Войти
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное имя IUPAC Оксолан-2-он | |
| Другие имена Дигидрофуран-2 (3H) -он. GBL. Бутиролактон. 1,4-Лактон. 4-Бутиролактон. Лактон 4-оксимасляной кислоты. гамма-Лактон гидроксимасляной кислоты | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChEMBL |
|
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard | 100.002.282  |
| IUPHAR / BPS | |
| KEGG | |
| PubChem CID | |
| номер RTECS |
|
| UNII | |
| CompTox Dashboard (EPA ) | |
InChI
| |
SMILES
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C4H6O2 |
| Молярная масса | 86,0 90 г · моль |
| Внешний вид | Бесцветная жидкость |
| Плотность | 1,1286 г / мл (15 ° C), 1,1296 г / мл (20 ° C) |
| Температура плавления | -43,53 ° С (-46,35 ° F; 229,62 K) |
| Температура кипения | 204 ° C (399 ° F; 477 K) |
| Растворимость в воде | Смешиваемость |
| Растворимость | Растворим в CCl 4, метаноле, этанол, ацетон, бензол, этиловый эфир |
| log P | -0,76 |
| Кислотность ( pK a) | 4,5 |
| Показатель преломления (nD) | 1,435, 1,4341 (20 ° C) |
| Вязкость | 1,7 сП (25 ° C) |
| Опасности | |
| Основные опасности | Токсичные и легковоспламеняющиеся вещества |
| Формулировки опасности согласно GHS | H318, H302, H336 |
| Меры предосторожности GHS | P264, P270, P280, P301 + 312, P305 + 351 + 338, P403 + 233, P501 |
| Температура вспышки | 98 ° C (208 ° F; 371 K) (закрытая чашка) |
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |
| LD50(средняя доза ) | 17,2 мл / кг (перорально, крыса) |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 Y (что такое ?) | |
| Ссылки на инфобокс | |
γ-Бутиролактон (GBL ) - это hyg микроскопическая бесцветная смешивающаяся с водой жидкость со слабым характерным запахом. Это простейший 4-углеродный лактон. Он в основном используется в качестве промежуточного продукта при производстве других химикатов, например метил-2-пирролидон. У людей GBL действует как пролекарство для γ-гидроксимасляной кислоты (GHB), и он используется как рекреационный депрессант ЦНС с эффектами, аналогичными барбитураты.
ГБЛ был обнаружен в экстрактах из образцов чистых вин. Это открытие указывает на то, что ГБЛ является естественным компонентом некоторых вин и может присутствовать в аналогичных продуктах. Обнаруженная концентрация составляла приблизительно 5 мкг / мл и легко наблюдалась с использованием простой методики экстракции с последующим анализом ГХ / МС. ГБЛ может быть обнаружен в сырных ароматизаторах, но обычно приводит к содержанию 0,0002% ГБЛ в конечном пищевом продукте.
γ-Бутиролактон получают промышленным путем дегидрированием 1, 4-бутандиол при температуре 180–300 ° C и атмосферном давлении в присутствии медного катализатора.
Выход этого процесса составляет примерно 95%. Очистка происходит с помощью жидкостно-газовой экстракции.
В лаборатории его также можно получить окислением тетрагидрофурана (THF), например, водным бромат натрия. Альтернативный путь исходит из ГАМК с использованием реакции Сандмейера.
В качестве лактона ГБЛ гидролизуется при основные условия, например, в растворе гидроксида натрия в гамма-гидроксибутирате натрия, натрия соль из гамма-гидроксимасляной кислоты. В кислой воде смесь лактонной и кислотной форм сосуществует в равновесии. Эти соединения затем могут перейти к образованию полимера поли (4-гидроксибутирата), а также димера 1,6-диоксекана-2, 7-дион. При обработке ненуклеофильным основанием, таким как диизопропиламид лития, ГБЛ подвергается альфа-депротонированию до карбонила. Родственное соединение капролактон можно использовать для получения полиэфира таким способом.
Полимеризация с раскрытием кольца бутиролактона дает полибутиролактон. Полученный в результате превращается в мономер термическим крекингом. Утверждается, что поли (ГБЛ) конкурирует с коммерческим биоматериалом поли (4- гидроксибутират ) или P4HB. Далее утверждается, что поли (ГБЛ) дешевле в производстве, чем P4HB, хотя оба являются биологическим производным.
Бутиролактон в основном является предшественником других химических веществ. Реакция с метиламином дает NMP. Аммиак дает пирролидон. Он также используется в качестве растворителя в лосьонах и некоторых полимерах.
2-Метил-4-хлорфеноксимасляная кислота представляет собой гербицид, производимый из бутиролактона. Бутиролактон с его широким диапазоном жидких сред, химической стабильностью и высокой диэлектрическая проницаемость, используется в некоторых батареях, но в основном встречается в электролитических конденсаторах в качестве органического растворителя. В этом качестве его часто смешивают с этиленгликолем в небольшом соотношении, обычно «9: 1», для изменения внутреннего удельного сопротивления.
В последнее время ГБЛ стал важным растворителем для разработки органических перовскитов (таких как галогенид свинца метиламмония ), новые материалы солнечных элементов, которые можно обрабатывать из раствора. ГБЛ является хорошим растворителем для солей-предшественников, таких как галогениды свинца и иодид метиламмония или иодид формамидиния. Часто лучшие результаты дают смеси ГБЛ и ДМСО. ГБЛ является альтернативой более токсичному растворителю диметилформамиду, который использовался на ранних стадиях разработки перовскитных солнечных элементов.
ГБЛ не активен в своем Права собственности; его механизм действия проистекает из его идентичности как пролекарства GHB.
GBL быстро превращается в GHB ферментами параоксоназа (лактоназа), обнаруженными в крови. Животные, у которых отсутствуют эти ферменты, не проявляют эффекта от ГБЛ. ГБЛ является более липофильным (жирорастворимым), чем ГОМК, поэтому абсорбируется быстрее и имеет более высокую биодоступность. Из-за этих фармакокинетических различий ГБЛ имеет тенденцию быть более мощным и быстродействующим, чем GHB, но имеет более короткую продолжительность; в то время как родственное соединение 1,4-бутандиол (1,4-B) имеет тенденцию быть немного менее активным, более медленным, но более продолжительным, чем GHB.
Метаболический путь 1, 4-бутандиол, GBL и GHB.Из-за того, что он является пролекарством из GHB, которое увеличивает сон связанная с секрецией гормона роста (GH), GBL продавалась как пищевая добавка после включения GHB под названиями Revivarant и Renewtrient, пока они не были запрещены FDA.
ГБЛ является пролекарством из GHB, и его рекреационное использование происходит исключительно в результате этого. Передозировка ГБЛ может вызвать иррациональное поведение, тяжелое заболевание, кому и смерть.
Чтобы обойти законы ограничения GHB, были введены наборы для домашнего синтеза для преобразования GBL и / или 1,4-B в GHB.
Кувшины с конфискованным ГБЛ. 
Предупреждение FDA о продуктах, содержащих ГОМК и его пролекарства, например, ГБЛ. ГБЛ имеет характерный вкус и запах, сопоставимый с затхлой водой, синтетическим ароматом дыни или горелым пластиком. Это значительно отличается от GHB, который описывается как имеющий явно «соленый» вкус.
Из-за того, что люди с ограниченными химическими знаниями могут делать GBL с легкими для получения прекурсорами, он стал довольно популярным среди молодежи. люди во французских ночных клубах.
Если принимать внутрь неразбавленным, GBL может вызвать раздражение пищевода и желудочно-кишечного тракта. Пероральный прием ГБЛ может вызвать тошноту и другие подобные проблемы, возможно, в большей степени, чем при приеме ГОМК.
GHB обладает двухфазным действием, эйфорическим эффектом при низких дозах (причина термина «жидкий экстази») и седативным действием при более высоких дозах. В результате этого седативного средства он может вызвать потерю сознания. В сочетании с алкоголем повышенный седативный эффект и риск рвоты приводят к высокому риску смерти. Многие организации по снижению вреда предлагают никогда не смешивать эти два препарата в результате.
В новостях были сообщения о нескольких случаях смерти, связанных с ГБЛ, обычно в сочетании с алкоголем или другими депрессантами.
Частое употребление GHB / GBL, даже при длительном приеме и в умеренных дозах, не вызывает значительной физической зависимости у большинства его пользователей. Для многих людей прекращение употребления наркотиков или временное воздержание от них достигается с минимальными трудностями или без них. Однако при употреблении в чрезмерных количествах с высокой частотой приема может развиться физическая и психологическая зависимость. Для лечения зависимости от ГБЛ необходимо учитывать возраст человека, сопутствующие заболевания и фармакологические пути ГБЛ.
Пользователи ГБЛ / ГБЛ могут выбрать режим дозирования «24/7». Именно здесь пользователь становится толерантным к действию препарата, увеличивая дозировку и частоту приема просто для того, чтобы избежать симптомов отмены.
Для тех пользователей, которые сообщают о симптомах абстиненции после прекращения использования GHB / GBL, симптомы, по-видимому, зависят от дозировки и продолжительности приема препарата. Потребители от легкой до умеренной часто испытывают бессонницу и проблемы со сном, тогда как длительное употребление в больших количествах может вызвать тяжелые симптомы отмены, подобные синдрому отмены бензодиазепинов (BWS).
Миллилитр чистого ГБЛ метаболизируется до эквивалентной 1,65 г NaGHB, распространенной формы, поэтому дозы измеряются в пределах одного миллилитра, либо все сразу или выпить в течение ночи.
Австралия: ГБЛ классифицируется не как наркотик, а как опасное для здоровья вещество. Хотя законодательство, которое вступит в силу 1 апреля 2011 г., сделает возможным обращение с наркотиками в промышленных целях, это позволит классифицировать ГБЛ и 1,4-бутандиол как контролируемые вещества.
Канада: ГБЛ является контролируемым веществом в соответствии с Список VI «Закона о контролируемых наркотиках и веществах» Канады. Приложение VI «Закона о контролируемых наркотиках и веществах» требует, чтобы продавцы собирали информацию о покупках ГБЛ. Закон также запрещает импорт и экспорт ГБЛ в Канаду или из нее, классифицируя его либо как преступление, наказуемое тюремным заключением сроком до 10 лет, либо как преступление, наказуемое в порядке суммарного судопроизводства и наказуемым тюремным заключением на срок до восемнадцати месяцев. Владение ГБЛ в Канаде не является незаконным.
Германия: ГБЛ не внесен в список в законе о наркотиках, но его распространение находится под контролем. Хранение не является незаконным, но может быть наказано в соответствии с Законом о лекарственных средствах, если оно предназначено для продажи для потребления человеком или синтеза GHB. В последние годы наблюдается рост потребления ГБЛ из-за запрета на ГОМК.
САР Гонконг: ГБЛ - опасный наркотик, контролируемый в соответствии с Приложением 1 Постановления об опасных наркотиках, глава 134 (с оговоркой об исключении в пункте 16D). Любое лицо, у которого будет обнаружено, что оно находится в его распоряжении не в соответствии с настоящим Постановлением, может быть подвергнуто в случае осуждения по обвинительному акту штрафу в размере 1 000 000 гонконгских долларов и тюремному заключению на срок 7 лет.
Израиль: ГБЛ был классифицирован как запрещенное вещество с 2007 года.
Нидерланды : ГБЛ отличается от ГОМК, не перечисленного в законе о наркотиках, но его распространение находится под контролем. Хранение не является незаконным, но может быть наказано в соответствии с Законом о лекарственных средствах, если оно предназначено для продажи для потребления человеком или синтеза GHB.
Польша: GBL классифицируется как наркотик. Лицензия является обязательной для производства, переработки, переработки, импорта и распространения ГБЛ.
Россия : ГБЛ классифицируется как психотропное вещество с 22 февраля 2012 года. Его оборот ограничен, и продажа без лицензии осуществляется. покупка или иное использование - наказывается лишением свободы до 20 лет.
Швеция: ГБЛ классифицируется не как наркотик, а как опасное для здоровья вещество. Хотя недавно принятый закон, вступающий в силу 1 апреля 2011 года, сделает возможным обращение с наркотиками в промышленных целях, это позволит классифицировать ГБЛ и 1,4-бутандиол как контролируемые вещества.
Великобритания: Из-за их Законное использование, положение 4B правил 2001 г. делает законным импорт, экспорт, производство, поставку, предложение поставки или владение GBL и 1,4-BD. За исключением случаев, когда человек делает это, зная или полагая, что они будут использоваться с целью проглатывания человеком.
США: GBL регулируется как Список I контролируемых химических веществ. Как аналог ГОМК, он также рассматривается как контролируемое вещество в соответствии с Списком I Закона о контролируемых веществах, если он предназначен для употребления в пищу людьми.
