1,2-дихлорэтан - 1,2-Dichloroethane

P201, P202, P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P270, P271, P280, P281, P301 + 312, P302 + 352, P303 + 361 + 353, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P308 + 313, P312, P321, P330, P332 + 313, P337 + 313

NFPA 704 (огненный алмаз)

3 2 0

Температура вспышки

13 ° C (55 ° F; 286 K)

Пример пределы взрываемости

6,2–16%

Смертельная доза или концентрация (LD, LC):

LC50(средняя концентрация )

3000 ppm (морская свинка, 7 h ). 1000 ppm (крыса, 7 ч)

LCLo(самый низкий опубликованный )

1217 ppm (мышь, 2 часа). 1000 ppm (крыса, 4 часа). 3000 ppm (кролик, 7 часов)

NIOSH (воздействие на здоровье США пределы):

PEL (Допустимый)

TWA 50 ppm C 100 ppm 200 ppm [5-минутный максимальный пик за любые 3 часа]

REL (рекомендуется)

Ca TWA 1 ppm (4 мг / м) ST 2 ppm (8 мг / м)

IDLH (Непосредственная опасность)

Ca [50 ppm]

Родственные соединения

Родственные галоалканы

Метилхлорид. Метиленхлорид. 1,1,1-Трихлорэтан

Родственные соединения

Этилен. Хлор. Винилхлорид

Страница дополнительных данных

Структура и. свойства

Показатель преломления (n),. Диэлектрическая постоянная (εr) и т. д.

Термодинамические. данные

Фазовое поведение. твердое тело– жидкость – газ

Спектральные данные

UV, IR, ЯМР, MS

Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).

N (что такое ?)

Ссылки ink

The химическое соединение 1,2-дихлорэтан, широко известный как этилендихлорид (EDC ), представляет собой хлорированный углеводород. Это бесцветная жидкость с хлороформным -подобным запахом. Чаще всего 1,2-дихлорэтан используется в производстве винилхлорида, который используется для производства поливинилхлоридных (ПВХ) труб, мебельной и автомобильной обивки, стеновых покрытий, посуда и автозапчасти. 1,2-Дихлорэтан также обычно используется в качестве промежуточного соединения для других органических химических соединений и в качестве растворителя. Он образует азеотропы со многими другими растворителями, включая воду (при температуре кипения 70,5 ° C или 158,9 ° F или 343,6 K) и другие хлороуглероды.

Содержание

1 История
2 Производство
3 Использование
- 3.1 Производство мономера винилхлорида (VCM)
- 3.2 Другое использование
4 Безопасность
5 Ссылки
6 Внешние ссылки

История

В 1794 году врач Ян Рудольф Дейман, купец Адриан Паэтс ван Троствейк, химик Антони Лауверенбург и ботаник Николаас Бондт под названием Общества голландских химиков (голландский : Gezelschap der Hollandsche Scheikundigen), были первыми, кто произвел 1,2-дихлорэтан из олефиантного газа (нефтесодержащий газ, этилен ) и хлор газа. Хотя на практике Gezelschap не проводил глубоких научных исследований, они и их публикации пользовались большим уважением. Частично это признание состоит в том, что 1,2-дихлорэтан в старой химии назывался «голландским маслом». Это также является источником архаичного термина «олефиантный газ» (нефтесодержащий газ) для этилена, поскольку в этой реакции именно этилен производит голландскую нефть. А «олефиантный газ» - это этимологическое происхождение современного термина «олефины», семейства углеводородов, первым членом которого является этилен.

Производство

Около 20 миллионов тонн 1,2-дихлорэтана производится в США, Западной Европе и Японии.. Производство в основном достигается за счет хлорида железа (III) - катализируемой реакции этилена и хлора:

H2C = CH 2 (г) + Cl 2 (г) → ClCH 2 –CH 2 Cl (l) (ΔH r = −218 кДж / моль)

1,2-дихлорэтан также образуется хлоридом меди (II) -катализируемым оксихлорированием этилена:

2 H 2 C = CH 2 (г) + 4 HCl (l) + O 2 (g) → 2 ClCH 2 -CH 2 Cl (l) + 2 H 2 O (l)

В принципе, его можно получить хлорированием этана и, менее непосредственно, из этанола.

. Используется

Производство мономера винилхлорида (VCM)

Приблизительно 95% мирового производства 1,2-дихлорэтана используется в производстве винилхлорида мономера (VCM, хлорэтен) с хлористым водородом в качестве побочного продукта. VCM является предшественником поливинилхлорида.

Cl-CH 2 -CH 2 -Cl → H 2 C = CH-Cl + HCl

Хлористый водород можно повторно использовать в производстве большего количества 1,2-дихлорэтана по способу оксихлорирования, описанному выше.

Другое применение

В качестве хорошего полярного апротонного растворителя 1,2-дихлорэтан можно использовать в качестве обезжиривающего средства и средства для удаления краски, но в настоящее время его использование запрещено из-за его токсичность и возможная канцерогенность. В качестве полезного реагента «строительного блока» он используется в качестве промежуточного продукта при производстве различных органических соединений, таких как этилендиамин. В лаборатории его иногда используют в качестве источника хлора с удалением этена и хлорида.

Через несколько этапов 1,2-дихлорэтан является предшественником 1,1,1-трихлорэтана, который используется в химической чистке. Исторически 1,2-дихлорэтан использовался в качестве антидетонационной добавки в этилированном топливе для удаления свинца из цилиндров и клапанов, предотвращая его накопление.

Безопасность

1,2-дихлорэтан - токсичный (особенно при вдыхании из-за высокого давления паров ), очень легковоспламеняющийся и, возможно, канцерогенный. Его высокая растворимость и 50-летний период полураспада в аноксичных водоносных горизонтах делают его постоянным загрязнителем и опасностью для здоровья, которую очень дорого обходить. лечить традиционно, требуя метода биоремедиации. Хотя это химическое вещество не используется в потребительских товарах, производимых в США, в 2009 году был зарегистрирован случай потребительских товаров из формованного пластика (игрушки и праздничные украшения) из Китая, в результате которых 1,2-дихлорэтан попал в дома на уровне достаточно высок, чтобы вызвать риск рака. Заменители рекомендуются и будут отличаться в зависимости от приложения. Диоксолан и толуол являются возможными заменителями растворителей. Дихлорэтан нестабилен в присутствии металлического алюминия, а во влажном состоянии с цинком и железом.

Ссылки

Внешние ссылки