β-Аланин

редактировать
β-аланин
Скелетная формула бета-аланина
Имена
Предпочтительное название IUPAC 3-аминопропановая кислота
Другие имена β-Аланин 3-аминопропионовая кислота
Идентификаторы
Количество CAS
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.003.215 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
IUPHAR / BPS
КЕГГ
PubChem CID
UNII
Панель управления CompTox ( EPA)
ИнЧИ
  • InChI = 1S / C3H7NO2 / c4-2-1-3 (5) 6 / h1-2,4H2, (H, 5,6) проверитьY Ключ: UCMIRNVEIXFBKS-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C3H7NO2 / c4-2-1-3 (5) 6 / h1-2,4H2, (H, 5,6) Ключ: UCMIRNVEIXFBKS-UHFFFAOYAL
Улыбки
  • O = C (O) CCN
Характеристики
Химическая формула C 3 H 7 N O 2
Молярная масса 89,093 г / моль
Появление белые бипирамидные кристаллы
Запах без запаха
Плотность 1,437 г / см 3 (19 ° C)
Температура плавления 207 ° С (405 ° F, 480 К) (разлагается)
Растворимость в воде 54,5 г / 100 мл
Растворимость растворим в метаноле. Нерастворим в диэтиловом эфире, ацетоне.
журнал P -3,05
Кислотность (p K a)
Опасности
Основные опасности Раздражающий
Паспорт безопасности [1]
NFPA 704 (огненный алмаз) Health code 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroform Flammability code 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oil Instability code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogen Special hazards (white): no codeNFPA 704 четырехцветный алмаз 2 1 0
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LD 50 ( средняя доза ) 1000 мг / кг (крыса, перорально)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY  проверить  ( что есть    ?) проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

β-Аланин (или бета-аланин) - это встречающаяся в природе бета-аминокислота, которая представляет собой аминокислоту, в которой аминогруппа присоединена к β-углероду (то есть на два атома углерода от карбоксилатной группы) вместо более обычный α-углерод для аланина (α-аланин). ИЮПАК название для бета-аланин является 3-аминопропановой кислоты. В отличие от своего аналога α-аланина, β-аланин не имеет стереоцентра.

СОДЕРЖАНИЕ
  • 1 Биосинтез и промышленный путь
  • 2 Биохимическая функция
  • 3 Повышение спортивных результатов
  • 4 Метаболизм
  • 5 ссылки
  • 6 Внешние ссылки
Биосинтез и промышленный путь

Что касается его биосинтеза, он образуется в результате разложения дигидроурацила и карнозина. Этиловый эфир β-аланина представляет собой сложный этиловый эфир, который гидролизуется в организме с образованием β-аланина. Его производят в промышленных масштабах путем реакции аммиака с β-пропиолактоном.

Источники β-аланина включают катаболизм пиримидина цитозина и урацила.

Биохимическая функция

Остатки β-аланина встречаются редко. Это является составной частью пептидов карнозина и анзерин, а также пантотеновой кислоты (витамин B 5), который сам по себе является составной частью коэнзима А. β-аланин метаболизируется в уксусную кислоту.

β-Аланин является предшественником карнозина, ограничивающим скорость, то есть уровни карнозина ограничиваются количеством доступного β-аланина, а не гистидина. Было показано, что добавление β-аланина увеличивает концентрацию карнозина в мышцах, снижает утомляемость спортсменов и увеличивает общую мышечную работу. Простое добавление карнозина не так эффективно, как добавление одного β-аланина, поскольку карнозин при пероральном приеме расщепляется во время пищеварения на его компоненты, гистидин и β-аланин. Следовательно, по весу только около 40% дозы доступно в виде β-аланина.

Сравнение β-аланина (справа) с более привычной (хиральной) аминокислотой, L-α-аланином (слева)

В карнозине pK a имидазолиевой группы составляет 6,83.

Поскольку дипептиды β-аланина не включены в белки, они могут храниться в относительно высоких концентрациях (миллимолярных). Карнозин (β- аланил - L- гистидин), содержащийся в концентрации 17-25 ммоль / кг (сухие мышцы), является важным внутримышечным буфером, составляющим 10-20% от общей буферной способности мышечных волокон I и II типов.

Несмотря на то, что он намного слабее глицина (и, таким образом, его роль в качестве физиологического медиатора обсуждается), β-аланин является агонистом, следующим по активности после самого родственного лиганда глицина, для чувствительных к стрихнину ингибирующих рецепторов глицина (GlyR) (агонист порядок: глицин ≫ β-аланинgt; таурин ≫ аланин, L- серинgt; пролин).

β-аланин имеет пять известных рецепторных сайтов, включая GABA-A, GABA-C и сайт коагониста (с глицином) на рецепторах NMDA, что делает его предполагаемым «низкомолекулярным нейромедиатором».

Повышение спортивных результатов

Имеются данные о том, что добавление β-аланина может улучшить физические упражнения и когнитивные способности для некоторых видов спорта, а также упражнения в течение 0,5–10 минут. β-аланин превращается в мышечных клетках в карнозин, который действует как буфер для молочной кислоты, вырабатываемой во время упражнений высокой интенсивности, и помогает отсрочить наступление нервно-мышечной усталости.

Проглатывание β-аланина может вызвать парестезию, которая описывается как покалывание, в зависимости от дозы. Помимо этого, не сообщалось о каких-либо серьезных побочных эффектах β-аланина, однако также нет информации о последствиях его длительного использования или его безопасности в сочетании с другими добавками, и рекомендуется соблюдать осторожность при его использовании. Кроме того, во многих исследованиях не удалось проверить чистоту используемых добавок и наличие запрещенных веществ.

Метаболизм

β-Аланин может подвергаться реакции трансаминирования с пируватом с образованием малонат-полуальдегида и L- аланина. Затем малонат-полуальдегид можно превратить в малонат с помощью малонат-полуальдегиддегидрогеназы. Затем малонат превращается в малонил-КоА и вступает в биосинтез жирных кислот.

Альтернативно, β-аланин может быть превращен в пантотеновую кислоту и биосинтез кофермента А.

использованная литература
внешние ссылки
Последняя правка сделана 2023-04-20 10:37:10
Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: support@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте