Войти
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC O, O- диэтил O - (4-нитрофенил) фосфоротиоат | |
| Другие имена E605 | |
| Идентификаторы | |
| Количество CAS | |
| 3D модель ( JSmol ) | |
| Ссылка на Beilstein | 2059093 |
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.000.247  |
| Номер ЕС | |
| КЕГГ | |
| PubChem CID | |
| Номер RTECS | |
| UNII | |
| Номер ООН | 3018 2783 |
| Панель управления CompTox ( EPA) | |
ИнЧИ
| |
Улыбки
| |
| Характеристики | |
| Химическая формула | C 10 H 14 N O 5 P S |
| Молярная масса | 291,26 г моль -1 |
| Появление | Белые кристаллы (чистая форма) |
| Температура плавления | 6 ° С (43 ° F, 279 К) |
| Растворимость в воде | 24 мг / л |
| Растворимость в других растворителях | высокая растворимость |
| Опасности | |
| Паспорт безопасности | [1] |
| Пиктограммы GHS |    |
| Сигнальное слово GHS | Предупреждение |
| Положения об опасности GHS | H300, H311, H330, H372, H400, H410 |
| Меры предосторожности GHS | Р260, Р264, Р270, Р271, Р273, Р280, Р284, Р301 + 310, P302 + 352, Р304 + 340, P310, P312, P314, P320, P321, P322, P330, P361, P363, P391, P403 + 233, P405, P501 |
| NFPA 704 (огненный алмаз) |  4 1 2 |
| точка возгорания | 120 ° С (248 ° F, 393 К) |
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |
| LD 50 ( средняя доза ) | 5 мг / кг (мышь, перорально) 10 мг / кг (кролик, перорально) 3 мг / кг (собака, перорально) 0,93 мг / кг (кошка, перорально) 5 мг / кг (лошадь, перорально) 8 мг / кг ( морская свинка, перорально) 2 мг / кг (крыса, перорально) |
| ЛК 50 ( средняя концентрация ) | 84 мг / м 3 (крыса, 4 часа) |
| LC Lo ( самый низкий опубликованный ) | 50 мг / м 3 (кролик, 2 часа) 14 мг / м 3 (морская свинка, 2 часа) 15 мг / м 3 (мышь) |
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |
| PEL (Допустимо) | нет (метилпаратион), TWA 0,1 мг / м 3 [кожа] (этилпаратион) |
| REL (рекомендуется) | TWA 0,2 мг / м 3 [кожа] (метилпаратион) TWA 0,05 мг / м3 [кожа] (этилпаратион) |
| IDLH (Непосредственная опасность) | ND (метилпаратион) 10 мг / м 3 (этилпаратион) |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 N проверить ( что есть ?)  Y N | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Паратион, также называемый паратион-этилом или диэтилпаратионом и местно известный как « Фолидол », представляет собой фосфорорганический инсектицид и акарицид. Первоначально он был разработан IG Farben в 1940-х годах. Он очень токсичен для организмов, не являющихся мишенями, включая людей, поэтому его использование запрещено или ограничено в большинстве стран. Основная структура разделяет паратион-метил.
Бутылка с E605 Паратион был разработан Герхардом Шрадером для немецкого треста IG Farben в 1940-х годах. После Второй мировой войны и краха IG Farben из-за судебных процессов над военными преступлениями западные союзники захватили патент, и паратион стал продаваться по всему миру разными компаниями и под разными торговыми марками. Самым распространенным немецким брендом был E605 (запрещен в Германии после 2002 года); это не была пищевая добавка « Е-номер », которая используется сегодня в ЕС. «E» означает Entwicklungsnummer (по-немецки «номер разработки»). Это необратимый ингибитор ацетилхолинэстеразы.
Забота о безопасности позже привела к развитию паратион-метила, который несколько менее токсичен.
В ЕС паратион был запрещен после 2001 года. В Швейцарии это вещество больше не одобрено в качестве пестицида.
Чистый паратион представляет собой белое кристаллическое твердое вещество. Обычно он распространяется в виде коричневой жидкости с запахом тухлых яиц или чеснока. Инсектицид несколько стабилен, но темнеет под воздействием солнечного света.
Паратион синтезируется из диэтилдитиофосфорной кислоты (C 2 H 5 O) 2 PS 2 H путем хлорирования с образованием диэтилтиофосфорилхлорида ((C 2 H 5 O) 2 P (S) Cl), а затем хлорид обрабатывают натрием 4- nitrophenolate ( натрия соль из 4-нитрофенола ).
В качестве пестицида паратион обычно применяется путем распыления. Его часто применяют к хлопку, рису и фруктовым деревьям. Обычные концентрации готовых к употреблению растворов составляют от 0,05 до 0,1%. Химическое вещество запрещено использовать на многих пищевых культурах.
Паратион косвенно действует на фермент ацетилхолинэстеразу. После того, как насекомое (или человек) проглотит паратион, оксидаза заменяет серу с двойной связью кислородом с образованием параоксона.
Сложный эфир фосфата более активен в организмах, чем сложный эфир фосфоротиоловой кислоты, поскольку атомы фосфора становятся более электроположительными.
Разложение паратиона приводит к образованию более растворимых в воде продуктов. Гидролиз, который дезактивирует молекулу, происходит по связи сложного арилового эфира, что приводит к образованию диэтилтиофосфата и 4-нитрофенола.
В анаэробных условиях разложение протекает по-другому: нитрогруппа паратиона восстанавливается до амина.
Паратион - ингибитор холинэстеразы. Обычно он разрушает нервную систему, ингибируя ацетилхолинэстеразу. Он всасывается через кожу, слизистые оболочки и перорально. Абсорбированный паратион быстро метаболизируется до параоксона, как описано в разделе «Инсектицидная активность». Воздействие параоксона может вызвать головные боли, судороги, плохое зрение, рвоту, боль в животе, сильную диарею, потерю сознания, тремор, одышку и, наконец, отек легких, а также остановку дыхания. Известно, что симптомы отравления сохраняются в течение длительного периода, иногда месяцев. Наиболее распространенным и очень специфическим антидотом является атропин в дозах до 100 мг в сутки. Поскольку атропин также может быть токсичным, рекомендуется использовать в лечении часто повторяющиеся небольшие дозы. Если отравление человека обнаружено на ранней стадии и лечение проводится незамедлительно (атропин и искусственное дыхание), летальные исходы редки. Недостаток кислорода приведет к церебральной гипоксии и необратимому повреждению мозга. Периферическая невропатия, в том числе паралич, отмечается как поздние последствия после выздоровления от острой интоксикации. Паратион и родственные фосфорорганические пестициды ежегодно используются при сотнях тысяч отравлений, особенно при самоубийствах. В Германии он известен как Schwiegermuttergift ( тещин яд). По этой причине большинство составов содержат предупреждающий синий краситель.
Паратион использовался в качестве боевого отравляющего вещества, в первую очередь частью британской полиции Южной Африки (BSAP), прикрепленной к скаутам Селуса во время войны Буша в Родезии. Они использовали его для отравления одежды, которая затем поставлялась антиправительственным партизанам. Когда вражеские солдаты надевали одежду, они были отравлены путем впитывания через кожу.
Основываясь на исследованиях на животных, Агентство по охране окружающей среды США считает паратион возможным канцерогеном для человека. Исследования показывают, что паратион токсичен для плода, но не вызывает врожденных дефектов.
Он классифицируется Программой Организации Объединенных Наций по окружающей среде (ЮНЕП) как стойкий органический загрязнитель, а Всемирной организацией здравоохранения (ВОЗ) - как класс токсичности Ia (чрезвычайно опасный).
Паратион токсичен для пчел, рыб, птиц и других животных.
Чтобы обеспечить конечному пользователю минимальный стандарт защиты, обычно используются подходящие защитные перчатки, одежда и респиратор с картриджами для органических паров. Промышленная безопасность в процессе производства требует специальной вентиляции и постоянного измерения загрязнения воздуха, чтобы не превышать уровни PEL, а также тщательного соблюдения личной гигиены. Частый анализ активности ацетилхолинэстеразы в сыворотке крови рабочих также полезен с точки зрения безопасности труда, поскольку действие паратиона является кумулятивным. Также атропин использовался в качестве специфического антидота.
