Войти
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название IUPAC (8R, 9S, 10R, 13S, 14S, 17R) -17-ацетил-17-гидрокси-10,13-диметил-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-декагидро-1H-циклопента [a] фенантрен- 3-он | |
| Другие названия 17α-Гидроксипрегн-4-ен-3,20-дион, Гидроксипрогестерон (МНН ) | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChEMBL |
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.000.636  |
| IUPHAR / BPS | |
| PubChem CID | |
| UNII | |
| CompTox Dashboard (EPA ) | |
InChI
| |
SMILES
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C21H30O3 |
| Молярная масса ss | 330,46 г / моль |
| Температура плавления | 219,5 |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
| Ссылки на ink | |
17α-гидроксипрогестерон (17α-OHP ), также известный как 17-OH прогестерон (17- OHP ), или гидроксипрогестерон (OHP ), является эндогенным прогестагеном стероидным гормоном, связанным с прогестерон. Он также является химическим промежуточным продуктом в биосинтезе многих других эндогенных стероидов, включая андрогены, эстрогены, глюкокортикоиды и минералокортикоиды, а также нейростероиды.
17α -ОНР является агонистом рецептора прогестерона (PR) аналогично прогестерону, хотя и слабо по сравнению. Кроме того, он является антагонистом минералокортикоидного рецептора (MR), а также частичным агонистом глюкокортикоидного рецептора (GR), хотя и с очень низкой эффективностью (EC50 >в 100 раз меньше по сравнению с кортизолом ) на последнем участке, также как и прогестерон.
| Соединение | hPR-A | hPR-B | rbPR | rbGR | rbER | |||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Прогестерон | 100 | 100 | 100 | <1 | <1 | |||
| 17α-гидроксипрогестерон | 1 | 1 | 3 | 1 | <1 | |||
| гидроксипрогестерона капроат | 26 | 30 | 28 | 4 | <1 | |||
| гидроксипрогестерона ацетат | 38 | 46 | 115 | 3 | ? | |||
| Примечания: Значения даны в процентах (%). Эталонными лигандами (100%) были прогестерон для PR, дексаметазон для GR и эстрадиол для ER. Источники: См. Шаблон. | ||||||||
Стероидогенез, показывающий, что 17α-OHP примерно слева-посередине среди прегненов.17α-OHP происходит из прогестерона с помощью 17α-гидроксилазы (кодируемой CYP17A1 )
17α-OHP, увеличивается в третьем триместре беременности в основном за счет продукции надпочечников плода.
Это стероид главным образом продуцируется в надпочечниках и в некоторой степени в гонадах, особенно в желтом теле яичника. Нормальные уровни составляют 3-90 нг / дл у детей, а у женщин - 20-100 нг / дл до овуляции и 100-500 нг / дл во время лютеиновой фазы.
Измерение уровней 17α-ОНР полезно при оценке пациентов с подозрением на врожденную гиперплазию надпочечников, поскольку типичные ферменты являются дефектными, а именно 21-гидроксилаза и 11β-гидроксилазы, приводят к накоплению 17α-OHP. Напротив, у редких пациентов с 17α-гидроксилом При дефиците уровень 17α-OHP будет очень низким или неопределяемым. Уровни 17α-ОНР также могут быть использованы для измерения вклада прогестагенной активности желтого тела во время беременности в виде прогестерона, но обратите внимание, что 17α-ОНР также вносится с помощью плаценты.
иммуноанализа, такого как РИА (радиоиммуноанализ ) или IRMA (иммунорадиометрический анализ), используемые для клинического определения 17α-OHP, склонны к перекрестной реактивности с предшественниками стероидов 17α-OHP и их сульфатированными конъюгатами. Газовая или жидкостная хроматография и масс-спектрометрия (например, ЖХ-МС / МС) обеспечивают большую специфичность, чем иммуноанализы.
Измерение 17α-ОНР с помощью LC-MS / MS улучшает скрининг новорожденных на врожденную гиперплазию надпочечников из-за дефицита 21-гидроксилазы, поскольку предшественники стероидов 17α-OHP и их сульфатированные конъюгаты, которые присутствуют в первые два дня после рождения и дольше в период до недоношенные новорожденные, в иммуноанализах перекрестно реагируют с 17α-OHP, давая ложно высокие уровни 17α-OHP.
Хотя 17α-OHP не использовался как лекарство, его фармакокинетика была изучена и проанализирована.
сложные эфиры 17α-OHP, такие как гидроксипрогестерона капроат и, в гораздо меньшей степени ацетат гидроксипрогестерона и гептаноат гидроксипрогестерона используются в медицине в качестве прогестинов. Когда "гидроксипрогестерон" упоминается с точки зрения медицинского применения, то, как правило, на самом деле имеется в виду капроат гидроксипрогестерона.
17α-OHP, также известный как 17α-гидроксипрегн-4-ен-3,20-дион, представляет собой встречающийся в природе прегнан стероид. Он имеет кетон группы в положениях C3 и C20, гидроксильную группу в положении C17α и двойную связь между C4 и позиции C5.
17α-ОНР является исходным соединением класса прогестинов, называемых производными 17α-гидроксипрогестерона. Среди прочего, этот класс препаратов включает хлормадинона ацетат, ципротерона ацетат, гидроксипрогестерона капроат, медроксипрогестерона ацетат и мегестрола ацетат..
Гидроксипрогестерон - это общее название 17α-OHP и его INN и BAN.
