Клинические данные | |
---|---|
Другие названия | 17α-MP; 17α-метилпрегн-4-ен-3,20-дион |
Класс препарата | Прогестин ; Прогестаген |
Идентификаторы | |
Название ИЮПАК
| |
Номер CAS | |
PubChem CID | |
ChemSpider | |
UNII | |
CompTox Dashboard (EPA ) | |
Химические и физические данные | |
Формула | C22H32O2 |
Молярная масса | 328,496 г · моль |
3D-модель (JSmol ) | |
SMILES
| |
InChI
|
17α-метилпрогестерон (17α-MP ) или 17α-метилпрегн-4-ен-3, 20-дион, представляет собой стероидный прогестин, связанный с прогестероном, который был синтезирован и охарактеризован в 1949 году, но никогда не продавался. Наряду с этистероном (1938) и 19-норпрогестерон (1951), 17α-MP был одним из первых производных прогестерона, которые были идентифицированы как обладающие прогестагенной активностью. Подобно прогестерону и производным, таким как 17α-гидроксипрогестерон и 19-норпрогестерон, было обнаружено, что 17α-MP обладает плохой (хотя и не незначительной) оральной биодоступностью, но показал улучшенная прогестагенная активность по сравнению с прогестероном при введении другими путями (например, подкожно или вагинально ). В дополнение к своей активности в качестве прогестагена, 17α-MP также обладает некоторой антиглюкокортикоидной активностью.
Наблюдение за двукратным повышением активности 17α-MP по сравнению с прогестероном привело к к возобновлению интереса к 17α-замещенным производным прогестерона. Впоследствии гидроксипрогестерона ацетат и гидроксипрогестерона капроат были синтезированы в 1953 году и введены в продажу в 1956 и 1957 годах соответственно, а медроксипрогестерона ацетат был открыт в 1957 году и введен в 1959 году. Кроме того, хотя сам 17α-MP никогда не применялся в медицине, производные гестагена этого соединения, включая медрогестон (1966) и производные 19-норпрогестерона демегестон (1974), промегестон (1983) и тримегестон (2001) были проданы.