Войти
Сульфонат-ион. Сульфонат представляет собой соль или сложный эфир из сульфоновой кислоты. Он содержит функциональную группу R- SO- 3, где R - органическая группа. Сульфонаты представляют собой сопряженное основание сульфоновых кислот. Сульфонаты обычно стабильны в воде, не окисляются и бесцветны. Многие полезные соединения и даже некоторые биохимические вещества содержат сульфонаты.
Алкилбензолсульфонаты являются моющими средства найдены в шампунях, зубные пасты моющего средства для стирки, для мытья посуды и т.д. Анионы с общей формулой RSO- 3называются сульфонатами. Они представляют собой сопряженные основания сульфоновых кислот с формулой RSO 2 OH. Поскольку сульфоновые кислоты обычно являются сильными кислотами, соответствующие сульфонаты являются слабыми основаниями. Из-за стабильности сульфонат-анионов катионы сульфонатных солей, такие как трифлат скандия, находят применение в качестве кислот Льюиса.
Классической органической реакцией получения сульфонатов является реакция алкилгалогенидов с сульфитами, такими как сульфит натрия, впервые описанная Адольфом Стрекером в 1868 году ( алкилирование сульфита Стрекера). Общая реакция:
Йодид используется в качестве катализатора.
Умягчение воды обычно включает удаление ионов кальция из воды с помощью сульфированной ионообменной смолы. Сложные эфиры общей формулы R 1 SO 2 OR 2 называются сложными сульфоновыми эфирами. Отдельные члены категории названы аналогично названиям обычных карбоксиловых эфиров. Например, если группа R 2 представляет собой метильную группу, а группа R 1 представляет собой трифторметильную группу, полученное соединение представляет собой метилтрифторметансульфонат.
Сложные эфиры сульфоновой кислоты используются в качестве реагентов в органическом синтезе, главным образом потому, что группа RSO 3 - является хорошей уходящей группой, особенно когда R является электроноакцепторным. Например, метилтрифлат является сильным метилирующим реагентом.
Сульфонаты обычно используются для придания растворимости в воде сшивателям белков, таким как N- гидроксисульфосукцинимид (Sulfo-NHS), BS3, Sulfo-SMCC и т. Д.
Пропан-1,3-султон Циклические эфиры сульфоновой кислоты называются султонами. Одним из примеров является пропан-1,3-султон. Некоторые сультоны представляют собой короткоживущие промежуточные соединения, используемые в качестве сильных алкилирующих агентов для введения отрицательно заряженной сульфонатной группы. В присутствии воды они медленно гидролизуются до гидроксисульфоновых кислот. Сультона оксимы являются ключевыми промежуточными продуктами в синтезе анти-судорожного наркотиков зонисамида.
Тизокромид является примером султона.
