Войти
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 2-Метиламиноэтанол | |
| Предпочтительный ИЮПАК имя 2- (Метиламино) этан-1-ол | |
| Другие названия Метил-β-гидроксиэтиламин | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| Ссылка Beilstein | 1071196 |
| ChEBI | |
| ChEMBL |
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.003.374  |
| Номер ЕС |
|
| MeSH | N-метиламиноэтанол |
| PubChem CID | |
| Номер RTECS |
|
| UNII | |
| номер ООН | 2735 |
| CompTox Dashboard (EPA ) | |
InChI
| |
SMILES
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C3H9NO |
| Молярная масса | 75,111 г · моль |
| Внешний вид | Бесцветная жидкость |
| Запах | Аммиачный |
| Плотность | 0,935 г / мл |
| Температура плавления | -4,50 ° C; 23,90 ° F; 268,65 K |
| Температура кипения | 158,1 ° C; 316,5 ° F; 431,2 K |
| Растворимость в воде | Смешиваемость |
| log P | 1,062 |
| Давление пара | 70 Па (при 20 ° C) |
| Показатель преломления (nD) | 1,439 |
| Опасности | |
| Пиктограммы GHS |   |
| Сигнальное слово GHS | Опасно |
| Краткая характеристика опасности GHS | H302, H312, H314 |
| Меры предосторожности GHS | P280, P305 + 351 + 338, P310 |
| Температура вспышки | 76 ° C (169 ° F; 349 K) |
| Температура самовоспламенения. | 350 ° C (662 ° F; 623 K) |
| Пределы взрываемости | 1,6–19,8% |
| Родственные соединения | |
| Родственные алканолы | |
| Родственные соединения | Диэтилгидроксиламин |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 Y (что такое ?) | |
| Ссылки в ink | |
N-метилэтаноламин представляет собой алканоламин с формулой CH 3 NHCH 2CH2ОН. Это легковоспламеняющаяся, коррозионная, бесцветная, вязкая жидкость. Он является промежуточным звеном в биосинтезе холина.
с функциональными группами амина и гидроксил , он является полезным промежуточным продуктом химического синтеза различных продуктов, включая полимеры и фармацевтические препараты. Он также используется в качестве растворителя, например, при переработке природного газа, где он используется вместе с его аналогами этаноламином и диметилэтаноламином.
N-Метилэтаноламин получают в промышленных масштабах путем реакции оксид этилена с избытком метиламина в водном растворе. Эта реакция дает смесь продукта присоединения 1: 1 NMEA (1 ) и - путем дополнительного добавления другого оксида этилена - продукта присоединения 1: 2 метилдиэтаноламина (MDEA). (2 ):
Чтобы получить высокие выходы желаемого целевого продукта, реагенты непрерывно подают в проточный реактор и реагируют с более чем двукратным избытком метиламина. На последующих стадиях процесса избыток метиламина и воды удаляют, а NMEA (точка кипения 160 ° C) и MDEA (точка кипения 243 ° C) выделяют из смеси продуктов фракционной перегонкой. Поли (метилэтаноламин), образованный при дополнительном добавлении оксида этилена к метилэтаноламину, остается в кубовых остатках после перегонки.
N-Метилэтаноламин представляет собой прозрачную, бесцветную, гигроскопичную жидкость с запахом амина, которая смешивается с водой и этанолом в любом соотношении. Водные растворы сильно щелочны и поэтому вызывают коррозию. Вещество легко поддается биологическому разложению и не имеет потенциала биоаккумуляции из-за его смешиваемости с водой. NMEA не является мутагенным, но в присутствии нитрита из соединения могут образовываться канцерогенные нитрозамины, так как это вторичный амин.
Как и другие алкилалканоламины, N-метилэтаноламин используется в красках и покрытиях на основе воды и растворителей в качестве солюбилизатора для других компонентов, таких как пигменты, и в качестве стабилизатора.
В катодном покрытии погружением N-метиламиноэтанол служит нейтрализатором катионов для частичной нейтрализации эпоксидной смолы. Он также служит удлинителем цепи в реакции высокомолекулярных полиэпоксидов с полиолами.
Будучи основанием, N-метиламиноэтанол образует нейтральные соли с жирными кислотами, которые используются в качестве поверхностно-активных веществ (мыла) с хорошими эмульгирующими свойствами и находит применение в чистящих средствах для текстиля и личной гигиены. При отбеливании смесей хлопок-полиэфир NMEA используется в качестве отбеливателя.
Путем метилирования N-метиламиноэтанола, диметиламиноэтанола и холина [(2-гидроксиэтил) -триметил -хлорид аммония].
В реакции N-метиламиноэтанола с жирными кислотами при удалении воды образуются длинноцепочечные N-метил-N- (2-гидроксиэтил) амиды. Они используются как нейтральные поверхностно-активные вещества. Такие амиды также действуют как улучшители текучести и депрессанты температуры застывания в тяжелых нефтях и средних дистиллятах. Каталитическим окислением N-метиламиноэтанола получается непротеиногенная аминокислота саркозин.
N-метиламиноэтанол играет роль строительного блока для синтеза соединений для защиты растений и фармацевтических препаратов, например, на первом этапе последовательности реакции на антигистамин и антидепрессант миансерин (Толвин) и неанальгетик Нефопам (Ajan).
По аналогии с другими азиридинами, N-метилазиридин может быть получен синтезом Венкера из N-метиламиноэтанола. Это осуществляется либо через эфир серной кислоты, либо после замены гидроксильной группы атомом хлора (например, тионилхлоридом или хлорсерной кислотой ) на N -метил-2-хлорэтиламин, а затем с использованием сильного основания (расщепление HCl) при внутримолекулярном нуклеофильном замещении :
Он реагирует с дисульфидом углерода с образованием N-метил-2 -тиазолидинтион.
