Войти
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Имя IUPAC O, O-Diethyl S - {[(2- метил-2-пропанил) сульфанил] метил} фосфородитиоат | |
Другие названия
| |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.032.679  |
| PubChem CID | |
| UNII | |
| CompTox Dashboard (EPA ) | |
InChI
| |
УЛЫБКИ
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C9H21O2PS3 |
| Молярная масса | 288,42 г · моль |
| Внешний вид | прозрачная от бесцветной до бледно-желтой или красновато-коричневой жидкости |
| Плотность | 1,105 г / мл (при 24 ° C) |
| Температура плавления | -2 9,2 ° С (-20,6 ° F; 244,0 K) |
| Температура кипения | 69 ° C (156 ° F; 342 K) |
| Растворимость в воде | < 1 mg/mL |
| Растворимость | Легко растворим в органических соединениях |
| Давление пара | 0,0003 мм рт. |
| Опасности | |
| Паспорт безопасности | [1] |
| Пиктограммы GHS |    |
| Сигнальное слово GHS | Опасно |
| Предупреждения об опасности GHS | H227, H300, H310, H330, H361, H370, H372, H400, H410 |
| Меры предосторожности GHS | P201, P202, P210, P260, P262, P264, P270, P271, P273, P280, P281, P284, P301, P310, P302, P350, P304, P340, P307, P311, P308, P313, P310, P314, P320 |
| NFPA 704 (огненный алмаз) |  3 4 0 |
| Температура вспышки | 88 ° C (190 ° F; 361 K) |
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |
| LD50(средняя доза ) | Крыса (самцы), Оральная LD50 = 13 мг / кг Крыса (самка), Оральная LD50 = 8 мг / кг Крыса (самцы), Кожная LD50 = 123 мг / кг Крыса (самка), Кожная LD50 = 71 мг / кг |
| LC50(средняя концентрация ) | Крыса (самец), Вдыхание (4 часа): 0,017 мг / л Крыса (самка), Вдыхание (4 часа): 0,015 мг / л Крыса (самец), Вдыхание (1 час) рассчитано): 0,068 мг / л Крыса (самка), Вдыхание (1 час): 0,06 мг / л |
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |
| PEL (Допустимо) | 0 ppm |
| REL (рекомендуется) | 0 ppm |
| Фармакология | |
| Пути. введения |
|
| Фармакокинетика : | |
| Выведение | Моча (86,9 - 96%) |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
| Ссылки на информационные панели | |
Тербуфос - это химическое соединение, используемое в инсектицидах и нематицидах. Terbufos является частью химического семейства органофосфатов. Это прозрачная жидкость от бесцветного до бледно-желтого или красновато-коричневого цвета, которая продается в коммерческих целях в виде гранулята.
Terbufos is используется для обработки различных культур, включая бананы, бобы, цитрусовые, кофе, арахис, сорго, картофель, подсолнечник и кукурузу в качестве почвенного покрова для борьбы с проволочниками, мшистыми жуками, свекольными мухами и черной бобовой вшей. Он не одобрен для использования в Европейском Союзе. Также Всемирная организация здравоохранения классифицирует тербуфос как соединение класса Ia, что означает, что тербуфос чрезвычайно опасен. Максимальный предел остаточного содержания в Европейском Союзе составляет 0,01 мг / кг тербуфо для большинства сельскохозяйственных культур и продуктов животного происхождения. Соединение было впервые зарегистрировано в 1974 году в США вместе с патентом США на органофосфаты для использования на кукурузных полях для отпугивания корневых червей кукурузы. Между 1987 и 1996 годами ежегодно использовалось в среднем около 7,5 миллионов фунтов (около 3 400 тонн) соединения. В ноябре 2006 года BASF продал свой глобальный бизнес по производству инсектицидов Terbufos американской AMVAC (American Vanguard Corporation ).
Отравление фосфорорганическими соединениями не является распространенным явлением в развитом мире, большинство случаев отравления тербуфосом происходит в развивающихся странах, где защита против пестицидов встречается редко, но такие соединения, как тербуфос, широко распространены, неподконтрольны правительству и легко доступны для фермеров.
Тербуфос доступен в гранулах для применения в сельскохозяйственном секторе. состав наносится при посеве полосами или непосредственно в посевную борозду.
Terbufos, также известный как S - ((трет-бутилтио) метил) O, O-диэтилфосфородитиоат, представляет собой соединение, классифицируемое как органофосфат. Тербуфос состоит из центрального атома фосфора, окруженного четырьмя различными группами. Этот центральный атом окружен двумя этокси группы, один атом серы с двойной связью и (t эрт-бутилтио) метантиоловая группа.
Тербуфос практически не растворим в воде, но может свободно растворяться в органических соединениях. Он разлагается после длительного нагревания при 120 ° C и может подвергаться гидролизу при воздействии сильных оснований (pH>9) и кислот (pH <2).
Три основных соединения, которые используются для производства тербуфоса: диэтилфосфородитиевая кислота, формальдегид и трет-бутилтиол. Формальдегид действует как донор углерода между группами диэтилфосфородитиевой кислоты и трет-бутилтиола, чтобы связать их. Вторичным продуктом этой реакции является вода.
Синтез тербуфоса с использованием диэтилфосфородитиоата, формальдегида и трет-бутилтиола Тербуфос, как и другие органофосфаты, инактивирует ацетилхолинэстеразу у человека путем фосфорилирования гидроксильной группы серина, присутствующей в активном центре фермента.
Основным путем выведения тербуфоса у кормящих коз является с мочой. 96,0% и 86,9% введенного соединения выводилось через этот ute. Ни тербуфос, ни фосфорилированный метаболит соединения не были обнаружены в молоке, а фосфорилированный метаболит не был обнаружен в тканях. Низкая концентрация тербуфоса обнаружена в печени и почках. Тербуфос интенсивно метаболизируется, судя по низким уровням тербуфоса и его метаболитов, обнаруженных в тканях коз. Предлагаемый путь метаболизма тербуфоса предполагает гидролиз связи, ферментативное S-метилирование, десульфурацию и сульфоксидирование.
У крыс предлагаемый путь метаболизма включает больше стадий, в то время как продукт метаболизма тот же как предлагается у коз. Механизм у крыс включает дополнительные этапы метаболизма тербуфоса и большее количество метаболитов.
Метаболизм тербуфоса у коз. Тербуфос активируется путем биотрансформации в сульфон. соединение. Это преобразование может происходить в (клеточной) среде, но также и в подвергшихся воздействию организмов с использованием действия цитохрома P450. Этот процесс превращения делает молекулу гораздо более эффективной в связывании с AChE. Преобразованная форма может быть значительно более токсичной для амфибий, чем исходное соединение.
Этапы биотрансформации тербуфоса в сульфон Тербуфос может проникать в организм через кожную абсорбцию (контакт с кожей), при вдыхании или проглатывании соединения. Исследования показали, что УНВВ человека ≥0,009 мг / м ^ 3.
Два метаболита тербуфоса были протестированы на токсичность. Сульфоксид тербуфоса и сульфон тербуфоса ингибировали активность холинэстеразы, но не вызывали смертности у собак породы бигль.
Тербуфос может вызвать смерть, вызывая ( АКК). Из-за необратимого ингибирования фермента AChE соединением ацетилхолин (ACh) больше не может быть расщеплен AChE в достаточной степени. Это приводит к избытку ACh, который вызывает чрезмерную стимуляцию нервно-мышечного соединения. Ингибирующее действие тербуфоса на АХЭ действует на периферические мускариновые, никотиновые синапсы и центральную нервную систему. Начало ACC может варьироваться от нескольких минут до нескольких часов после воздействия.
Симптомы ACC, вызванные terbufos, приводят к мускариновому (потоотделение, рвота, миоз, слюноотделение), никотиновому (бледность и мышечная слабость с дыхательной недостаточностью) и симптомы отравления ЦНС (головная боль, головокружение, изменение уровня сознания). Токсические эффекты можно контролировать путем раннего распознавания отравления тербуфосом, быстрой дезактивации и лечения соединениями атропина или оксима.
Эффекты длительного воздействия, специфичные для тербуфоса (эффекты, обычно связанные с органофосфатами (ФО), не включаются): развитие рака легких, лейкемии и неходжкинской лимфомы (НХЛ) в целом, а также отдельных подтипов НХЛ. У мужчин также наблюдалось увеличение агрессивного рака простаты, в то время как у женщин наблюдалось незначительное увеличение заболеваемости раком груди.
Не было обнаружено генотоксических эффектов in vitro и in vivo. В исследованиях не было отмечено никаких аномалий развития, но у млекопитающих наблюдалась пониженная масса тела плода.
Количество метаболитов, вызванное гидролизом in vivo органофосфатного соединения, такого как тербуфос, может быть обнаружен в моче с помощью газовой хроматографии и комбинированной газовой хроматографии / масс-спектрометрии (GC-MC). Обычно необходимо сохранить образец мочи путем добавления хлороформа, чтобы сконцентрировать или извлечь метаболиты и преобразовать их в подходящие летучие производные. Обнаружение может быть полезно для определения характера воздействия. Но только уровни метаболита не могут считаться индикатором опасности.
