Войти
| |||
 | |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC Циклогексанон | |||
| Другие названия оксоциклогексан, пимеловый кетон, кетогексаметилен, циклогексилкетон, кетоциклогексан, гексанон, Hydrol-O, Sextone, K, Anone | |||
| Идентификаторы | |||
| Номер CAS | |||
| 3D-модель (JSmol ) | |||
| ChEBI | |||
| ChEMBL |
| ||
| ChemSpider | |||
| DrugBank | |||
| ECHA InfoCard | 100.003.302  | ||
| Номер EC |
| ||
| KEGG | |||
| PubChem CID | |||
| UNII | |||
| CompTox Dashboard (EPA ) | |||
InChI
| |||
УЛЫБАЕТСЯ
| |||
| Свойства | |||
| Химическая формула | C6H10O | ||
| Молярная масса | 98,15 г / моль | ||
| Внешний вид | Бесцветная жидкость | ||
| Запах | мята перечная или ацетон -подобный | ||
| Плотность | 0,9478 г / мл, жидкость | ||
| Температура плавления | -47 ° C (-53 ° F; 226 K) | ||
| Температура кипения | 155,65 ° C (312,17 ° F; 428,80 K) | ||
| Растворимость в воде | 8,6 г / 100 мл (20 ° C) | ||
| Растворимость всего органические растворители | Смешиваемый | ||
| Давление пара | 5 мм рт. ст. (20 ° C) | ||
| Магнитная восприимчивость (χ) | -62,04 · 10 см / моль | ||
| Показатель преломления (nD) | 1,447 | ||
| Вязкость | 2,02 сП при 25 ° C | ||
| Термохимия | |||
| Стандартная молярная. энтропия (S 298) | +229,03 ДжКмоль | ||
| Стандартная энтальпия образования. (ΔfH298) | -270,7 кДж моль | ||
| Стандартная энтальпия. горения (ΔcH298) | -3519,3 кДжмоль | ||
| Опасности | |||
| Пиктограммы GHS |    | ||
| Сигнальное слово GHS | Опасно | ||
| Краткая характеристика опасности GHS | H226, H302, H312, H332, H315, H318 | ||
| Меры предосторожности GHS | P280, P305 + 351 + 338 | ||
| NFPA 704 (огненный алмаз) |  2 1 0 | ||
| Температура вспышки | 44 ° C (111 ° F; 317 K) | ||
| Температура самовоспламенения. | 420 ° C (788 ° F; 693 K) | ||
| Пределы взрываемости | 1.1- 9,4% | ||
| Смертельная доза или концентрация ( LD, LC): | |||
| LC50(средняя концентрация ) | 8000 ppm (крыса, 4 часа) | ||
| LCLo(самая низкая опубликованная ) | 4706 ppm (мышь, 1,5 часа) | ||
| NIOSH (здоровье США пределы воздействия): | |||
| PEL (Допустимый) | TWA 50 ppm (200 мг / м) | ||
| REL (Рекомендуемый) | TWA 25 ppm (100 мг / м) [кожа ] | ||
| IDLH (Непосредственная опасность) | 700 ppm | ||
| Родственные соединения | |||
| Родственные кетоны | Циклопентанон, циклогептанон | ||
| Родственные соединения | Циклогексанол | ||
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 Y (что ?) | |||
| Ссылки в ink | |||
Циклогексанон - это органическое соединение с формулой (CH 2)5CO. Молекула состоит из шестиуглеродной циклической молекулы с функциональной группой кетона. Это бесцветное масло имеет запах, напоминающий запах ацетона. Со временем образцы циклогексанона приобретают желтый цвет. Циклогексанон плохо растворяется в воде и смешивается с обычными органическими растворителями. Ежегодно производятся миллиарды килограммов, в основном как прекурсор нейлона.
Циклогексанон получают окислением циклогексана на воздухе, обычно с использованием кобальтовых катализаторов:
В этом процессе образуется циклогексанол, и эта смесь, называемая «KA Oil» для кетоново-спиртового масла, является основным сырьем для производства адипиновая кислота. Окисление включает радикалы и промежуточное звено гидропероксида C6H11O2Н. В некоторых случаях очищенный циклогексанол, полученный гидратацией циклогексена, является предшественником. В качестве альтернативы, циклогексанон может быть получен путем частичного гидрирования фенола :
Этот процесс также можно регулировать для улучшения образование циклогексанола.
ExxonMobil разработала методику ss, в которых бензол гидроалкилирован до циклогексилбензола. Этот последний продукт окисляется до гидропероксида, а затем расщепляется до фенола и циклогексанона. Таким образом, этот новый процесс без получения побочного продукта ацетона выглядит привлекательным и похож на процесс кумола, поскольку гидропероксид образуется, а затем разлагается с образованием двух основных продуктов.
Циклогексанон может быть получен из циклогексанола окислением триоксидом хрома (окисление Джонса ). В альтернативном методе используется более безопасный и более доступный окислитель гипохлорит натрия.
Большая часть циклогексанона расходуется на производство прекурсоров нейлона 6,6 и Нейлон 6. Около половины мировых запасов превращается в адипиновую кислоту, один из двух предшественников нейлона 6,6. Для этого применения масло КА (см. Выше) окисляют азотной кислотой. Другая половина поступающего циклогексанона превращается в оксим циклогексанона. В присутствии серной кислоты катализатора оксим перегруппирует в капролактам, предшественник нейлона 6 :
В дополнение к крупномасштабным реакциям, проводимым в промышленности полимеров, многие реакции были разработаны для циклогексанона. В присутствии света он подвергается альфа-хлорированию с образованием 2-хлорциклогексанона. Он образует простой эфир триметилсилиленола при обработке триметилсилилхлоридом в присутствии основания. Он также образует енамин с пиролидином.
Циклогексанон использовался при незаконном производстве фенциклидина и его аналогов и поэтому часто подвергается дополнительным проверкам перед покупкой.
Как и циклогексанол, циклогексанон не является канцерогенным и умеренно токсичным, с ПДК для пара. Это раздражитель.
