Имена | |
---|---|
Предпочтительное название IUPAC 3-аминопропановая кислота | |
Другие имена β-Аланин 3-аминопропионовая кислота | |
Идентификаторы | |
Количество CAS | |
3D модель ( JSmol ) | |
ЧЭБИ | |
ЧЭМБЛ | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
ECHA InfoCard | 100.003.215 |
Номер ЕС | |
IUPHAR / BPS | |
КЕГГ | |
PubChem CID | |
UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA) | |
ИнЧИ
| |
Улыбки
| |
Характеристики | |
Химическая формула | C 3 H 7 N O 2 |
Молярная масса | 89,093 г / моль |
Появление | белые бипирамидные кристаллы |
Запах | без запаха |
Плотность | 1,437 г / см 3 (19 ° C) |
Температура плавления | 207 ° С (405 ° F, 480 К) (разлагается) |
Растворимость в воде | 54,5 г / 100 мл |
Растворимость | растворим в метаноле. Нерастворим в диэтиловом эфире, ацетоне. |
журнал P | -3,05 |
Кислотность (p K a) | |
Опасности | |
Основные опасности | Раздражающий |
Паспорт безопасности | [1] |
NFPA 704 (огненный алмаз) | 2 1 0 |
Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |
LD 50 ( средняя доза ) | 1000 мг / кг (крыса, перорально) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
Y проверить ( что есть ?) YN | |
Ссылки на инфобоксы | |
β-Аланин (или бета-аланин) - это встречающаяся в природе бета-аминокислота, которая представляет собой аминокислоту, в которой аминогруппа присоединена к β-углероду (то есть на два атома углерода от карбоксилатной группы) вместо более обычный α-углерод для аланина (α-аланин). ИЮПАК название для бета-аланин является 3-аминопропановой кислоты. В отличие от своего аналога α-аланина, β-аланин не имеет стереоцентра.
Что касается его биосинтеза, он образуется в результате разложения дигидроурацила и карнозина. Этиловый эфир β-аланина представляет собой сложный этиловый эфир, который гидролизуется в организме с образованием β-аланина. Его производят в промышленных масштабах путем реакции аммиака с β-пропиолактоном.
Источники β-аланина включают катаболизм пиримидина цитозина и урацила.
Остатки β-аланина встречаются редко. Это является составной частью пептидов карнозина и анзерин, а также пантотеновой кислоты (витамин B 5), который сам по себе является составной частью коэнзима А. β-аланин метаболизируется в уксусную кислоту.
β-Аланин является предшественником карнозина, ограничивающим скорость, то есть уровни карнозина ограничиваются количеством доступного β-аланина, а не гистидина. Было показано, что добавление β-аланина увеличивает концентрацию карнозина в мышцах, снижает утомляемость спортсменов и увеличивает общую мышечную работу. Простое добавление карнозина не так эффективно, как добавление одного β-аланина, поскольку карнозин при пероральном приеме расщепляется во время пищеварения на его компоненты, гистидин и β-аланин. Следовательно, по весу только около 40% дозы доступно в виде β-аланина.
Сравнение β-аланина (справа) с более привычной (хиральной) аминокислотой, L-α-аланином (слева)В карнозине pK a имидазолиевой группы составляет 6,83.
Поскольку дипептиды β-аланина не включены в белки, они могут храниться в относительно высоких концентрациях (миллимолярных). Карнозин (β- аланил - L- гистидин), содержащийся в концентрации 17-25 ммоль / кг (сухие мышцы), является важным внутримышечным буфером, составляющим 10-20% от общей буферной способности мышечных волокон I и II типов.
Несмотря на то, что он намного слабее глицина (и, таким образом, его роль в качестве физиологического медиатора обсуждается), β-аланин является агонистом, следующим по активности после самого родственного лиганда глицина, для чувствительных к стрихнину ингибирующих рецепторов глицина (GlyR) (агонист порядок: глицин ≫ β-аланинgt; таурин ≫ аланин, L- серинgt; пролин).
β-аланин имеет пять известных рецепторных сайтов, включая GABA-A, GABA-C и сайт коагониста (с глицином) на рецепторах NMDA, что делает его предполагаемым «низкомолекулярным нейромедиатором».
Имеются данные о том, что добавление β-аланина может улучшить физические упражнения и когнитивные способности для некоторых видов спорта, а также упражнения в течение 0,5–10 минут. β-аланин превращается в мышечных клетках в карнозин, который действует как буфер для молочной кислоты, вырабатываемой во время упражнений высокой интенсивности, и помогает отсрочить наступление нервно-мышечной усталости.
Проглатывание β-аланина может вызвать парестезию, которая описывается как покалывание, в зависимости от дозы. Помимо этого, не сообщалось о каких-либо серьезных побочных эффектах β-аланина, однако также нет информации о последствиях его длительного использования или его безопасности в сочетании с другими добавками, и рекомендуется соблюдать осторожность при его использовании. Кроме того, во многих исследованиях не удалось проверить чистоту используемых добавок и наличие запрещенных веществ.
β-Аланин может подвергаться реакции трансаминирования с пируватом с образованием малонат-полуальдегида и L- аланина. Затем малонат-полуальдегид можно превратить в малонат с помощью малонат-полуальдегиддегидрогеназы. Затем малонат превращается в малонил-КоА и вступает в биосинтез жирных кислот.
Альтернативно, β-аланин может быть превращен в пантотеновую кислоту и биосинтез кофермента А.