Войти
 | |
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Другие названия | 6α-Гидрокодол |
| AHFS / Drugs.com | Международные названия лекарств |
| Зависимость. ответственность | Средняя-высокая |
| Зависимость. ответственность | Средняя-высокая |
| Способы применения. |
|
| код АТС | |
| Правовой статус | |
| Правовой статус |
|
| Фармакокинетические данные данные | |
| Биодоступность | 20% |
| Метаболизм | В основном печеночный, через CYP3A4 и CYP2D6 |
| период полувыведения | 4 часа |
| Идентификаторы | |
наименование ИЮПАК
| |
| Номер CAS | |
| PubChem CID | |
| IUPHAR / BPS | |
| DrugBank | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| KEGG | |
| ChEMBL |
|
| CompTox Dashboard (EPA ) | |
| ECHA InfoCard | 100.004.303  |
| Химические и физические данные | |
| Формула | C18H23NO3 |
| Молярная масса | 301,386 г · моль |
| 3D-модель (JSmol ) | |
SMILES
| |
InChI
| |
| (что это?) | |
Дигидрокодеин - это полу- синтетический опиоид анальгетик, назначаемый от боли или тяжелая одышка, или как противокашлевое средство, отдельно или в сочетании с парацетамолом (ацетаминофеном) (как в со-дидрамол ), или аспирин. Он был разработан в Германии в 1908 году и впервые поступил на рынок в 1911 году.
Обычно дигидрокодеин доступен в виде таблеток, растворов, эликсиров и других пероральных форм, а также доступен в некоторых странах в виде раствора для инъекций для глубокого подкожного и внутрикожного введения. мышечное управление. Как и в случае с кодеином, следует избегать внутривенного введения, так как это может привести к анафилаксии и опасному для жизни отеку легких. В прошлом использовались свечи с дигидрокодеином. Дигидрокодеин доступен в форме суппозиториев по рецепту. Дигидрокодеин используется как альтернатива кодеину.
Впервые он был описан в 1911 году и одобрен для использования в медицине в 1948 году. Дигидрокодеин был разработан во время поиска более эффективных лекарств от кашля, особенно для уменьшения распространения туберкулеза, коклюша и пневмонии в годы от c.a. 1895–1915 гг. По химической структуре аналогичен кодеину . Дигидрокодеин в два раза сильнее кодеина. Хотя дигидрокодеин действительно имеет чрезвычайно активные метаболиты в форме дигидроморфина и дигидроморфин-6-глюкуронида (в сто раз более сильнодействующий), эти метаболиты вырабатываются в таких малых количествах, что они не оказывают клинически значимого воздействия.
Дигидрокодеин также является исходным членом и химической основой ряда подобных полусинтетических опиоидов, таких как ацетилдигидрокодеин, енолацетат дигидрокодеинона, дигидроизокодеин, никокодин и никодикодеин..
Утвержденным показанием для дигидрокодеина является также лечение умеренной и умеренно сильной боли как кашель и одышка. Как и в случае с другими препаратами этой группы, доза противокашлевого, как правило, меньше, чем доза анальгетика, а дигидрокодеин является мощным средством от кашля, как и все другие препараты непосредственного действия кодеина. семья (см. ниже) и их двоюродные братья гидрокодон, оксикодон и этилморфин, препараты цельного опия и сильнодействующий опиоид гидроморфон.
Для использования против боли, дигидрокодеин обычно формулируется в виде таблеток или капсул, содержащих 15–16 мг или 30–32 мг с другими активными ингредиентами, такими как аспирин, парацетамол (ацетаминофен), ибупрофен или без них, или без них.
Дигидрокодеин с контролируемым высвобождением доступен как от боли, так и от кашля, как указано ниже, в виде восковых таблеток, содержащих от 60 до 120 мг лекарственного средства. Некоторые составы, предназначенные для применения против кашля и т.п., содержат другие активные ингредиенты, такие как антигистаминные средства, противоотечные средства и другие. Другие пероральные составы, такие как пакеты с шипучим порошком, капли для сублингвального применения, эликсиры и т.п., также доступны во многих местах.
Инъекционный дигидрокодеин чаще всего вводится глубоко подкожно.
Как и в случае с другими опиоидами, толерантность и физическая и психологическая зависимость развиваются при повторном употреблении дигидрокодеина. Все опиоиды могут ухудшать умственные или физические способности, необходимые для выполнения потенциально опасных задач, таких как вождение или работа с механизмами, если их принимать в больших дозах.
Зуд, покраснение и другие эффекты расширения кровеносных сосудов также являются распространенными побочными эффектами из-за высвобождения гистамина в ответ на лекарство с использованием одного или нескольких типов рецепторов в ЦНС или других реакций в других частях тела. Антигистаминные препараты первого поколения, такие как трипеленнамин (пирабензамин), клемастин (Тавист), гидроксизин (Атаракс), дифенгидрамин (Бенадрил), ципрогептадин (периактин), бромфенирамин (диметапп), хлорфенамин (хлор-триметон), доксиламин (NyQuil) и фенилтолоксамин (Оригинальная формула Percogesic) не только борется с побочными эффектами, вызванными гистамином, но и в различной степени сохраняет анальгетики (потенцирует). Антигистаминный препарат прометазин (фенерган) также может оказывать положительное влияние на метаболизм дигидрокодеина в печени, как и кодеин. Более высокие дозы прометазина могут влиять на действие большинства других опиоидов, за исключением семейства петидина (демерол и т.п.), посредством этого или других неизвестных механизмов.
Как и в случае со всеми лекарствами, побочные эффекты зависят от человека, принимающего лекарство. Они могут варьироваться по степени тяжести от легкой до сильной, от головных болей до затрудненного дыхания.
Запор - это единственный побочный эффект дигидрокодеина и почти всех опиоидов, который является почти универсальным. Он возникает в результате замедления перистальтики кишечника и является причиной того, что дигидрокодеин, этилморфин, кодеин, препараты опия и морфин используются для остановки диареи и борьбы с синдромом раздраженного кишечника (СРК) в его диарейной и циклической формах. а также другие состояния, вызывающие повышенную моторику или кишечные спазмы. Опиумные / опиоидные препараты часто используются в качестве последнего средства при сильной боли и нарушении органической подвижности кишечника. Как правило, лучше лечить СРК непсихотропным опиоидом, таким как гидрохлорид лоперамида, который остается в кишечнике, тем самым не вызывая сонливых эффектов и позволяя многим людям работать на машинах и т.д. в Великобритании) и мебеверина гидрохлорид (Колофак) могут быть эффективны с соединением, родственным опию, или без него.
Международные договоры и законы о контролируемых веществах большинства стран, такие как немецкий Betäubungsmittelgesetz, регулируют дигидрокодеин на том же уровне, что и кодеин. Фармацевтические препараты на основе дигидрокодеина особенно используются там, где пациенты с хронической болью могут иметь доступ к ним в основном без рецепта при условии, что они зарегистрированы в правительстве провинции или страны в качестве таких пациентов.
Дигидрокодеин с контролируемым высвобождением в некоторых местах продается без рецепта, особенно в дозировке 60 мг. В отчете Организации Иво Шандора в 2004 году Андорра, Испания, Гибралтар и Австрия имеют разную степень доступа к этим и другим продуктам дигидрокодеина, никокодеина и кодеина.
Он доступен в виде следующих солей в приблизительном порядке убывания частоты использования: битартрат, фосфат, гидрохлорид, тартрат, гидроиодид, метилйодид, гидробромид, сульфат и тиоцианат. Коэффициенты преобразования соли в свободное основание составляют 0,67 для битартрата, 0,73 для фосфата и 0,89 для гидрохлорида.
Дигидрокодеин является исходным препаратом ряда умеренно сильных наркотиков, включая, среди прочего, гидрокодон, никокодеин, никодикодин, тебаин и ацетилдигидрокодеин.
В то время как преобразование кодеина в морфин является сложной и неблагодарной задачей, дигидрокодеин можно преобразовать в дигидроморфин с очень высокие урожаи (более 95%). Дигидроморфин широко используется в Японии. Дигидроморфин можно количественно превратить в гидроморфон с использованием трет-бутоксида калия.
Дигидрокодеин предположительно может быть обнаружен с помощью реагента Фреде.
Поскольку дигидрокодеин может вызывать эйфорический максимум при приеме в дозах, превышающих терапевтические, это довольно часто злоупотребляли в развлекательных целях. Типичная рекреационная доза может составлять от 70 до 500 мг, а для людей с толерантностью - даже больше. Потенциаторы и адъюванты часто включаются, когда дигидрокодеин используется неконтролируемым образом, особенно каризопродол, глютетимид, гидроксизин и антигистаминные препараты первого поколения, как для усиления эффекта, так и для уменьшения побочных эффектов, таких как зуд.
Двумя известными пользователями дигидрокодеина были Уильям С. Берроуз, который описал его как «вдвое сильнее кодеина и почти так же хорошо, как героин» и Герман Геринг, который употреблял до 100 таблеток (3 грамма) дигидрокодеина в день и был захвачены союзниками с большим количеством наркотика в чемодане, как сообщается, более чем 20 000 таблеток, вероятно, значительная часть мировых поставок в то время. Он также употреблял морфин и оксикодон, начиная с терапевтического применения морфина после ранения в пах в ноябре 1923 г. пивной путч в Мюнхене, а затем использовал дигидрокодеин. в начале 1930-х от зубной боли.
Торговые марки продуктов дигидрокодеина включают Drocode, Paracodeine, Parzone, Rikodeine, Trezix, Synalgos DC, Panlor DC, Panlor SS, Contugesic, New Bron Solution-ACE, Huscode, Drocode, Paracodin, Paramol (UK), Codidol, Dehace, DHC Continus, Didor Continus, Dicogesic, Codhydrine, Dekacodin, DH-Codeine, Didrate, Dihydrin, Hydrocodin, Надеин, Новикодин, Рапакодин, Фортусс, Ремедеин, Дико, Synalgos-DC (США) и DF-118.
Упаковка из 100 таблеток дигидрокодеина Дигидрокодеиновые продукты, которые можно приобрести без рецепта во многих странах Европы и Тихоокеанского региона обычно содержат от 2 до 20 мг дигидрокодеина на единицу дозирования вместе с один или несколько других активных ингредиентов, таких как парацетамол (ацетаминофен), аспирин, ибупрофен, антигистаминные препараты, противоотечные средства, витамины, препараты лекарственных трав и другие подобные ингредиенты. В подмножестве этих стран и зарубежных владений таблетки 30 мг и таблетки с контролируемым высвобождением 60 мг доступны без рецепта, и химики вполне могут распределять дозы 90 и 120 мг по своему усмотрению.
В США наиболее распространенными марками анальгетиков с дигидрокодеином являются: DHC Plus (16 и 32 мг), Panlor SS (32 мг), ZerLor (32 мг), Panlor DC (16 мг) и Synalgos. DC (16 мг). Эти комбинированные продукты также включают парацетамол (ацетаминофен) и кофеин. Аспирин используется в случае Synalgos DC.
Дигидрокодеин иногда продается в составе комбинированных препаратов с парацетамолом как со-дидрамол (БАН ), чтобы обеспечить большее обезболивание, чем любое средство, используемое по отдельности (см. Синергия § Лекарственная синергия ).
В Великобритании и других странах доступны таблетки 30 мг, содержащие только дигидрокодеин в качестве активного ингредиента, а также таблетка дигидрокодеина 40 мг доступна в Великобритании как DF-118 Forte.
Исходный дигидрокодеиновый продукт, Паракодин, представляет собой эликсир дигидрокодеина гидроиодида, также доступный в виде суспензии в стиле Tussionex во многих европейских странах.
Во многих европейских странах и в других странах мира наиболее часто встречающиеся препараты дигидрокодеина представляют собой таблетки с пролонгированным высвобождением, изготовленные путем заключения в оболочку гранул смеси ингредиентов, почти всегда с использованием битартратной соли дигидрокодеина четырех разных размеров в связующее на основе воска. Обычная дозировка - 60, 90 и 120 мг. Обычные торговые названия таблеток с пролонгированным высвобождением - Didor Continus, Codidol, Codi-Contin, Dicodin (производится во Франции и является основным продуктом, содержащим винную соль), Contugesic, DHC и DHC Continus.
Дигидрокодеин доступен в Японии в виде таблеток, которые содержат 2,5 мг дигидрокодеинфосфата и кофеина, противоотечное средство d, l-метилэфедрин HCl и антигистаминный хлорфенирамин, и пакеты с гранулами, которые шипят, как Alka-Seltzer, с 10 мг дигидрокодеина с лизоцимом и хлорфенирамином, продаваемые для продажи без рецепта как New Bron Solution-ACE. Эти два препарата могли когда-то содержать цитрат фенилтолоксамина в качестве антигистаминного компонента.
Где-то в Тихоокеанском регионе, Dicogesic аналогичен DF-118 компании Glaxo / Smith-Kline.
Производитель New Bron Solution-ACE; SS Pharmaceutical Co., Ltd также продает ибупрофен с дигидрокодеином под названием S.Tac EVE, который также включает d, l-метилэфедрин HCl, хлорфенирамин, безводный кофеин и витамины B1 и C.
Серия Panlor производится Панамериканскими лабораториями в Ковингтоне, штат Луизиана, и они также продают в Соединенных Штатах несколько рецептурных сиропов от кашля на основе дигидрокодеина.
СМИ, относящиеся к дигидрокодеину на Wikimedia Commons
