Войти
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC 1-Benzylisoquinoline | |
| Систематическое название IUPAC 1- (Фенилметил) изохинолин | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| PubChem CID | |
| Панель управления CompTox (EPA ) | |
InChI
| |
SMILES
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C16H13N |
| Молярная масса | 219,28112 г / моль |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии ( при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 N (что такое ?) | |
| Ссылки в информационном окне | |
Замена гетероцикла изохинолин в положении C1 с помощью бензильной группы дает 1 ‑ бензилизохинолин, наиболее широко исследуемый d многочисленных структурных изомеров бензилизохинолина. Фрагмент 1-бензилизохинолина может быть идентифицирован в составе многочисленных соединений, представляющих фармацевтический интерес, таких как моксаверин ; но, прежде всего, он обнаружен в структурах широкого разнообразия растительных натуральных продуктов, в совокупности называемых бензилизохинолин алкалоидами. Примером этого класса частично являются следующие соединения: папаверин, носкапин, кодеин, морфин, апоморфин, берберин, тубокурарин.
(S) - Норкоклаурин (хигенамин ) был идентифицирован как центральный предшественник 1-бензил-тетрагидроизохинолина, из которого в конечном итоге возникают многочисленные сложные пути биосинтеза. Эти пути в совокупности приводят к структурно разрозненным соединениям, составляющим широкую классификацию растительных натуральных продуктов, называемых бензилизохинолиновыми алкалоидами (BIA), которые были всесторонне обсуждены Хагелем. Биосинтез (S) -норкоклаурина, который катализируется (S) -норкоклауринсинтазой, осуществляется стереоселективной конденсацией дофамина и 4-гидроксифенилацетальдегида. (4-HPAA); каждое из этих соединений получают путем множественных ферментативных превращений из L-тирозина.
. Интересно отметить, что ранние исследования первоначально идентифицировали норлауданозолин (тетрагидропапаверолин ) в качестве предполагаемого центрального предшественника для биосинтеза BIA. Однако более чем через два десятилетия было точно установлено, что (S) -норкоклаурин является центральным предшественником биосинтеза структурно разнообразных BIAs.
Апоморфин (одно дополнительное замыкание кольца)
Морфин (два дополнительных замыкания кольца)
Берберин (одно дополнительное замыкание кольца с включенным N-метилом)
Тубокурарин (состоит из двух бензилизохинолиновых единиц)
