Войти
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Другие имена Умбеллатин;. 5,6-Дигидро-9,10-диметоксибензо [g] -1,3 -бензодиоксоло [5,6- a] хинолизиниум | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| Ссылка Beilstein | 3570374 |
| ChEBI | |
| ChEMBL |
|
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard | 100.016.572  |
| Номер EC |
|
| KEGG | |
| PubChem CID | |
| UNII | |
| CompTox Dashboard (EPA ) | |
ИнХИ
| |
УЛЫБКА
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C20H18NO4 |
| Молярная масса | 336,366 г · моль |
| Внешний вид | Желтое твердое вещество |
| Температура плавления | 145 ° C (29 3 ° F; 418 K) |
| Растворимость в воде | Медленно растворим |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа | |
 N (что такое ?) | |
| Ссылки в ink | |
Берберин представляет собой соль четвертичного аммония из протобербериновой группы бензилизохинолина алкалоидов, обнаруженных в таких растениях, как Berberis, например Berberis vulgaris (барбарис), Berberis aristata (древесная куркума), Mahonia aquifolium (сорт орегонского), Hydrastis canadensis (желтокорень), Xanthorhiza simplicissima (желтокорень), Phellodendron amurense (пробковое дерево амурское), Coptis chinensis (китайская золотая нить), Tinospora cordifolia, Argemone mexicana (колючий мак) и Eschscholzia californica калифорнийский мак). Берберин обычно содержится в корнях, корневищах, стеблях и коре.
Из-за своего желтого цвета виды Berberis использовались для окрашивания шерсти, кожи и дерева. В ультрафиолетовом свете берберин проявляет ярко-желтую флуоресценцию, что делает его полезным в гистологии для окрашивания гепарина в тучные клетки. Как натуральный краситель, берберин имеет индекс цвета, равный 75160.
Безопасность использования берберина при любом состоянии адекватно не определена качественное клиническое исследование. Его потенциал вызывать побочные эффекты высок, включая нежелательное взаимодействие с лекарствами, отпускаемыми по рецепту, что снижает ожидаемый эффект общепринятых методов лечения. Это особенно опасно для детей.
Берберин используется в Китае как антибактериальное средство, направленное на лечение желудочно-кишечных инфекций. Первоначально он использовался при диарее после традиционного использования Berberis, но также был включен в коктейли лекарственных препаратов, используемых для инфекций Helicobacter pylori. Неэффективен против диареи, вызванной холерой. Диапазон его применения ограничен его очень низкой пероральной биодоступностью.
Биосинтез берберина алкалоид берберин имеет тетрациклический скелет, образованный из бензилтетрагидроизохинолиновой системы с включением лишнего атома углерода в качестве мостика. Формирование берберинового мостика рационализировано как окислительный процесс, в котором N- метильная группа, поставляемая S-аденозилметионином (SAM), окисляется до иминиевый ион, а циклизация в ароматическое кольцо происходит благодаря фенольной группе.
Ретикулин известен как непосредственный предшественник алкалоидов протоберберина в растениях. Берберин представляет собой алкалоид, производный от тирозина. L-ДОФА и 4-гидроксипировиноградной кислоты, оба происходят от L -тирозина. Хотя две молекулы тирозина используются в пути биосинтеза, только фрагмент фенэтиламина кольцевой системы тетрагидроизохинолина образуется через DOPA, остальные атомы углерода происходят из тирозин через 4-гидроксифенилацетальдегид. L -ДОФА теряет диоксид углерода с образованием дофамина 1. Аналогичным образом, 4-гидроксипировиноградная кислота также теряет диоксид углерода с образованием 4-гидроксифенилацетальдегида 2. дофамин 1, затем реагирует с 4-гидроксифенилацетальдегидом 2 с образованием (S) -норколаурина 3 в реакции, аналогичной реакции Манниха. После окисления и метилирования SAM образуется (S) -ретикулин 4. (S) -ретикулин служит основным промежуточным звеном по отношению к другим алкалоидам. Затем происходит окисление третичного амина, и образуется иминиевый ион 5 . В реакции, подобной реакции Манниха, орто-положение по отношению к фенолу является нуклеофильным, и электроны выталкиваются с образованием 6 . Затем продукт 6 подвергается кето-енольной таутомерии с образованием (S) -скулерина, который затем метилируется SAM с образованием (S) -тетрагидроколумбамина 7 . Затем продукт 7 окисляется с образованием метилендиокси кольца из орто-метоксифенола через O 2 -, NADPH- и цитохром P450 <68.>-зависимый фермент, дающий (S) -канадин 8 . (S) -канадин затем окисляется с образованием четвертичной изохинолиниевой системы берберина. Это происходит на двух отдельных стадиях окисления, для каждой из которых требуется молекулярный кислород, с получением H 2O2и H 2 O в последовательных процессах.
