканоат
Класс препарата	Эстроген ; Сложный эфир эстрогена
Идентификаторы
Название IUPAC [(8R, 9S, 13S, 14S, 17S) -3-гидрокси-13-метил-6,7,8,9,11,12, 14,15,16,17-декагидроциклопента [a] фенантрен-17-ил] гексадеканоат
Номер CAS	5776-45-4
PubChem CID	111095
ChemSpider	99723
UNII	1Q5Y448XT0
CompTox Dashboard (EPA )	DTXSID00973346
ECHA InfoCard	100.024.819
Химические и физические данные
Формула	C34H54O3
Молярная масса	510,803 г · моль
3D-модель (JSmol )	Интерактивное изображение
УЛЫБКИ 1940CCCCCCCCCC (= O) O [C @ H] 1CC [C @H] 2 [C @@ H] 3CCc4cc (O) ccc4 [C @ H] 3CC [C @] 12C
InChI InChI = 1S / C34H54O3 / c1-3-4-5-6-7 -8-9-10-11-12-13-14-15-16-33 (36) 37-32-22-21-31-30-19-17-26-25-27 (35) 18-20 -28 (26) 29 (30) 23-24-34 (31,32) 2 / ч 18,20,25,29-32,35H, 3-17,19,21-24H2,1-2H3 / t29-, 30-, 31 +, 32 +, 34 + / m1 / s1 Обозначение: XQKLZLWOOGGXMV-KWXXMMNJSA-N

Пальмитат эстрадиола (торговая марка Эсмопал ) или эстрадиол монопальмитат, также известный как эстрадиол-17β-гексадеканоат, является естественным curring стероидный эстроген и сложный эфир эстрогена - в частности, C17β сложный эфир пальмитата сложный эфир из эстрадиол. Он присутствует в организме в виде очень длительного метаболита и прогормона эстрадиола. Соединение не имеет сродства к рецептору эстрогена, что требует превращения в эстрадиол для его эстрогенной активности. В дополнение к своей эндогенной роли, эстрадиол пальмитат ранее использовался в качестве откорма у цыплят под торговой маркой Esmopal.

v
t
Сродство и эстрогенная активность сложных и простых эфиров эстрогена на рецепторах эстрогена
Эстроген	Другие названия	RBA (%)	REP (%)
Эстроген	Другие названия	ER	ERα	ERβ
Эстрадиол	E2	100	100	100
Эстрадиол-3-сульфат	E2S; E2-3S	?	0,02	0,04
Эстрадиол-3-глюкуронид	E2-3G	?	0,02	0,09
Эстрадиол 17β-глюкуронид	E2- 17G	?	0,002	0,0002
бензоат эстрадиола	EB; Эстрадиол-3-бензоат	10	1,1	0,52
17β-ацетат эстрадиола	E2-17A	31–45	24	?
диацетат эстрадиола	EDA; Эстрадиол-3,17β-диацетат	?	0,79	?
Пропионат эстрадиола	EP; Эстрадиол 17β-пропионат	19–26	2,6	?
Эстрадиола валерат	EV; Эстрадиола 17β-валерат	2–11	0,04–21	?
Ципионат эстрадиола	EC; Эстрадиол 17β-ципионат	?	4,0	?
Эстрадиол пальмитат	Эстрадиол 17β-пальмитат	0	?	?
Эстрадиол стеарат	Эстрадиол 17β-стеарат	0	?	?
Эстрон	E1; 17-кетоэстрадиол	11	5,3–38	14
эстрона сульфат	E1S; 3-сульфат эстрона	2	0,004	0,002
глюкуронид эстрона	E1G; Эстрон-3-глюкуронид	?	<0.001	0,0006
Этинилэстрадиол	EE; 17α-Этинилэстрадиол	100	17–150	129
Местранол	3-метиловый эфир EE	1	1,3–8,2	0,16
Quinestrol	EE 3-циклопентиловый эфир	?	0,37	?
Сноски: = Относительное сродство связывания (RBA) определяли с помощью in-vitro вытеснение меченого эстрадиола с рецепторов эстрогена (ER), как правило, грызунов матки цитозоля. Сложные эфиры эстрогенов по-разному гидролизуются в эстрогены в этих системах (более короткая длина сложноэфирной цепи ->большая скорость гидролиза), и ER RBA сложных эфиров сильно уменьшаются, когда гидролиз предотвращается. = Относительная эстрогенная активность (REP) рассчитывалась из полумаксимальных эффективных концентраций (EC 50), которые определялись с помощью β-галактозидазы (β- gal) и зеленый флуоресцентный белок (GFP) продуцирование анализов в дрожжах, экспрессирующих человеческий ERα и человеческий ERβ. И клетки млекопитающих, и дрожжи обладают способностью гидролизовать сложные эфиры эстрогена. = Сродство ципионата эстрадиола к ER аналогично сродству валерата эстрадиола и бензоата эстрадиола (рисунок ). Источники: См. Страницу шаблона.

См. Также

Ссылки