Войти
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Систематическое название IUPAC 1,1,2,2,3,3, 4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-Гептадекафтор-1-октансульфоновая кислота | |
| Другие наименования ПФОС | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.015.618  |
| Номер EC |
|
| KEGG | |
| PubChem CID | |
| UNII | |
| Панель управления CompTox (EPA ) | |
InChI
| |
УЛЫБКА
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C8HF17O3S |
| Молярная масса | 500,13 г / моль |
| Точка кипения | 133 ° C (271 ° F; 406 K) при 6 торр |
| Кислотность (pK a) | <<0 |
| Опасности | |
| Пиктограммы GHS |    |
| Сигнальное слово GHS | Опасно |
| NFPA 704 (огненный алмаз) |  0 3 0 |
| Родственные соединения | |
| Родственные соединения | перфтороктановая кислота (PFOA), перфторбутансульфоновая кислота (PFBS), перфтороктансульфонамид (PFOSA), перфтороновая кислота 139>(PFNA) |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 Y (<242)>что такое ?) | |
| Ссылки в ink | |
Перфтороктансульфоновая кислота (конъюгат основания перфтороктансульфонат ) (ПФОС ) является антропогенным фторсодержащее ПАВ и глобальный загрязнитель. ПФОС был ключевым ингредиентом Scotchgard, тканевого протектора, производимого 3M, и множества пятновыводителей. был добавлен в Приложение B к Стокгольмской конвенции о стойких органических загрязнителях в мае 2009 года. ПФОС может быть синтезирован в промышленном производстве n или результат разложения прекурсоров. Уровни ПФОС, обнаруженные в дикой природе, считаются достаточно высокими, чтобы повлиять на параметры здоровья, и недавно было обнаружено, что более высокие уровни ПФОС в сыворотке крови связаны с повышенным риском хронической болезни почек среди населения США в целом. «Эта ассоциация не зависела от искажающих факторов, таких как возраст, пол, раса / этническая принадлежность, индекс массы тела, диабет, гипертония и уровень холестерина в сыворотке».
В 1949 году 3M начала производство соединений на основе ПФОС электрохимическое фторирование с получением синтетического предшественника перфтороктансульфонилфторида. В 1968 году в сыворотке крови потребителей было обнаружено содержание фтора, а в 1976 году было предложено использовать PFOA или родственное соединение, такое как PFOS. В 1997 году компания 3M обнаружила ПФОС в крови из глобальных банков крови, хотя во внутренних документах компании указывается, что об этом известно несколько десятилетий назад, начиная с 1970-х годов. В 1999 г. США Агентство по охране окружающей среды начало исследование перфторированных соединений после получения данных о глобальном распределении и токсичности ПФОС, ключевого ингредиента в Scotchgard. По этим причинам и под давлением USEPA основной американский производитель ПФОС, 3M, объявил в мае 2000 года о прекращении производства ПФОС, ПФОК и продуктов, связанных с ПФОС.. ПФОС и связанные с ним химические вещества в настоящее время производятся в Китае.
Достижения в аналитической химии за последние годы позволили регулярно обнаруживать низкие и ppb уровни ПФОС в продуктах питания, дикой природе и людях.
Для промышленного производства ПФОС используются два основных метода: электрофильное (или электрохимическое) фторирование (ECF) и теломеризация. ECF - это метод производства электролиза, при котором предшественник перфтороктансульфонилфторида диспергируют в растворе фтористоводородной кислоты и подвергают электризации. Этот метод производства, хотя и является экономичным и в основном приводит к получению ПФОС, также приводит к образованию перфторалкильных веществ с более короткой цепью. ПФОС преобладает в полученной смеси, однако, если реакции позволяют продолжаться, это начинает благоприятствовать производству ПФАС с более короткой цепью. Четкое соотношение изомеров наблюдается в ПФОС, производимом компанией ECF, порядка 70% линейной ПФОС, 25% разветвленной и 5% концевой; это не функция производственного процесса, а скорее то, что предшественник также демонстрирует это соотношение изомеров. ECF был средством, с помощью которого 3M производила ПФОС до мая 2000 года, когда компания объявила о прекращении использования фторсодержащих ПАВ.
Теломеризация включает создание молекулы ПФОС с использованием короткоцепочечных (часто 2-углеродных) фрагментов и добавление сульфонатной группы в качестве Заключительный этап. Этот производственный процесс приводит к получению 100% линейного ПФОС. Этот метод производства, хотя он и является более чистым и дает гораздо более чистый продукт, чем ECF, не получил широкого распространения, за исключением производства ПФОС степени реактивности и аналитических стандартов.
Субъединица C 8F17ПФОС является гидрофобной и липофобной, как и другие фторуглероды, в то время как группа сульфоновой кислоты / сульфонат добавляет полярность. ПФОС является исключительно стабильным соединением в промышленных применениях и в окружающей среде из-за эффекта агрегированных углеродно-фторных связей. ПФОС является фторированным ПАВ, которое снижает поверхностное натяжение воды больше, чем углеводородное поверхностно-активное вещество. Хотя обычно внимание уделяется изомеру с прямой цепью (н-ПФОС), который доминирует в коммерческих смесях и образцах окружающей среды, существует 89 линейных и разветвленных конгенеров, которые, как ожидается, будут иметь различные физические, химические и химические свойства. и токсикологические свойства.
Перфтороктансульфоновая кислота обычно используется в качестве солей натрия или калия .
Наиболее важными источниками выбросов ПФОС являются металлические покрытия и противопожарные пены.
Согласно исследованию 2002 года, проведенному Управлением по окружающей среде ОЭСР «ПФОС стойкий, биоаккумулирующий и токсичный для млекопитающих»
. В 2008 году было показано, что он влияет на иммунную систему мышей-самцов в сыворотка крови концентрация 91,5 частей на миллиард, что повышает вероятность того, что люди и дикие животные, подвергающиеся сильному облучению, ослаблен иммунитет. Куриные яйца, дозированные из расчета 1 миллиграмм на килограмм (или 1000 частей на миллиард) веса яйца, развились в молодых цыплят со средним значением ~ 150 частей на миллиард в сыворотке крови - и показали асимметрию мозга и снизили уровни иммуноглобулина. У лиц, подвергшихся профессиональному облучению, средний уровень ПФОС может превышать 1000 частей на миллиард, а у небольшого сегмента лиц в верхнем диапазоне общего населения может быть уровень выше 91,5 частей на миллиард. У различных видов диких животных уровни ПФОС были измерены в яйце, печени, почках, сыворотке и образцы плазмы и некоторые из самых высоких зарегистрированных значений по состоянию на январь 2006 г. перечислены ниже.
| Виды | География | Год | Образец | ПФОС (ppb ) |
|---|---|---|---|---|
| белоголовый орлан | Средний Запад США | 1990–93 | плазма | 2200 |
| баклан Брандта | Калифорния, США | 1997 | печень | 970 |
| Guillemot | Балтийское море | 1997 | яйцо | 614 |
| Падальская ворона | Токийский залив, Япония | 2000 | печень | 464 |
| Краснозобый гагара | Северная Каролина, США | 1998 | печень | 861 |
| Белый медведь | Саникилуак, Нунавут | 2002 | печень | 3100 |
| морской тюлень | Голландское Ваттовое море, Дания | 2002 | мышца | 2,725 |
| Афалина | Чарльстон, Южная Каролина, США | 2003 | плазма | 1, 315 |
| Обыкновенный дельфин | , Италия | 1998 | печень | 940 |
| Норка | Мичиган, США | 2000–01 | печень | 59,500 |
Уровни, наблюдаемые у диких животных, считаются достаточными для «изменения параметров здоровья». У людей самые высокие уровни воздействия ПФОС в крови составляли 12 830 частей на миллиард для профессионального воздействия и 656 частей на миллиард - или, возможно, 1656 частей на миллиард - у потребителя.
В исследованиях на животных ПФОС может вызывать рак, задержку физического развития, задержку роста, эндокринные нарушения и неонатальную смертность ; Неонатальная смертность может быть самым драматическим результатом испытаний на лабораторных животных с ПФОС. Самки мышей с уровнями ПФОС в крови в пределах, обнаруженных у диких животных и людей, продемонстрировали более высокую смертность при заражении гриппом A. ПФОС уменьшает размер животных при рождении; у людей корреляция между уровнями ПФОС и замедленным ростом плода несовместима.
ПФОС обнаруживается в сыворотке крови почти всех людей в США, и со временем их концентрация снижается. Напротив, в Китае уровень ПФОС в крови растет. Уровни ПФОС у беременных связаны с преэклампсией. Повышенные уровни были связаны с измененными уровнями гормона щитовидной железы у взрослых и повышенным риском повышенного холестерина. Уровни у американских детей в возрасте 12–15 лет были связаны с повышенным риском (60% выше межквартильного диапазона ) синдрома дефицита внимания с гиперактивностью (СДВГ). Одно исследование 2009 года показало, что женщинам с более высоким уровнем ПФОС и ПФОК требуется больше времени, чтобы забеременеть, чем женщинам с более низким уровнем, что позволяет предположить, что химические вещества могут ухудшить фертильность.
ПФОС был обнаружен в пробах городских сточных вод и питьевой воды, во всем мире в концентрациях от нескольких нг / л до нескольких мкг / л. В недавнем исследовании, посвященном оценке риска, связанного с присутствием полифторированных алкильных веществ (ПФАС) в питьевой воде, значения коэффициентов риска выше 0,2 или 1 были рассчитаны для ПФОС для некоторых возрастных групп при определенных сценариях. Необходимы дальнейшие исследования на местах, а также для мониторинга и определения приоритетности этого соединения в питьевой воде.
Летучие сульфонамиды Прекурсоры ПФОС включают N-метилперфтороктановый сульфонамидоэтанол (N-MeFOSE), средство от пятен ковров и N-этил перфтороктановый сульфонамидоэтанол (N-EtFOSE), обработка бумаги. Перфтороктансульфонамид является предшественником. В предложенном в 2004 году канадском запрете на ПФОС было названо около 50 прекурсоров. Позже ОЭСР представила документ, содержащий список из 20 страниц с потенциальными прекурсорами ПФОС.
В мае 2009 года ПФОС был включен в Приложение B Стокгольмской конвенции о стойких органических загрязнителях Четвертой Конференцией сторон. В 2008 году Канада предложила запретить ПФОС, только второе химическое вещество, предложенное для полного запрета в соответствии с Законом об охране окружающей среды Канады.
. Основываясь на исследовании ОЭСР по ПФОС и оценке риска Европейской Научный комитет по рискам для здоровья и окружающей среды Европейского союза в 2006 г. практически запретил использование ПФОС в готовых продуктах и полуфабрикатах (максимальное содержание ПФОС: 0,005% по весу). Однако использование ПФОС в промышленных целях (например, в фотолитографии, туманоуловителях для твердого хромирования, гидравлических жидкостях для авиации) было исключено. В 2009 году эта директива была включена в регламент REACH. Летом 2010 г. ПФОС был добавлен к нормативам по стойким органическим загрязнителям, и пороговое значение было снижено до макс. 0,001% по весу (10 мг / кг).
Используя информацию, полученную в результате запроса Закона о свободе информации, в мае 2018 г. стало известно, что январь Электронная переписка 2018 года между EPA, Белым домом и Министерством здравоохранения и социальных служб показала обсуждение ПФОС. В электронных письмах было принято решение не раскрывать результаты исследования ПФОС, проведенного Агентством регистрации токсичных веществ и заболеваний. Это исследование планировалось к публикации. Исследование показывает, что ПФОС угрожает здоровью человека на более низком уровне. Этот более низкий уровень, как ранее определило EPA, был безопасным.
В 2020 году в Калифорнии был принят закон о запрете ПФОС и следующих солей в качестве намеренно добавленных ингредиентов из косметики: перфтороктановый сульфонат аммония, перфтороктановый сульфонат диэтаноламина, перфтороктановый сульфонат лития и перфтороктановый сульфонат.
