Войти
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Название ИЮПАК 2,2-Диметил-2,3-дигидро- 1-бензофуран-7-ил метилкарбамат | |||
| Другие названия Furadan, Curater, Furacarb | |||
| Идентификаторы | |||
| Номер CAS | |||
| 3D-модель (JSmol ) | |||
| ChEBI | |||
| ChEMBL |
| ||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.014.867  | ||
| KEGG | |||
| PubChem CID | |||
| UNII | |||
| CompTox Dashboard (EPA ) | |||
InChI
| |||
УЛЫБАЕТСЯ
| |||
| Свойства | |||
| Химическая формула | C12H15NO3 | ||
| Молярная масса | 221,256 г · моль | ||
| Внешний вид | Белое кристаллическое твердое вещество | ||
| Densi ty | 1,18 г / см | ||
| Температура плавления | 151 ° C (304 ° F; 424 K) | ||
| Температура кипения | 313,3 ° C (595,9 ° F; 586,5 K) | ||
| Растворимость в воде | 320 мг / л | ||
| Растворимость | Высокая растворимость в N-метил-2 -пирролидон, диметилформамид, диметилсульфоксид, ацетон, ацетонитрил, метиленхлорид, циклогексанон, бензол и ксилол | ||
| log P | 2,32 (октанол / вода) | ||
| Опасности | |||
| Температура вспышки | 143,3 ° C (289,9 ° F; 416,4 K) | ||
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |||
| LD50(средняя доза ) | 8–14 мг / кг (перорально, крыса). 19 мг / кг (перорально, собака) | ||
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |||
| PEL (допустимо) | нет | ||
| REL (рекомендуется) | TWA 0,1 мг / м | ||
| IDLH (Непосредственная опасность) | ND | ||
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 Y (что такое ?) | |||
| Ссылки на инфобокс | |||
Карбофуран - один из самых токсичных карбамат пестицидов. Он продается под торговыми наименованиями Furadan, FMC Corporation и Curaterr 10 GR, Bayer и рядом других. Он используется для борьбы с насекомыми на самых разных полевых культурах, включая картофель, кукурузу и сою. Это системный инсектицид, что означает, что растение поглощает его через корни, а оттуда растение распределяет его по своим органам, где достигается инсектицидная концентрация. Карбофуран также обладает контактной активностью против вредителей.
Использование карбофурана увеличилось в последние годы, потому что это один из немногих инсектицидов, эффективных против соевой тли, ассортимент которых с 2002 года расширился и теперь включает большинство регионов США, где выращивают сою.. Основной мировой производитель - FMC Corporation.
Карбофуран проявляет токсичность, опосредованную тем же механизмом, что и печально известные V-серии нервно-паралитические вещества, и представляет опасность для здоровья человека. Он классифицируется как чрезвычайно опасное вещество в Соединенных Штатах в соответствии с определением в разделе 302 Закона США о чрезвычайном планировании и праве на информацию (42 USC 11002) и подлежат строгим требованиям отчетности предприятиями, которые производят, хранят или используют его в значительных количествах.
Техническое или химическое название карбофурана - 2,3-дигидро-2,2-диметил-7-бензофуранил метилкарбамат, и его номер CAS - 1563-66-2. Его получают реакцией метилизоцианата с 2,3-дигидро-2,2-диметил-7-гидроксибензофураном.
Карбофуран запрещен в Канада и Европейский Союз.
В 2008 году Агентство по охране окружающей среды США (EPA) объявило о своем намерении запретить карбофуран. В декабре того же года FMC Corp., единственный производитель карбофурана в США, объявил, что он добровольно потребовал от EPA отменить все, кроме шести, ранее разрешенных видов использования этого химического вещества в качестве пестицида. С этим изменением использование карбофурана в Соединенных Штатах будет разрешено только для кукурузы, картофеля, тыквы, подсолнечника, саженцев сосны и шпината, выращиваемых на семена. Однако в мае 2009 года Агентство по охране окружающей среды отменило все допуски к пищевым продуктам, что равносильно фактическому запрету на его использование на всех сельскохозяйственных культурах, выращиваемых для потребления человеком.
Кения рассматривает вопрос о запрете карбофурана, но законно купить без рецепта в Кении.
Карбофуран очень токсичен для позвоночных при пероральном LD50 8–14 мг / кг в крысы и 19 мг / кг собак.
Карбофуран, как известно, особенно токсичен для птиц. В зернистой форме одно зерно убьет птицу. Птицы часто съедают множество зерен пестицида, принимая их за семена, и вскоре после этого умирают. До того как гранулированная форма была запрещена EPA в 1991 году, она была причиной гибели миллионов птиц в год. жидкая версия пестицида менее опасна для птиц, поскольку они не так склонны глотать его напрямую, но он все еще очень опасен.
Карбофуран незаконно использовался для преднамеренного отравления диких животных не только в США, Канада и Великобритания; среди отравленных диких животных были койоты, коршуны, беркуты и канюки. Зарегистрировано вторичное смертельное отравление домашних и диких животных, в частности хищных птиц (белоголовых орланов и беркутов ), домашних собак, еноты, грифы и другие падальщики. В Кении фермеры используют карбофуран для уничтожения львов и других хищников.
В ряде случаев, получивших широкую огласку по всему миру, карбофуран также использовался для отравления домашних животных.
Незаконно ввезенный контрабандой карбофуран используется на 90% марихуаны незаконно выращивается на государственных землях в Калифорнии. Эти незаконные, зараженные карбофураном выращивания марихуаны в Калифорнии, по-видимому, являются источником большей части марихуаны, потребляемой в штатах, где марихуана не была легализована.
Карбофуран является эндокринным разрушителем и вероятным воспроизводство / развитие интоксиканта. При низком уровне воздействия карбофуран может вызывать временные изменения концентрации гормонов. Эти изменения могут, следовательно, привести к серьезным репродуктивным проблемам после многократного воздействия. При воздействии внутриутробно или во время лактации у крыс при дозе 0,4 мг / кг наблюдалось снижение подвижности сперматозоидов и количества сперматозоидов наряду с увеличением процента аномальных сперматозоидов. В одном исследовании воздействие на крыс сублетальных количеств карбофурана снизило тестостерон на 88%, в то время как уровни прогестерона, кортизола и эстрадиола были значительно увеличены (1279%, 202% и 150% соответственно).
Карбофуран имеет одну из самых высоких острой токсичности для человека среди всех широко используемых инсектицидов на полевых культурах (более токсичны только алдикарб и паратион ). Большая часть карбофурана применяется коммерческими специалистами по нанесению с использованием закрытых систем со специально разработанными средствами контроля, поэтому его воздействие на стадии подготовки отсутствует. Однако в развивающихся странах сообщалось о профессиональном воздействии карбофурана и, как следствие, маркировке белков сыворотки крови карбофураном, что влияет на здоровье и благополучие человека. Поскольку его токсические эффекты обусловлены его активностью как ингибитора холинэстеразы, он считается нейротоксичным пестицидом. Недавнее исследование сообщает, что карбофуран является структурным имитатором нейрогормона мелатонина и может напрямую связываться с рецептором мелатонина MT2 (Ki = 1,7 мкМ). Нарушение передачи сигналов мелатонина может повлиять на баланс циркадных ритмов и связано с повышенным риском развития диабета.
из-за отсутствия регистрации 4 канцерогенных химических веществ. на культурах, не указанных в Законе об опасных веществах документа Таиланд, овощах с остатками метомила, карбофурана, диктофоса и EPN были сняты с полок супермаркетов в июле 2012 года.
В 2009 году CBS телевизионный новостной журнал 60 Minutes опубликовал разоблачительную статью, в которой обсуждалось использование фурадана кенийскими фермерами в качестве яда для убийства африканских львов. В статье говорилось, что Фурадан представляет серьезную угрозу для будущего популяции львов в Африке. FMC комментировал этот вопрос в средствах массовой информации и на своих веб-сайтах, включая furadanfacts.com. Они обратились к правительственным чиновникам, НПО и другим, чтобы попытаться решить проблему незаконного использования пестицидов для уничтожения диких животных. Компания приняла меры, чтобы остановить продажу этого продукта, и ввела программу обратного выкупа в Восточной Африке, когда было установлено, что незаконное и преднамеренное злоупотребление химическими веществами против дикой природы не может контролироваться только с помощью программ просвещения или управления. Однако, несмотря на это, в 2018 г. National Geographic заявила, что карбофуран «все еще очень доступен» в Кении.
