Войти
 | |
 | |
| Names | |
|---|---|
| IUPAC name 7-гидроксихромен-2-он | |
| Другие названия 7-гидроксикумарин, гидрангин, скимметин, бета-умбеллиферон | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChEMBL |
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.002.038  |
| PubChem CID | |
| UNII | |
| CompTox Dashboard (EPA ) | |
InChI
| |
УЛЫБКИ
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C9H6O3 |
| Молярная масса | 162,14 г / моль |
| Внешний вид | желтовато-белый кристаллический порошок без запаха |
| точка плавления | 230 ° C (446 ° F; 503 K) (разлагается) |
| Магнитная восприимчивость (χ) | -88,22 · 10 см / моль |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 N (что такое ?) | |
| Ссылки на инфобокс | |
умбеллиферон, также известный как 7 -гидроксикумарин, гидрангин, скимметин и бета-умбеллиферон являются натуральными продуктами семейства кумаринов.
Он сильно поглощает ультрафиолетовый свет на нескольких длинах волн. Несмотря на несколько указаний на то, что это химическое вещество является фотомутагенным, оно используется в солнцезащитных кремах. Сообщается, что умбеллиферон обладает антиоксидантными свойствами.
Это желтовато-белое кристаллическое твердое вещество, которое имеет небольшую растворимость в горячей воде, но высокую растворимость в этаноле.
Название зонтичного зонтика происходит от семейства растений umbelliferae, а семейство растений, в свою очередь, было названо в честь их зонтичной формы соцветия, каждое из которых называется зонтиком.
Умбеллиферон встречается у многих знакомых растений из семейства Apiaceae (Umbelliferae), таких как морковь, кориандр и дудник садовый, а также в растениях из других семейств, таких как ястребиный ястреб (Hieracium pilosella, Asteraceae) или крупнолистная гортензия (Гортензия крупноплодная, H ydrangeaceae, под названием hydrangine).
Это один из компонентов асафетиды, высушенного латекса гигантского фенхеля (Ferula communis ).
Он также содержится в Justicia pectoralis (Acanthaceae).
умбеллиферон является фенилпропаноидом и как таковой является синтезируется из L-фенилаланина, который, в свою очередь, продуцируется посредством пути шикимата. Фенилаланин лизируется в коричную кислоту с последующим гидроксилированием с помощью циннамат-4-гидроксилазы с получением 4-кумаровой кислоты. 4-кумаровая кислота снова гидроксилируется циннамат / кумарат-2-гидроксилазой с получением 2,4-дигидроксициннаминовой кислоты (умбелловая кислота ) с последующим вращением связи ненасыщенной связи, соседней с группа карбоновой кислоты. Наконец, внутримолекулярная атака от гидроксильной группы C2 'к группе карбоновой кислоты замыкает кольцо и образует лактон умбеллиферон.
умбеллиферон традиционно синтезируется с использованием конденсация Пехмана, из резорцина и формилуксусной кислоты (полученной из яблочной кислоты in situ).
В более новом синтезе используется метилпропионат и палладиевый катализатор.
умбеллиферон сильно поглощает при 300, 305 и 325 нм, с log ε значения 3,9, 3,95 и 4,15 соответственно, и он флуоресцирует синим цветом как в ультрафиолетовом, так и в видимом свете. Мощное поглощение на трех разных длинах волн в сочетании с тем фактом, что энергия безопасно рассеивается в виде видимого света, делают умбеллиферон полезным солнцезащитным средством. Поглощение изменяется в щелочном растворе, поскольку фенольная гидроксильная группа депротонирована ( (pKa = 7,7).
Ультрафиолетовая активность умбеллиферона привела к его использованию в качестве солнцезащитного средства и оптического отбеливателя для текстильных изделий. Он также использовался в качестве среды усиления для лазеров на красителях. Умбеллиферон можно использовать в качестве индикатора флуоресценции для ионов металлов, таких как медь и кальций. Он действует как индикатор pH в диапазоне 6,5-8,9.
умбеллиферон является исходным соединением для большого количества натуральных продуктов. Герниарин (7-O-метилумбеллиферон или 7-метоксикумарин) встречается в листьях водяной конопли (Eupatorium ayapana ) и суркарника (Herniaria ). О-гликозилированные производные, такие как скиммин (7-O-β- D -глюкопиранозилумбеллиферон), встречаются в природе и используются для флуориметрического определения гликозида. гидролаза ферменты. Изопренилированные производные также широко распространены, такие как (обнаруженные в кожуре грейпфрута и в коре дерева Баел ) и фурокумарины, такие как мармезин, ангелицин и псорален.
Герниарин и мармин, производные умбеллиферонаможно выделить из корня Gmelina arborea.
