Синтез Венкера

Синтез Венкера - это органическая реакция, превращающая бета аминоспирт в азиридин с помощью серной кислоты. Он используется в промышленности для синтеза самого азиридина.

Первоначальный синтез Венкера самого азиридина происходит в две стадии. На первой стадии этаноламин реагирует с серной кислотой при высоких температурах (250 ° C) с образованием моноэфира сульфата. Затем эту соль подвергают взаимодействию с гидроксидом натрия на второй стадии с образованием азиридина. Основание отводит протон амина, позволяя ему замещать сульфатную группу. Модификация этой реакции, включающая более низкие температуры реакции (140–180 ° C) и, следовательно, снижение обугливания, увеличивает выход промежуточного продукта.

Протокол синтеза Венкера с использованием транс-2-аминоциклооктанола, доступного из реакции аммиак с эпоксидом из циклооктена дает смесь циклооктенимина (азиридиновый продукт Венкера) и (конкурирующий продукт элиминирования Хофмана ).

• Венкер, Генри (1935). «Получение этиленимина из моноэтаноламина». Журнал Американского химического общества. 57(1): 2328–28. doi : 10.1021 / ja01314a504.