Список прогестагенов

Это список прогестагенов, которые используются или использовались в клинической или ветеринарной медицине. Это стероиды и включают производные прогестерона и тестостерона.

• 1 Производные прогестерона
  • 1.1 Производные ретропрогестерона
  • 1.2 Производные 17α-гидроксипрогестерона
  • 1.3 Производные 17α-метилпрогестерона
  • 1.4 Другие 17α-замещенные производные прогестерона
  • 1.5 Производные 19-норпрогестерона
• 2 Производные тестостерона
  • 2.1 Производные 17α-этинилтестостерона
  • 2.2 19 -Производные нортестостерона
  • 2.3 Производные 17α-этинил-19-нортестостерона
    • 2.3.1 Эстраны
    • 2.3.2 18-Метилэстраны (13β-этилгонаны)
  • 2.4 Другие 17α-замещенные производные 19-нортестостерона
• 3 Производные спиролактона
• 4 См. Также
• 5 Примечания
• 6 Дополнительная литература

Соединение	Химическое название	Структура
Прогестерон	Прегн-4-ен-3,20-дион
Квингестрон	Прогестерон 3-циклопентиленоловый эфир

Производные ретропрогестерона

Соединение	Chemica l название	Структура
Ретропрогестерон	9β, 10α-Прогестерон
Дидрогестерон	6-Дегидро-9β, 10α-прогестерон
Тренгестон	6-Хлор-1, 6-дидегидро-9β, 10α-прогестерон

Обратите внимание, что, хотя ретропрогестерон является активным прогестагеном, он не используется в медицине.

Производные 17α-гидроксипрогестерона

Соединение	Химическое название	Структура
Гидроксипрогестерон	17α-гидроксипрогестерон
Ацетомепрегенол (диацетат мепрегенола)	3β, 17α-диацетокси-6-метил-6-дегидро-3-декетопрогестерон
Алгестон	16α, 17α-Дигидроксипрогестерон
Альгестонацетофенид	16α, 17α-Дигидроксипрогестерона ацетофенид
Ацетон 500>17α-ацетокси-6α-метил-3-декетопрогестерон
Хлормадинона ацетат	17α-ацетокси-6-хлор-6-дегидропрогестерон
ацетат хлорметенмадинона	17α-ацетокси-6-хлор-16-метилен -6-дегидропрогестерон
ципротерона ацетат	17α-ацетокси-1,2α-метилен-6-хлор-6-дегидропрогестерон
дельмадинона ацетат	17α-ацетокси-6-хлор-1,6-дидегидро -прогестерон
флугестона ацетат (флурогестона ацетат)	17α-ацетокси-9α-фтор-11β-гидроксипрогестерон
флумедроксона ацетат	17α-ацетокси-6α- (трифторметил) прогестерон
ацетон <500гестерон>17α- Ацетоксипрогестерон
Гидроксипрогестерона капроат	17α-Гексаноксипрогестерон
Гептаноат гидроксипрогестерона	17α-Гептаноксипрогестерон
Медроксипрогестерона ацетат	17α-Ацетокси-6α-402500>Метилпрогестерон	17α-ацетокси-6α-402500>Метилпрогестерон 6-метил-6-дегидропрогестерон
Меленгестрола ацетат	17α-ацетокси-16-метилен-6-метил-6-дегидропрогестерон
Метенмадинона ацетат	17α-ацетокси-16-метилен-6-дегидропрогестерон
Осатерона ацетат	17α-ацетокси-6-хлор-2-окса-6-дегидропрогестерон
Пентагестрон ацетат	17α-ацетоксипрогестерон 3-циклопентиленоловый эфир

Обратите внимание, что 17α-гидроксипрогестерон неактивен как прогестаген и не используется в медицинских целях.

Производные 19-норпрогестерона гестоноронкапроат (гестронола гексаноат), ацетат номегестрола, ацетат сегестерона (несторон, элкометрин) и норгестомет также являются производными 17α-гидроксипрогестерона (см. ниже).

Производные 17α-метилпрогестерона

Соединение	Химическое название	Структура
17α-Метилпрогестерон	17α-Метилпрогестерон
Медрогестон	6, 17α-Диметил-6-дегидропрогестерон

Обратите внимание, что, хотя 17α-метилпрогестерон является активным прогестагеном, он не используется в медицине.

Производные 19-норпрогестерона демегестон, промегестон и тримегестон также являются производными 17α-метилпрогестерона (см. ниже).

Другие 17α-замещенные производные прогестерона

Соединение	Химическое название	Структура
Галопрогестерон	6α-Фтор-17α-бромпрогестерон
Пролигестон	14α, 17α-пропилидендиоксипрогестерон

Производные 19-норпрогестерона

Соединение	Химическое название	Структура
19-норпрогестерон	19-норпрогестерон
Демегестон	17α-метил-9-дегидро-19-норпрогестерон
гестоноронкапроат (гестронола гексаноат)	17α-капрокси-19-норпрогестерон
ацетат номегестрола	17α-ацетокси-6-метил-6- дегидро-19-норпрогестерон
Норгестомет	17α-Ацетокси-11β-метил-19-норпрогестерон
Промегестон	17α, 21-Диметил-9-дегидро-19-норпрогестерон
Сегестерона ацетат (несторон, элкометрин)	17α-ацетокси-16-метилен-19-норпрогестерон
Тримегестон	21β-гидрокси-17α, 21-диметил-9-дегидро-19-норпрогестерон

Обратите внимание, что хотя активный прогестаген, 19-норпрогестерон не используется в медицине.

Соединение	Химическое название (я)	Структура
Тестостерон	17β-деацетил-17β-гидроксипрогестерон. Андрост-4 -en-17β-ол-3-он

Обратите внимание, что тестостерон сам по себе не обладает значительной прогестагенной активностью. Вместо этого тестостерон классифицируется как анаболический андрогенный стероид и включен сюда исключительно потому, что он является родительской структурой этой группы прогестинов.

Производные 17α-этинилтестостерона

Соединение	Химическое название (я)	Структура
Этистерон (этинилтестостерон)	17α-Этинилтестостерон
Даназол ( 2,3-изоксазолэтистерон)	2,3-Изоксазол-17α-этинилтестостерон
Диметистерон	6α, 21-диметил-17α-этинилтестостерон

Производные 19-нортестостерона

Соединение	Химическое название (а)	Структура
Нандролон (нортестостерон)	19-нортестостерон
Оксендолон (TSAA-291)	16β-Этил-19-нортестостерон

Обратите внимание, что в то время как нандролон (19-нортестостерон) обладает значительной прогестагенной активностью, он не используется в качестве прогестагена. Вместо этого он классифицируется как андрогенно-анаболический стероид и включен сюда исключительно потому, что он является важной родительской структурой этой группы прогестинов.

Производные 17α-этинил-19-нортестостерона

Эстраны

Соединение	Химическое название (я)	Структура
Норэтистерон (норэтиндрон)	17α-Этинил-19-нортестостерон
Этинодиолдиацетат (этинодиолдиацетат)	17α-Этинил-3-декето-3β-гидрокси-19-нортестостерон 3β, 17β-диацетат
Линестренол (3-декетоноретоноретанол)	17α-Этинил-3-декето-19-нортестостерон
Норэтистерона ацетат (норэтиндрон ацетат)	17α-Этинил-19-нортестостерон 17β-ацетат
Норэтистерон энантат (норэтиндрон энантат)	17α -Этинил-19-нортестостерон 17β-энантат
Норетинодрел (норэтинодрел)	17α-Этинил-δ-19-нортестостерон
Норгестриенон (этинилтренболон)	17α-Этинил-19-нор-δ-тестостерон
Квингестанола ацетат	4-Гидро-17α-этинил-19-нор-δ-тестостерон 3-циклопентиловый эфир 17β-ацетат
Тиболон (7α-метилноретинодрел)	7α-Метил-17α-этинил-19 -нор-δ-тестостерон

18-метилэстраны (13β-этилгонаны)

Co соединение	Химическое название (я)	Структура
Дезогестрел	3-Декето-11-метилен-17α-этинил-18-метил-19-нортестостерон
Этоногестрел ( 3-кетодезогестрел)	11-Метилен-17α-этинил-18-метил-19-нортестостерон
Гестоден (15-дегидроноргестрел)	17α-Этинил-18-метил-19-нор-δ-тестостерон
Гестринон (этилноргестриенон, R-2323)	17α-Этинил-18-метил-19-нор-δ-тестостерон
Левоноргестрел	17α-Этинил-18-метил-19-нортестостерон
Норелгестромин (17β-деацетилноргестимат, 3-оксим норгестрела)	17α-Этинил-18-метил-19-нортестостерон 3-оксим
Норгестимат	17α-Этинил-18-метил-19-нортестостерон 3-оксим 17β- ацетат
норгестрел (13-метилноэтистерон)	рац-13-этил-17α-этинил-19-нортестостерон	.

Другие 17α-замещенные производные 19-нортестостерона

Соединение	Химическое название ( s)	Структура
Аллилестренол (аллилоэстренол)	3-Декето-17α-аллил-19-нортестостерон
Альтреногест (аллилтренболо ne, аллилтриенолон)	17α-аллил-19-нор-δ-тестостерон
Диеногест	17α-цианометил-19-нор-δ-тестостерон
Норметандрон (метилэстренолон, норметандролон, норметистерон, метилнортестостерон)	17α-Метил-19-нортестостерон
Норвинистерон (винилнортестостерон, SC-4641)	17α-Винил-19-нортестостерон
Норгестерон (норвинодрел, винилэстренолон, винилноретинодрел)	17α-винил -δ-19-нортестостерон

Соединение	Химическое название (я)	Структура
SC-5233 (спиролактон)	17α- (2- Карбоксиэтил) тестостерон γ-лактон
Дроспиренон	6β, 7β: 15β, 16β-Диметиленспиролактон

Обратите внимание, что, хотя SC-5233 (спиролактон) является активным прогестагеном, в медицине не используется.

• Список стероидов
• Список сложных эфиров прогестагена

= Химические названия, которые не подтверждены.

• McRobb L, Handelsman DJ, Kazlauskas R, Wilkinson S, McLeod MD, Heather AK (2008). «Структура-активность отношений синтетических прогестинов в дрожжевом биоанализе in vitro на андрогены». J. Steroid Biochem. Мол. Биол. 110 (1–2): 39–47. doi : 10.1016 / j.jsbmb.2007.10.008. PMID 18395441.